3-Hydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon | 7420-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-[(3-hydroxyphenyl)methylene]-；[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 7420-37-3
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD00557121
• 分子量: 195.245
• InChiKey: OUKYJMFNAHUPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(2-(3-hydroxybenzylidene)hydrazino)-4-methyl-5-(1-(guanidinoimino)ethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了噻唑类衍生物及其制备方法和应用，所述的噻唑类衍生物的结构式如式(IV)所示。本发明通过在噻唑环的C2位引入亲脂性侧链和C5位引入亲水性胍基，设计合成了一系列全新结构的噻唑类衍生物，其制备方法为：以醛类化合物(I)和氨基硫脲为原料，缩合反应得到第一步产物(II)，第一步产物(II)与3‑氯乙酰丙酮反应，制得第二步产物(III)，第二步产物(III)与氨基胍盐酸盐反应，制得最终产物(IV)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112645897B
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 间羟基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Hydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  硫缩氨基脲对新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 具有抑制作用

  摘要：

  由携带耐药菌的金属-β-内酰胺酶（MβLs）引起的超级细菌感染，特别是新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）已成为一种新兴威胁。为了开发新的 NDM-1 抑制剂，合成并分析了13 种缩氨基硫脲 ( 1a - 1m )。获得的分子特异性抑制 NDM-1，IC 50在 0.88–20.2 µM 范围内，并且发现1a和1f是 使用头孢唑啉作为底物的有效抑制剂（IC 50 = 1.79 和 0.88 µM）。ITC 和动力学分析表明1a在体外不可逆地和非竞争性地抑制 NDM-1。重要的是，MIC 测定表明这些分子本身可以对产生 NDM 的临床分离株 EC01 和 EC08 进行消毒，表现出比头孢唑啉强 78-312 倍的活性。MIC 测定表明1a (16 μg ml -1 ) 与氨苄青霉素、头孢唑啉和美罗培南对产生 NDM-1 的大肠杆菌具有协同抗菌作用，导致 MIC 为 4-32-、4-32- 和

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00440-3

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation with in silico studies of new thiazole Schiff base derivatives
  作者：Md. Shahazada Shah、Mohammad Mostafizur Rahman、Md. Din Islam、Abdullah Al-Macktuf、Junaid Uddin Ahmed、Hiroshi Nishino、Md. Aminul Haque

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131465

  日期：2022.1

  A series of nineteen thiazole Schiff base derivatives 2a-2s were synthesized (Scheme 1) and elucidated by spectral analyses (IR, 1H NMR and HRMS). The evaluation of their antimicrobial activities against two gram-positive, two gram-negative, and two fungal strains revealed that some compounds displayed moderate antimicrobial activities compared to standard ciprofloxacin and miconazole in disc diffusion

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。
• Microwave Assisted Synthesis and Biological Activity of Novel Bis{2-[2-(substituted benzylidene)hydrazinyl]thiazole} Derivatives
  作者：N. H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Madderla Sarasija、N. Y. S. Murthy

  DOI：10.1134/s1070363218030301

  日期：2018.3

  Gramnegative stains. Some of the compounds 5b, 5f, 5h demonstrated high activity against B. subtilis (+ve), compound 5c exhibited high activity against E. coli (–ve) and P. aeruginosa (–ve) stains. Among the titled compounds also evaluated for their in vitro antimycobacterial activity, the product 5b demonstrated pronounced antimycobacterial activity against M. bovis stain.

  摘要—由相应的1，合成了新的4,4'-（4,6-二甲氧基-1,3-亚苯基）双2- [2-（取代的亚苄基）肼基]噻唑}衍生物（5a - 5j），通过常规方法并在微波辐射下，将1′-（4，6-二甲氧基-1，3-亚苯基）双（2，2-二溴乙酮）和取代的硫代半咔唑酮。合成的化合物的结构通过FT-IR，1H和13C NMR和质谱表征。评价产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。化合物5b，5f和5h中的某些化合物表现出对枯草芽孢杆菌（+ ve），化合物5c的高活性对大肠杆菌（–ve）和铜绿假单胞菌（–ve）染色表现出高活性。在还评估了其体外抗分枝杆菌活性的标题化合物中，产物5b显示出针对牛分枝杆菌染色的显着的抗分枝杆菌活性。
• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。
• One Pot Two Step Synthesis of 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole
  作者：Pravin Tatyaram Tryambake

  DOI：10.13005/ojc/340360

  日期：2018.6.28

  An efficient, simple one pot, two step procedure has been developed for the synthesis of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole. The reaction of aromatic aldehyde, thiosemicarbazide and phenacyl bromide gave the desired products in good yield. The first reaction product thiosemicarbazone was obtained on reaction with aromatic aldehyde and thiosemicarbazide; without isolating this directly treated with phenacyl bromide in presence of acidic buffer at room temperature desired product was obtained with simple workup procedure.

  开发了一种高效、简单的一锅两步法，用于合成2-芳亚甲基肼基-4-芳基噻二唑。该反应以芳香醛、氨基硫脲和苯乙酮溴化物为原料，以良好的产率得到了目标产物。第一步反应产物缩氨基硫脲是通过芳香醛和氨基硫脲反应得到的；未经过分离，直接在酸性缓冲液存在下于室温与苯乙酮溴化物反应，经过简单的后处理步骤即得到了目标产物。
• Microwave-assisted synthesis and biological evaluation of thiazole-substituted dibenzofurans
  作者：N.H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Sarasija Madderla、N.Y.S. Murthy

  DOI：10.1515/hc-2017-0247

  日期：2018.6.27

  Abstract New thiazole-substituted dibenzofurans 7a–j were synthesized from dibenzofuran derivatives 5a–b and substituted thiosemicarbazones 6a–h under conventional and microwave irradiation conditions. The structures of all products were established on the basis of analytical and spectral data. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive

  摘要 在常规和微波辐射条件下，由二苯并呋喃衍生物 5a-b 和取代的缩氨基硫脲 6a-h 合成了新的噻唑取代的二苯并呋喃 7a-j。所有产品的结构都是在分析和光谱数据的基础上建立的。评价合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性。化合物 7b、7d 和 7h 对枯草芽孢杆菌 (+ve) 具有活性，化合物 7i 对铜绿假单胞菌 (-ve) 菌株显示出良好的活性。还评估了化合物 7a-j 的体外抗分枝杆菌活性，化合物 7b 显示出对牛分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。