4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehydethiosemicarbazone | 146618-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehydethiosemicarbazone
• 英文别名: N'-[(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]carbamimidothioic acid
• CAS: 146618-32-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: YQOMHBIWKFONOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehydethiosemicarbazone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-羟基苯基)-1H-吡唑-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Coutinho, Dionysia L M; Fernandes, Peter S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 573 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehydethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用

  摘要：

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。

  公开号：

  CN105017197B

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and biological evaluation of some copper(II) complexes containing 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde-4(N)-substituted thiosemicarbazones
  作者：G. Kalaiarasi、S. Rex Jeya Rajkumar、S. Dharani、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.008

  日期：2018.2

  Abstract Four new water soluble chromone appended copper(II) complexes of the type [Cu(L)Cl] were synthesized from CuCl2·2H2O and 3-formylchromone-4N-substituted thiosemicarbazones (HL1–HL4). Characterization of the compounds was done by using analytical and spectral techniques such as elemental analyses, IR, UV–Visible, EPR and Mass spectrometry, which confirmed their formation. Single crystals suitable

  摘要用CuCl2·2H2O和3-甲酰基色酮-4N取代的硫代半氨基甲酮（HL1-HL4）合成了四种新的[Cu（L）Cl]型水溶性色酮附加铜（II）配合物。通过使用元素分析，IR，UV-Visible，EPR和质谱等分析和光谱技术对化合物进行表征，从而证实了它们的形成。对于络合物[Cu（L4）Cl]，获得了适用于X射线衍射的单晶，其中配体以三齿一元ONS供体的方式配位。这些化合物通过插层牢固地结合到CT-DNA（小胸腺DNA）上。进行了BSA（牛血清白蛋白）和HSA（人血清白蛋白）结合研究，以检查化合物与蛋白质的结合能力，并且发现淬灭机理是静态的。通过三维（3D）荧光实验进一步证实了蛋白质微环境变化的发生。复合物的DNA切割实验表明，该复合物在没有任何外部试剂的情况下切割了超螺旋DNA pBR322。该复合物已显示出对选定类型的细菌（即金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，金黄色葡萄球菌，副伤寒沙门氏菌
• Thiosemicarbazone(s)-anchored water soluble mono- and bimetallic Cu(<scp>ii</scp>) complexes: enzyme-like activities, biomolecular interactions, anticancer property and real-time live cytotoxicity
  作者：Nithya Balakrishnan、Jebiti Haribabu、Ananda Krishnan Dhanabalan、Srividya Swaminathan、Sijia Sun、Dya Fita Dibwe、Nattamai Bhuvanesh、Suresh Awale、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/d0dt01309a

  日期：——

  spectrometry study was carried out for complexes 1–4 in the presence of 3,5-DTBC. The phosphatase-like activity of 1–5 was also investigated using 4-nitrophenylphosphate (4-NPP) as a model substrate. All the complexes exhibited excellent phosphatase activity in DMF-H2O medium. The complexes displayed significant biomolecular interactions and antioxidant potential. Complex 3 showed good interaction with apoptotic

  CuCl 2 ·2H 2 O与在末端N上含–H或–CH 3取代基的色酮硫代半碳杂配体反应生成单金属Cu（II）配合物[Cu（HL1）Cl 2 ]（1）和[Cu（HL2）Cl 2 ]（2），而双金属Cu（II）络合物[Cu（μ-Cl）（HL3）] 2 Cl 2（3），[Cu（μ-Cl）（HL4）] 2 Cl 2（4）和[当–C 2 H 5时，获得Cu（μ-Cl）（L5）] 2（5），-C 6 H 11或-C 6 H 5取代基分别存在于配体中。使用元素分析，UV-Vis，FT-IR，EPR，质量和TGA研究对复合物进行表征。单晶X射线衍射证实了中性单金属和双金属双金属配合物的结构，并且它们在Cu（II）离子周围呈现出扭曲的方形锥体形状。用分光光度法检测了配合物1-5的儿茶酚酶模拟活性，结果表明除5以外的所有配合物均具有将3,5-二叔丁基儿茶酚（3,5-DTBC）氧化为3,5-的能力。二叔丁基醌（3
• Diversified Thiazole Substituted Coumarins and Chromones as Non- Cytotoxic ROS and NO Inhibitors
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Shafquat Hussain、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180816666190611155218

  日期：2020.5.18

  nephrotoxicity, and bleeding, mainly due to acidic nature. Hence, there is a need to identify highly potent and safer treatment for inflammatory disorders. Methods: Herein, synthetic hydrazinyl thiazole substituted coumarins and chromones 1-48 were evaluated for ROS inhibitory activity. ROS were generated from zymosan activated whole blood phagocytes. Results: Among all tested compounds, compounds 1 (IC50 = 38.3

  背景：布洛芬，阿司匹林，吲哚美辛，氟芬那酸和苯丁氮酮等非甾体类抗炎药用于治疗大多数炎症。这些非甾体抗炎药还与严重的副作用有关，包括胃溃疡，肾毒性和出血，这主要是由于酸性所致。因此，需要确定针对炎症性疾病的高效且更安全的治疗方法。 方法：本文评估了合成的肼基噻唑取代的香豆素和色酮1-48的ROS抑制活性。从酵母聚糖活化的全血吞噬细胞产生ROS。 结果：在所有测试化合物中，化合物1（IC50 = 38.3±7.1μM），2（IC50 = 5.7±0.2μM），5（IC50 = 28.3±3.5μM），23（IC50 = 12.5±3.1μM），27（与标准布洛芬（IC50 = 54.3±1.9μM）相比，IC50 = 32.8±1.1μM），39（IC50 = 20.2±1.6μM）和42（IC50 = 43.2±3.8μM）表现出强大的ROS抑制作用。而发现化合物3（IC50 = 134.7±1
• A Facile Route to Synthesize 1,2-Dihydropyridine and 1,6 Pyrimidinone Analogues from 4-Oxo-4<i>H</i>-Chromene-3-Carbaldehyde
  作者：Ahmed Bari

  DOI：10.1002/jhet.2311

  日期：2016.3

  This paper presents the synthetic capability and the exploitation of the 3‐formylchromones to serve as excellent precursors for the synthesis of 1,2‐dihydropyridine and 1,6 pyrimidinone analogs using N‐nucleophiles and active methylene molecules.

  本文介绍了使用N-亲核试剂和活性亚甲基分子合成1,2-二氢吡啶和1,6-嘧啶酮类似物的出色前驱物的合成能力和对3-甲酰基色酮的开发方法。
• Chemoselective Pathway to 3-Heteroaryliminomethyl- 4-Oxo-4<i>H</i>-Chromenes: Reaction of 4-Oxo-4<i>H</i>-chromene- 3-carboxaldehyde Thiosemicarbazones with Electrophiles in Basic Media
  作者：Tarik El-Sayed Ali、Wafaa Ramzy Abdel-Monem

  DOI：10.1080/10426500701851309

  日期：2008.8.4

  pyrimidine derivatives 8–11 containing chromone moiety have been obtained through reactions of thiosemicarbazones 1a-c with some electrophiles in basic media. Compound 12 was also used as a precursor for preparation of some novel 1-[(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino] [1,3,5]triazine derivatives 13–16. The formulations of all new products were verified based on their elemental and spectral analysis

  含色酮部分的咪唑 4-6 和嘧啶衍生物 8-11 是通过缩氨基硫脲 1a-c 与一些亲电子试剂在碱性介质中的反应获得的。化合物 12 还用作制备一些新型 1-[(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)amino] [1,3,5] 三嗪衍生物 13-16 的前体。所有新产品的配方均根据其元素和光谱分析进行验证。