(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide | 5351-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-Formylthiophene thiosemicarbazone；[(E)-thiophen-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-91-7
• 化学式: C₆H₇N₃S₂
• mdl: MFCD00173810
• 分子量: 185.274
• InChiKey: YNTKURSKMLATKI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  329.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(thiophen-2-ylmethylene)amino]-4-oxo-5-(4-chlorobenzylidene)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mohamed; Unis; El-Hady, H. Abd, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1453 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Synthesis, Physicochemical Properties, and<i>in vitro</i>Antibacterial Screening of Palladium(II) Complexes Derived from Thiosemicarbazone
  作者：Mohammad Azam、Ismail Warad、Saud I. Al-Resayes、M. Rafiq Siddiqui、M. Oves

  DOI：10.1002/cbdv.201200128

  日期：2013.6

  series of PdII complexes derived from thiosemicarbazone has been synthesized. The synthesized PdII complexes have been characterized on the basis of elemental analyses, FT-IR, ¹H- and ¹³C-NMR, UV/VIS, and thermal studies. A square-planar geometry has been assigned around PdII ions on the basis of results obtained from UV/VIS studies. The thiosemicarbazone ligand and its PdII complexes have been screened

  合成了一系列新的硫代半脲衍生的PdII复合物。合成的PdII配合物已根据元素分析，FT-IR，1 H-和13 C-NMR，UV / VIS和热学研究进行了表征。根据从UV / VIS研究获得的结果，在PdII离子周围分配了正方形的几何形状。已在体外筛选出革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌）细菌作为生长抑制剂，并鉴定了该抑菌活性。
• Platinum(II) and palladium(II) aryl-thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, molecular modeling, cytotoxicity, and antimicrobial activity
  作者：T.T. Tavares、D. Paschoal、E.V.S. Motta、A.G. Carpanez、M.T.P. Lopes、E.S. Fontes、H.F. Dos Santos、H. Silva、R.M. Grazul、A.P.S. Fontes

  DOI：10.1080/00958972.2014.900664

  日期：2014.3.19

  Platinum(II) and palladium(II) complexes [ML2] have been isolated from reaction of K2PtCl4 or K2PdCl4 and ligands (L) derived from thiosemicarbazones. The complexes were characterized by elemental analysis, Raman, IR, and NMR spectroscopy. In addition, quantum mechanical calculations were used to predict their structures and spectroscopic properties. For the first time, theoretical calculations using

  已从 K2PtCl4 或 K2PdCl4 与衍生自缩氨基硫脲的配体 (L) 的反应中分离出铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [ML2]。通过元素分析、拉曼光谱、红外光谱和核磁共振光谱对配合物进行了表征。此外，量子力学计算被用来预测它们的结构和光谱特性。首次使用 195Pt NMR 数据进行理论计算来支持建议的结构。结果表明亚硫基硫和偶氮甲碱氮以反式构型与金属离子键合。还研究了复合物对 B16-F10 和 CT26.WT 细胞系的抗菌活性和细胞毒性。与顺铂相比，一些复合物表现出优异的细胞毒活性。图形概要
• Synthesis, Characterization, and DNA-Binding Kinetics of New Pd(II) and Pt(II) Thiosemicarbazone Complexes: Spectral, Structural, and Anticancer Evaluation
  作者：Simon N. Mbugua、Lydia W. Njenga、Ruth A. Odhiambo、Shem O. Wandiga、Mervin Meyer、Nicole Sibuyi、Roger A. Lalancette、Martin O. Onani

  DOI：10.1155/2020/3863269

  日期：2020.6.27

  synthesized followed by complexation with various Pd(II) and Pt(II) metal precursors. The ligands (E)-1-((thiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L1), (E)-1-((4-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L2), and (E)-1-((5-bromo thiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L3) were synthesized by condensation reactions and obtained in good yields. Complexation of L1 and L2 with Pd(cod)Cl2 gave C1 (C6H7Cl2N3PdS2)

  为了找到潜在的抗癌剂，合成了一类带有取代噻吩的缩氨基硫脲配体，然后与各种 Pd(II) 和 Pt(II) 金属前体络合。配体 (E)-1-((噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲 (L1)、(E)-1-((4-溴噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲 (L2) 和 (E) -1-((5-溴噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲(L3)通过缩合反应合成并以良好的收率获得。L1 和 L2 与 Pd(cod)Cl2 的络合分别得到 C1 (C6H7Cl2N3PdS2) 和 C2 (C6H6BrCl2N3PdS2)。L1 与 K2PtCl4 络合得到 C3 (C6H7Cl2N3PtS2)，而 L3 与 K2PtCl2[(PPh)3]2 络合得到 C4 (C24H21BrClN3PPtS2)。所有化合物的结构和配位均通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、UV-Vis、元素分析、和配体 L1 的单晶 X 射线衍射研
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Dynamics of Carbothioamides Derivatives as Carbonic Anhydrase II and 15-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Pervaiz Ali Channar、Rima D. Alharthy、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27248723

  日期：——

  A series of hydrazine-1-carbothioamides derivatives (3a-3j) were synthesized and analyzed for inhibitory potential towards bovine carbonic anhydrase II (b-CA II) and 15-lipoxygenase (15-LOX). Interestingly, four derivatives, 3b, 3d, 3g, and 3j, were found to be selective inhibitors of CA II, while other derivatives exhibited CA II and 15-LOX inhibition. In silico studies of the most potent inhibitors

  合成了一系列肼-1-硫代甲酰胺衍生物 (3a-3j)，并分析了对牛碳酸酐酶 II (b-CA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制潜力。有趣的是，发现四种衍生物 3b、3d、3g 和 3j 是 CA II 的选择性抑制剂，而其他衍生物则表现出 CA II 和 15-LOX 抑制作用。对最有效的 b-CA II 和 15-LOX 抑制剂进行了计算机模拟研究，以发现化合物在其活性位点的可能结合模式。此外，MD模拟结果证实这些配体与两个靶标稳定结合，而结合能进一步证实了3h化合物的抑制作用。由于这些化合物可能与特定疾病有关，