Cyan-bis-<2-chlor-ethyl>-amin | 5504-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyan-bis-<2-chlor-ethyl>-amin
• 英文别名: bis-(2-chloro-ethyl)-carbamonitrile；Bis-(2-chlor-aethyl)-carbamonitril；Bis-(2-chlor-aethyl)-cyanamid；Bis(2-chloroethyl)cyanamide
• CAS: 5504-55-2
• 化学式: C₅H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD01734139
• 分子量: 167.038
• InChiKey: WEFXPJFBJBOZMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.296 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyan-bis-<2-chlor-ethyl>-amin 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到bis(2-iodoethyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过重建用于阴离子结合的胍盐锚定基团来解决缔合熵：在极性和质子溶液中的设计，合成和主客体结合研究。

  摘要：

  双环六氢嘧啶并[1,2a]嘧啶阳离子支架具有众所周知的结合各种含氧阴离子（磷酸根，羧酸根，方酸根，次膦酸根）的能力​​。基于此特征，在母体宿主中添加了仲-羧酰胺基取代基，以生成化合物1-3，以提高阴离子结合亲和力和选择性，并了解熵因子的作用和大小。通过收敛策略经由相应的四酯22制备双环胍盐化合物，然后进行催化酰胺化。用乙腈中等温滴定热法进行的客体-客体结合研究，与四烯丙基胍鎓化合物4相比，结合了对硝基苯甲酸酯，磷酸二氢盐和2,2'，研究了人工宿主1-3的行为。-双酚环磷酸盐客人显示在10（5）-10（6）M（-1）范围内增强的亲和力。与预期相反，更好的结合来自更多的正缔合熵，而不是来自更强的焓相互作用（氢键）。在DMSO中的NMR光谱滴定中，邻苯二甲酸盐具有足够的碱性，可以从胍鎓官能团中提取质子，这已通过产品的X射线晶体结构得到了证实。新型羧酰胺附加的锚定基团还结合羧酸盐和磷酸盐，但不结合

  DOI：

  10.1002/chem.200702036
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到Cyan-bis-<2-chlor-ethyl>-amin
  参考文献：
  名称：

  通过重建用于阴离子结合的胍盐锚定基团来解决缔合熵：在极性和质子溶液中的设计，合成和主客体结合研究。

  摘要：

  双环六氢嘧啶并[1,2a]嘧啶阳离子支架具有众所周知的结合各种含氧阴离子（磷酸根，羧酸根，方酸根，次膦酸根）的能力​​。基于此特征，在母体宿主中添加了仲-羧酰胺基取代基，以生成化合物1-3，以提高阴离子结合亲和力和选择性，并了解熵因子的作用和大小。通过收敛策略经由相应的四酯22制备双环胍盐化合物，然后进行催化酰胺化。用乙腈中等温滴定热法进行的客体-客体结合研究，与四烯丙基胍鎓化合物4相比，结合了对硝基苯甲酸酯，磷酸二氢盐和2,2'，研究了人工宿主1-3的行为。-双酚环磷酸盐客人显示在10（5）-10（6）M（-1）范围内增强的亲和力。与预期相反，更好的结合来自更多的正缔合熵，而不是来自更强的焓相互作用（氢键）。在DMSO中的NMR光谱滴定中，邻苯二甲酸盐具有足够的碱性，可以从胍鎓官能团中提取质子，这已通过产品的X射线晶体结构得到了证实。新型羧酰胺附加的锚定基团还结合羧酸盐和磷酸盐，但不结合

  DOI：

  10.1002/chem.200702036

文献信息

• Brintzinger; Pfannstiel; Koddebusch, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 389,397
  作者：Brintzinger、Pfannstiel、Koddebusch

  DOI：——

  日期：——
• Childs et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2175
  作者：Childs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sen,A.B.; Chatterjee,S.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 547 - 551
  作者：Sen,A.B.、Chatterjee,S.S.

  DOI：——

  日期：——
• Addressing Association Entropy by Reconstructing Guanidinium Anchor Groups for Anion Binding: Design, Synthesis, and Host–Guest Binding Studies in Polar and Protic Solutions
  作者：Vinod D. Jadhav、Eberhardt Herdtweck、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1002/chem.200702036

  日期：2008.7.7

  general ion pairing with strong positive entropies overcompensating endothermic binding enthalpies. This study provides an example of the fact that bona fide decoration of a parent guanidinium anchor function with an additional binding functionality may provide the desired enhancement of the host-guest affinity, yet for a different reason than that implemented by design as guided by standard molecular modeling

  双环六氢嘧啶并[1,2a]嘧啶阳离子支架具有众所周知的结合各种含氧阴离子（磷酸根，羧酸根，方酸根，次膦酸根）的能力​​。基于此特征，在母体宿主中添加了仲-羧酰胺基取代基，以生成化合物1-3，以提高阴离子结合亲和力和选择性，并了解熵因子的作用和大小。通过收敛策略经由相应的四酯22制备双环胍盐化合物，然后进行催化酰胺化。用乙腈中等温滴定热法进行的客体-客体结合研究，与四烯丙基胍鎓化合物4相比，结合了对硝基苯甲酸酯，磷酸二氢盐和2,2'，研究了人工宿主1-3的行为。-双酚环磷酸盐客人显示在10（5）-10（6）M（-1）范围内增强的亲和力。与预期相反，更好的结合来自更多的正缔合熵，而不是来自更强的焓相互作用（氢键）。在DMSO中的NMR光谱滴定中，邻苯二甲酸盐具有足够的碱性，可以从胍鎓官能团中提取质子，这已通过产品的X射线晶体结构得到了证实。新型羧酰胺附加的锚定基团还结合羧酸盐和磷酸盐，但不结合