N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide | 20317-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide
• 英文别名: cetyldimethylethanolammonium bromide；dimethyl(2-hydroxyethyl)hexadecylammonium bromide；Hexadecyl(2-hydroxyethyl)dimethylazanium bromide；hexadecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 20317-32-2
• 化学式: Br*C₂₀H₄₄NO
• 分子量: 394.479
• InChiKey: GGDGVDMTSZPOIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(2,4-Dinitrophenoxy)ethyl]-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium
  参考文献：
  名称：

  醇盐官能化胶束中的去磷酸化和芳族亲核取代

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150644a037
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 溴代十六烷 生成 N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸酯的表面活性剂：胶束化，增溶和生物活性

  摘要：

  在此，已经合成了新型的带有阳离子氨基甲酸酯的表面活性剂，并将其表征为开发具有增溶，抗微生物和膜亲活性的多功能纳米系统的有效组成部分。为此目的，已经评估了表面活性剂的聚集行为，其中头部基团的结构和疏水性变化。通过张力测定和电导测定法确定了它们的浓度和胶束形成的温度范围：定量了临界胶束浓度，Krafft点和界面吸附参数。疏水探针（橙色OT和pyr）的增溶作用已用于确定聚集数，评估胶束的增溶能力并表征探针定位位点的微极性。LD的价值已经确定了50种含氨基甲酸酯的表面活性剂（小鼠，腹膜内给药）。已经表明，表面活性剂可以与中毒性化合物的种类有关。含氨基甲酸酯表面活性剂的抗菌性能研究已确定其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，蜡状芽孢杆菌，毛癣菌和白色念珠菌的显着抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.08.007
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 sodium hydroxide 、 N-hexadecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053

文献信息

• Synthesis and properties of liquid crystalline urethane methacrylates for dental composite applications
  作者：Tinca Buruiana、Violeta Melinte、George Costin、Emil C. Buruiana

  DOI：10.1002/pola.24693

  日期：2011.6.15

  urethane methacrylate and 2,2‐bis[4‐(2‐hydroxy‐3‐methacryloyloxypropyl)phenyl]propane (BisGMA) or a BisGMA derivate modified with urethane methacrylate groups, further diluted with triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA) and reinforced with 70% filler (zirconium silicate nanopowder, silanized filler). This study addresses the relationships between the LC monomer structure, photopolymerization rates (by

  合成了三种新型液晶甲基丙烯酸酯，并表征为在光固化牙科树脂基复合材料中作为共聚单体进行测试。选定的配方由甲基丙烯酸烷基铵或胆甾醇型氨基甲酸酯和2,2-双[4-（2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基）苯基]丙烷（BisGMA）或经甲基丙烯酸氨基甲酸酯基团改性的BisGMA衍生物组成，并进一步用三乙二醇二甲基丙烯酸酯稀释（TEGDMA），并用70％的填料（硅酸锆纳米粉，硅烷化填料）增强。这项研究解决了LC单体结构，光聚合速率（通过差示扫描光度法）和牙科树脂复合材料的特定性能（体积收缩率，吸水率，水溶性和疏水性）之间的关系。通过差示扫描量热法和偏光显微镜对LC性能的研究表明，LC中间相对室温（阳离子单体）或40°C（甲基丙烯酸胆固醇酯）稳定。发现与BisGMA / TEGDMA结合使用的LC氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯的聚合速率为（0.122-0.136 s-1）高于单独的介晶单体（0.085-0.107 s
• Micellar catalysis of organic reactions. Part 36. Nucleophilic aromatic substitution reactions in hydroxy functionalized micelles with bulky head groups
  作者：Trevor. J. Broxton、Mathew Lucas

  DOI：10.1002/poc.610070809

  日期：1994.8

  increased nucleophilicity of hydroxide ions as water is squeezed away from the micelle surface by the bulky head groups, no direct reaction of the aromatic substrate with hydroxide ion is detectable. In the second phase of reaction, the breakdown of the aryl micellar ether to form the phenolic product, the order of reactivity in the different micelles is dependent on the steric interactions between substituents

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。
• Dependence of in vitro Enzymic Hydrolysis of Alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium Bromides on the Alkyl Length
  作者：Eva Olaszová、Ingrid Paulíková、Otto Helia、Emil Švajdlenka、Ferdinand Devínský、Ivan Lacko

  DOI：10.1135/cccc19980245

  日期：——

  Microsomal esterases were used in the study of the in vitro enzymic hydrolysis of the ester bond in alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium bromides. These compounds are potential "soft" disinfectants, easily biodegradable to nontoxic biologically inactive hydrolytic products, namely substituted choline and benzoic acid. Formation of the latter product was used to monitor the kinetics of the reaction. It has been found that the rate of enzymic hydrolysis is substantially influenced by different length of the alkyl chain on the ammonium nitrogen. At the same time, interspecies (rat-mouse) and interorgan (liver-kidney) variability has been observed.

  在研究中使用了微粒体酯酶来研究烷基(2-苯甲酰氧乙基)二甲基铵溴化物酯键的体外酶解。这些化合物是潜在的“软”消毒剂，容易生物降解为无毒的生物不活性水解产物，即取代胆碱和苯甲酸。后者产物的形成用于监测反应的动力学。发现酶解速率受铵氮上烷基链长度不同的显著影响。同时，观察到了种间（大鼠-小鼠）和器官间（肝脏-肾脏）的变异性。
• Synthesis, Characterization and Conductivity of Quaternary Nitrogen Surfactants Modified by the Addition of a Hydroxymethyl Substructure on the Head Group
  作者：Deborah Jordan、Eng Tan、Dylan Hegh

  DOI：10.1007/s11743-012-1360-1

  日期：2012.9

  Two novel series of hydroxymethyl group‐appended quaternary nitrogen surfactants (QNSs) based on the aliphatic N‐alkyl‐trimethylammonium and aromatic N‐alkylpyridinium head groups were synthesized from the appropriate nitrogen head group precursor and 1‐bromoalkane. The QNSs were characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their purity confirmed using elemental

  由适当的氮首基前体和1-溴代烷烃合成了两种基于脂肪族N-烷基三甲基铵和芳香族N-烷基吡啶head头基的羟甲基附加季铵盐表面活性剂（QNSs）系列。使用1 H和13表征QNSC核磁共振和红外光谱法，其纯度使用元素分析确认。通过电导率研究QNS的溶液行为，同时评估聚集浓度和抗衡离子解离的量。结果表明，添加羟甲基的化合物的聚集浓度普遍降低，其中吡啶鎓化合物比铵盐QNS受影响更大。相比之下，铵化合物从聚集体中解离离子的程度（α）略有增加，但吡啶鎓化合物的解离程度通常不受结构修饰的影响。
• Surfactant lipids containing aromatic units produce vesicular membranes with high thermal stability
  作者：Santanu Bhattacharya、Marappan Subramanian、Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02494-4

  日期：1995.11

  cationic surfactant lipids are synthesized. Four of them contain 'flat' aromatic units at different locations of hydrophobic segments. In order to estimate the influence of aromatic units in the lipid monomer two other surfactant lipids of related structure with n-butyloxy units in the places of aromatic groups were also prepared. Transmission electron microscopy confirmed the vesicular membrane formation

  合成了六种新的形成囊泡的阳离子表面活性剂脂质。其中四个在疏水链段的不同位置含有“扁平”芳族单元。为了估计芳族单体中的芳族单元的影响，还制备了具有正丁氧基单元代替芳族基团的结构的其他两种相关表面活性剂脂质。透射电子显微镜证实由这些新合成的脂质形成囊泡膜。DSC或苯甲酰乙酰苯胺掺杂的囊泡的温度依赖性酮-烯醇互变异构现象表明，与包含正丁氧基单元的对应物相反，由芳香族表面活性剂脂质形成的膜的热稳定性显着提高。增强的热稳定性大概是由于单体间堆叠引起的。