N-(2,5-dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazide | 7410-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2,5-dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: (E)-2-(2,5-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide；2,5-dihydroxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone；2,5-Dihydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon；2-(2,5-Dihydroxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(E)-(2,5-dihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 7410-41-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: WWVYILSYNASPNE-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-(2,5-dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的缩氨基硫脲希夫碱配体：合成、表征、儿茶酚酶研究和溶血活性

  摘要：

  摘要 合成了两种新型缩氨基硫脲配体，并通过 FT-IR、ESI-MS、1H NMR 以及 L1 的单晶 X 射线衍射对其进行了表征。晶体结构表明 L1 分子是平面的，通过 NH----S 和 OH----S 相互作用连接。已经针对 3,5-二-叔丁基儿茶酚研究了该配体的原位铜和钴配合物的儿茶酚酶活性。在 3,5-DTBC 的强峰之后，使用 UV-Vis 密切监测氧化反应的进程。氧化速率由吸光度与时间曲线的初始斜率确定，然后通过 Michaelis-Menten 方程进行分析。使用不同浓度的乙酸铜和乙酸钴和配体（L/Cu：1/1、1/2、2/1）实现儿茶酚氧化反应。结果表明所有配合物都能催化3,5-DTBC的氧化。醋酸盐复合物的活性最高。CuL1 和 CoL1 复合物充当催化剂和抑制剂。而从配体 L2 获得的铜和钴配合物说明了与浓度无关的氧化活化。L1 进行的溶血研究随着其浓度的增加而增加。然而，配体

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127566

文献信息

• Investigation of the salicylaldehyde thiosemicarbazone scaffold for inhibition of influenza virus PA endonuclease
  作者：Dominga Rogolino、Alessia Bacchi、Laura De Luca、Gabriele Rispoli、Mario Sechi、Annelies Stevaert、Lieve Naesens、Mauro Carcelli

  DOI：10.1007/s00775-015-1292-0

  日期：2015.10

  The influenza virus PA endonuclease is an attractive target for the development of novel anti-influenza virus therapeutics, which are urgently needed because of the emergence of drug-resistant viral strains. Reported PA inhibitors are assumed to chelate the divalent metal ion(s) (Mg2+ or Mn2+) in the enzyme's catalytic site, which is located in the N-terminal part of PA (PA-Nter). In the present work, a series of salicylaldehyde thiosemicarbazone derivatives have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit the PA-Nter catalytic activity. Compounds 1-6 have been evaluated against influenza virus, both in enzymatic assays with influenza virus PA-Nter and in virus yield assays in MDCK cells. In order to establish a structure-activity relationship, the hydrazone analogue of the most active thiosemicarbazone has also been evaluated. Since chelation may represent a mode of action of such class of molecules, we studied the interaction of two of them, one with and one without biological activity versus the PA enzyme, towards Mg2+, the ion that is probably involved in the endonuclease activity of the heterotrimeric influenza polymerase complex. The crystal structure of the magnesium complex of the o-vanillin thiosemicarbazone ligand 1 is also described. Moreover, docking studies of PA endonuclease with compounds 1 and 2 were performed, to further analyse the possible mechanism of action of this class of inhibitors.
• New thiosemicarbazone Schiff base ligands: Synthesis, characterization, catecholase study and hemolytic activity
  作者：Oussama Kheireddine Nehar、Radia Mahboub、Samira Louhibi、Thierry Roisnel、Mohammed Aissaoui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127566

  日期：2020.3

  and cobalt acetate and ligands (L/Cu: 1/1, 1/2, 2/1). The results show that all complexes were able to catalyze the oxidation of 3,5-DTBC. Acetate complexes have the highest activity. CuL1 and CoL1 complexes act as a catalyst and inhibitor. While copper and cobalt complexes obtained from ligand L2 illustrate concentration-independent oxidation activation. The hemolysis study performed by L1 increases

  摘要 合成了两种新型缩氨基硫脲配体，并通过 FT-IR、ESI-MS、1H NMR 以及 L1 的单晶 X 射线衍射对其进行了表征。晶体结构表明 L1 分子是平面的，通过 NH----S 和 OH----S 相互作用连接。已经针对 3,5-二-叔丁基儿茶酚研究了该配体的原位铜和钴配合物的儿茶酚酶活性。在 3,5-DTBC 的强峰之后，使用 UV-Vis 密切监测氧化反应的进程。氧化速率由吸光度与时间曲线的初始斜率确定，然后通过 Michaelis-Menten 方程进行分析。使用不同浓度的乙酸铜和乙酸钴和配体（L/Cu：1/1、1/2、2/1）实现儿茶酚氧化反应。结果表明所有配合物都能催化3,5-DTBC的氧化。醋酸盐复合物的活性最高。CuL1 和 CoL1 复合物充当催化剂和抑制剂。而从配体 L2 获得的铜和钴配合物说明了与浓度无关的氧化活化。L1 进行的溶血研究随着其浓度的增加而增加。然而，配体