2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde | 263755-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,8-Bis(4-chlorobutyl)-1,9-dioxopyrido[4,3-b][1,6]naphthyridine-4,6-dicarbaldehyde；2,8-bis(4-chlorobutyl)-1,9-dioxopyrido[4,3-b][1,6]naphthyridine-4,6-dicarbaldehyde
• CAS: 263755-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₂N₃O₄
• 分子量: 450.321
• InChiKey: XFTXYVPGDGLJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  755.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde 在 二乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)aminomethyl]-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triaazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs-现成的具有多种功能的新型金属配体。

  摘要：

  Hantzsch吡啶羧酸与二烷基甲酰胺和POCl3的相互作用，然后用NH4OH处理，得到1,8-二氧-1,2,7,8-四氢-2,7,10-三氮杂蒽（DOTTADs），具有很大的应用潜力I和II类金属和某些过渡金属的配体。类似地，对于DOTTAD或其相应的双亚胺，相应的汉茨酯通过可分离的中间体，然后用胺RNH 2处理。DOTTAD-亚胺也可以与胺一起从DOTTAD获得，并且该反应与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷以及大环胺以及手性胺也有效。DOTTAD-亚胺可以用二乙基硅烷和威尔金森氏催化剂还原为相应的胺，也可以由DOTTAD通过与胺和Na（AcO）3BH的还原胺化反应形成。

  DOI：

  10.1039/b301209n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,7-bis(4-chlorobutyl)-1,8-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs-现成的具有多种功能的新型金属配体。

  摘要：

  Hantzsch吡啶羧酸与二烷基甲酰胺和POCl3的相互作用，然后用NH4OH处理，得到1,8-二氧-1,2,7,8-四氢-2,7,10-三氮杂蒽（DOTTADs），具有很大的应用潜力I和II类金属和某些过渡金属的配体。类似地，对于DOTTAD或其相应的双亚胺，相应的汉茨酯通过可分离的中间体，然后用胺RNH 2处理。DOTTAD-亚胺也可以与胺一起从DOTTAD获得，并且该反应与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷以及大环胺以及手性胺也有效。DOTTAD-亚胺可以用二乙基硅烷和威尔金森氏催化剂还原为相应的胺，也可以由DOTTAD通过与胺和Na（AcO）3BH的还原胺化反应形成。

  DOI：

  10.1039/b301209n

文献信息

• DOTTADs—readily made novel metal ligands with multivariant functionality and chirality
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02243-1

  日期：2000.2

  A variety of novel ligands have been generated by Vilsmeier formylation of Hantzsch pyridines. These compounds which we call DOTTADs contain two aldehyde, imine or amine functions flanking a central pyridine nitrogen and can be homochiral or crown derivatives. The synthesis and manipulation of these systems is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.