1-(2-furyl)ethanone thiosemicarbazone | 78597-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)ethanone thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-[1-(furan-2-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide；2-acetylfuran thiosemicarbazone；1-(2-furanyl)ethanonehydrazincarbothioamide；1-furan-2-yl-ethanone thiosemicarbazone；1-[2]Furyl-aethanon-thiosemicarbazon；[1-(Furan-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 78597-06-5
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD01043473
• 分子量: 183.234
• InChiKey: QCMMURWGNVGNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)ethanone thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-{[1-Furan-2-yl-eth-(Z)-ylidene]-hydrazono}-5-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Meher; Naik; Behera, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 274 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-furyl)ethanone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  体外抗弓形虫功效的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物，并筛选了其对弓形虫的体外活性。我们评估了寄生虫的生长抑制和细胞毒性，复制的抑制，以及宿主细胞的寄生虫入侵的抑制。生物学结果表明，某些物质对体外培养的细胞内弓形虫速殖子具有抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/jm9005862

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and Selective Human Monoamine Oxidase B Inhibition of Heterocyclic Hybrids Based on Hydrazine and Thiazole Scaffolds
  作者：Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Daniela Secci、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200318

  日期：2013.1

  A new scaffold of hydrazothiazoles has been designed as monoamine oxidase (MAO) inhibitors combining the hydrazine moiety of iproniazid and the thiazole nucleus of glitazones, a class of peroxisome proliferator‐activated receptor (PPAR)γ agonists recently co‐crystallized with human MAO‐B. The resulting derivatives were synthesized and assayed to evaluate their in vitro activity against both the A and

  一种新的肼基噻唑支架被设计为单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，结合了异烟肼的肼部分和格列酮的噻唑核，格列酮是一类最近与人 MAO-B 共结晶的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂. 合成并分析所得衍生物以评估它们针对 hMAO 的 A 和 B 同种型的体外活性。所有化合物均显示为选择性 hMAO-B 抑制剂，IC50 值在低微摩尔/高纳摩尔范围内。这些结果表明，对于未来设计新的先导化合物作为治疗神经退行性疾病的辅助剂，可以将肼基噻唑支架视为一种有趣的药效团。
• Spectroscopic evaluation of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes derived from thiosemicarbazone and semicarbazone
  作者：Sulekh Chandra、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2006.12.079

  日期：2007.12

  Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes were synthesized with thiosemicarbazone (L(1)) and semicarbazone (L(2)) derived from 2-acetyl furan. These complexes were characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic moment, mass, IR, electronic and EPR spectral studies. The molar conductance measurement of the complexes in DMSO corresponds to non-electrolytic nature. All the complexes are of

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物与由2-乙酰基呋喃衍生的硫代半脲（L（1））和半脲（L（2））合成。这些配合物通过元素分析，摩尔电导，磁矩，质量，IR，电子和EPR光谱研究进行表征。DMSO中配合物的摩尔电导测量对应于非电解性质。所有复合体均为高旋转型。根据不同的光谱研究，可以为除Co（L）（2）（SO（4））和Cu（L）（2）（SO（4））[L = L （1）和L（2）]具有五个协调的方形锥体几何形状。