2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(cyclopropylmethyl)ethanamine | 114948-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(cyclopropylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N-cyclopropylmethyl N,N-2-chloroethylamine；Cyclopropylmethyl-bis-<2-chlor-ethyl>-amin；Cyclopropylmethyl-bis-(2-chlor-ethyl)-amin
• CAS: 114948-93-5
• 化学式: C₈H₁₅Cl₂N
• 分子量: 196.12
• InChiKey: QFRZJEQFBDWVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(cyclopropylmethyl)ethanamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{[(6R)-7-cyano-6-ethyl-5-(propan-2-yl)-5,6-dihydroimidazo[1,5-f]pteridin-3-yl]amino}-N-{trans-4-[4-(cyclopropylmethyl)piperazin-1-yl]cyclohexyl}-2-fluoro-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种实用的无色谱法合成5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶衍生物的polo样激酶1抑制剂

  摘要：

  已开发出一种实用的无色谱合成有效的polo样激酶-1抑制剂的方法，该抑制剂具有独特的5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶结构。我们表明，关键的氰基咪唑环的形成可以在良性温度下进行，并以高收率获得了手性5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶衍生物，而没有差向异构化。通过合成来制备含有反式1，4-环己基二胺结构的苯胺衍生物，该合成利用可商购的反式-环己烷-1，4-二胺通过伯二胺的选择性哌嗪环形成而定义的立体中心。3-氯-5,6-二氢咪唑并[1,5- f在最后的过程中，对[]蝶啶衍生物和苯胺衍生物进行了密切研究，并且在良性反应条件下，通过钯催化的胺化反应和酸促进的偶联反应均获得了良好的收率。这些研究的结果是，以实用的方式成功获得了polo样激酶-1抑制剂，而无需考虑立体异构体的产生/分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.020
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(cyclopropylmethyl)imino]diethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(cyclopropylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种实用的无色谱法合成5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶衍生物的polo样激酶1抑制剂

  摘要：

  已开发出一种实用的无色谱合成有效的polo样激酶-1抑制剂的方法，该抑制剂具有独特的5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶结构。我们表明，关键的氰基咪唑环的形成可以在良性温度下进行，并以高收率获得了手性5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶衍生物，而没有差向异构化。通过合成来制备含有反式1，4-环己基二胺结构的苯胺衍生物，该合成利用可商购的反式-环己烷-1，4-二胺通过伯二胺的选择性哌嗪环形成而定义的立体中心。3-氯-5,6-二氢咪唑并[1,5- f在最后的过程中，对[]蝶啶衍生物和苯胺衍生物进行了密切研究，并且在良性反应条件下，通过钯催化的胺化反应和酸促进的偶联反应均获得了良好的收率。这些研究的结果是，以实用的方式成功获得了polo样激酶-1抑制剂，而无需考虑立体异构体的产生/分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.020

文献信息

• Gubert; Braso; Sacristan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 10, p. 1103 - 1107
  作者：Gubert、Braso、Sacristan、Ortiz

  DOI：——

  日期：——
• GUBERT, S.;BRASO, M. A.;SACRISTAN, A.;ORTIZ, J. A., ARZNEIM.-FORSCH., 37,(1987) N 10, 1103-1107
  作者：GUBERT, S.、BRASO, M. A.、SACRISTAN, A.、ORTIZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• A practical chromatography-free synthesis of a 5,6-dihydroimidazolo[1,5-f]pteridine derivative as a polo-like kinase-1 inhibitor
  作者：Kazuhisa Ishimoto、Keiichiro Nakaoka、Osamu Yabe、Atsuko Nishiguchi、Tomomi Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.020

  日期：2018.9

  chromatography-free synthesis of a potent polo-like kinase-1 inhibitor possessing a unique 5,6-dihydroimidazolo[1,5-f]pteridine structure has been developed. We showed that key cyanoimidazole ring formation could be conducted at benign temperature and obtained a chiral 5,6-dihydroimidazolo[1,5-f]pteridine derivative in good yield without epimerization. An aniline derivative containing a trans 1,4-cyclohexyl diamine

  已开发出一种实用的无色谱合成有效的polo样激酶-1抑制剂的方法，该抑制剂具有独特的5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶结构。我们表明，关键的氰基咪唑环的形成可以在良性温度下进行，并以高收率获得了手性5,6-二氢咪唑并[1,5- f ]蝶啶衍生物，而没有差向异构化。通过合成来制备含有反式1，4-环己基二胺结构的苯胺衍生物，该合成利用可商购的反式-环己烷-1，4-二胺通过伯二胺的选择性哌嗪环形成而定义的立体中心。3-氯-5,6-二氢咪唑并[1,5- f在最后的过程中，对[]蝶啶衍生物和苯胺衍生物进行了密切研究，并且在良性反应条件下，通过钯催化的胺化反应和酸促进的偶联反应均获得了良好的收率。这些研究的结果是，以实用的方式成功获得了polo样激酶-1抑制剂，而无需考虑立体异构体的产生/分离。