1-cyclohexylidenethiosemicarbazide | 255715-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylidenethiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethylidene)hydrazinecarbothioamide；(cyclohexylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 255715-64-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00829182
• 分子量: 185.293
• InChiKey: BIABXHSWAUGGPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.2-161.1 °C
• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylidenethiosemicarbazide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-环己基-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-cyclohexylidenethiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Computer-aided molecular design, synthesis and evaluation of antifungal activity of heterocyclic compounds
  作者：Nereu Junio Cândido Oliveira、Iasmin Natália Santos Teixeira、Philipe Oliveira Fernandes、Gabriel Corrêa Veríssimo、Aline Dias Valério、Carolina Paula de Souza Moreira、Túlio Resende Freitas、Anna Clara Ventura Fonseca、Adriano de Paula Sabino、Susana Johann、Vinicius Gonçalves Maltarollo、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133573

  日期：2022.11

  perspective, heterocyclic compounds namely thiazolylhydrazones, furan, tetrazole, triazole and thiadiazoline derivatives were synthesized and tested in vitro against seven clinical importance Cryptococcus and Candida species. In this study, virtual screening techniques were applied using a scaffold-hopping database, FDA approved drugs and a ZINC subset. Some of the compounds evaluated showed promising

  免疫功能低下患者真菌感染的门诊并发症和抗菌药物耐药机制的发展表明需要开发新的抗真菌药物。从这个角度来看，合成了杂环化合物，即噻唑基腙、呋喃、四唑、三唑和噻二唑啉衍生物，并在体外针对七种具有临床重要性的隐球菌和念珠菌进行了测试。在这项研究中，使用支架跳跃数据库、FDA 批准的药物和 ZINC 子集应用虚拟筛选技术。一些评估的化合物显示出对白色念珠菌、光滑念珠菌、克氏念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新生念珠菌和C. gatti，显示最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.12-250 µM 范围内。
• Potential role of hydrazinyl 1,2,4-triazoles derivatives as acetylcholinesterase inhibitors: synthesis, biological evaluation, kinetics mechanism and molecular docking and simulation studies
  作者：Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、F. F. Alharbi、Tahira Shamim、Mubashir Aziz、Rabail Ujan、Ghulam Abbas Kandhro、Sajid Ali Channar、Qamar Abbas、Mumtaz Hussain

  DOI：10.1007/s11696-023-02718-2

  日期：——

  4-triazoles derivatives (5a–5f) are reported. A new series of pyridine substituted 1,2,4-triazoles was synthesized and tested for in vitro studies, acetylcholinesterase (AChE) inhibition assay, kinetics mechanism studies and chemical characterization (1HNMR and 13CNMR analysis). The acetylcholinesterase inhibition activity of the compound 5f (IC50 ± SEM = 0.0249 ± 0.01 µM) was maximum as compared to the

  在当前的研究中，总共报道了六种肼基 1,2,4-三唑衍生物 ( 5a–5f )。合成了一系列新的吡啶取代的 1,2,4-三唑并进行了体外研究、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制测定、动力学机制研究和化学表征（1HNMR 和 13CNMR 分析）测试。 与其余衍生物相比，化合物5f的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50 ± SEM = 0.0249 ± 0.01 µM）最大。动力学机理结果表明，合成化合物( 5f )对酶具有竞争性抑制作用，其K i值为 0.025 µM。这些发现也得到了分子对接研究的支持，以排除分子中的结合相互作用。此外，还进行了全面的分子动力学模拟以研究蛋白质-配体复合物的稳定性。据透露，RMSD 波动表现出稳定的模式。数据显示，与新斯的明相比，几乎所有衍生物都是 AChE 的最佳抑制剂。因此，可以建议必须在分子水平上进一步探索这些衍生物，以便将它们的作用确定为药物发现中用于治
• Synthesis and anti-Candida activity of novel 2-hydrazino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Ludovic T. Maillard、Sébastien Bertout、Ophélie Quinonéro、Gülşen Akalin、Gülhan Turan-Zitouni、Pierre Fulcrand、Fatih Demirci、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.039

  日期：2013.3

  Eighteen new hydrazino-1,3-thiazole derivatives were evaluated against 8 strains of multi-resistant Candida spp. Introduction of an indolyl moiety linked to the hydrazone function enhanced the in vitro anti-Candida activity, with an activity spectrum towards Candida albicans strains. Introduction of a (S)-2-aminoethyl chain on the thiazole nucleus largely enhanced the in vitro antifungal activity, with a selectivity oriented towards non-C. albicans species. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kulkarni; Save, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 6, p. 429 - 431
  作者：Kulkarni、Save

  DOI：——

  日期：——