4-Hydroxy-testosteron | 2141-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-testosteron
• 英文别名: 4-Hydroxytestosteron；7a-Hydroxytestosterone；(10R,13S,17S)-4,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2141-17-5；134523-13-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BQOIJSIMMIDHMO-XRJYYLNASA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10R,13S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[4,5]cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 硫酸 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.05h， 以78%的产率得到4-Hydroxy-testosteron
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载酸催化α,β-环氧酮开环实际制备二酚

  摘要：

  混酸(H 2 SO 4 -HOAc)催化α,β-环氧酮开环是制备二酚类化合物最常用的方法，但其收率低，后处理操作繁琐。通过使用硅胶负载的混合酸（H 2 SO 4 -HOAc），各种α,β-环氧酮在几分钟内以前所未有的高产率转化为相应的二酚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985584

文献信息

• Practical Preparation of Diosphenols by Ring Opening of α,β-Epoxyketones Catalyzed by Silica Gel Supported Acids
  作者：Yuefei Hu、Rui Zhu、Lixin Xing、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Bo Liu

  DOI：10.1055/s-2007-985584

  日期：——

  The mixed acid (H 2 SO 4 -HOAc) catalyzed ring opening of α,β-epoxyketone was the most used method for the preparation of diosphenols, but it seriously suffered from poor yields and -tedious workup operations. By using silica gel supported mixed acid (H 2 SO 4 -HOAc), a variety of α,β-epoxyketones were converted into the corresponding diosphenols in unprecedented high yields within a few minutes.

  混酸(H 2 SO 4 -HOAc)催化α,β-环氧酮开环是制备二酚类化合物最常用的方法，但其收率低，后处理操作繁琐。通过使用硅胶负载的混合酸（H 2 SO 4 -HOAc），各种α,β-环氧酮在几分钟内以前所未有的高产率转化为相应的二酚。