2-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 16205-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: Silane, bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yltrimethyl-；2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 16205-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: UNGGBDZXQRZTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将NOCl加到环状乙烯基硅烷中：区域化学的意外逆转

  摘要：

  NOCl增加在环状乙烯基硅烷合成与NO方式+结合到β -碳和Cl -的α碳，这是从β-硅效果预期区域化学的逆转。加合物二聚成一个含有对映异构体对的单一非对映异构体，和/或在进一步反应时得到副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00190-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylsilanes. III. Synthesis of some 2-organo-silicon bicyclo[2.2.1]heptadienes and bicyclo[2.2.1]hept-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a061

文献信息

• cis-Hydroxylation of Cyclic Vinylsilanes Using Cetyltrimethylammonium Permanganate
  作者：M. Narendra Mallya、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1055/s-1999-3688

  日期：——

  Cetyltrimethylammonium permanganate (CTAP) effects cis-hydroxylation of cyclic vinylsilanes smoothly under mild conditions both in aqueous and nonaqueous solvents. cis-1-Trimethylsilylcycloalkane-1,2-diols 7-12 were prepared in good yields. The oxidation occurs at 20 °C and takes a much shorter time in comparison with OsO4 oxidation reported in the literature.

  十六烷基三甲基氨基高锰酸盐（CTAP）在温和条件下，能够在水相和非水相溶剂中顺利地对环烯基硅烷进行顺式羟基化。顺式-1-三甲基硅基环烷烃-1,2-二醇7-12以良好的产率合成。该氧化反应在20°C下进行，与文献中报道的OsO4氧化相比，所需时间显著缩短。
• Catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes by ruthenium(II) complexes under aerobic conditions
  作者：Abirami Srikanth、Gopalpur Nagendrappa、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01210-9

  日期：2003.9

  A new methodology has been developed for the catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes using a ruthenium(II) bisoxazoline complex 2 with molecular oxygen. An attempt has been made to understand the role of –SiMe3 group on the rate of epoxidation process.

  已经开发出一种新的方法，用于使用钌（II）双恶唑啉配合物2与分子氧催化环乙烯基硅烷的环氧化。试图了解–SiMe 3基团在环氧化过程中的作用。
• Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02917

  日期：2017.3.17

  chemoselective C(sp3)–H borylation of the methyl group on silicon. The (borylmethyl)silyl group formed by C(sp3)–H borylation is treated with H2O2/NaOH, and the resulting (hydroxymethyl)silyl group is converted into a hydroxyl group by Brook rearrangement, followed by oxidation of the resulting methoxysilyl group under Tamao conditions. An alternative route proceeding through the formylsilyl group formed from

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。
• Friedel-Crafts acylation of 2-trimethylsilylnorbornene. Effect of acyl group on the position of attack
  作者：Gopalpur Nagendrappa、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00402-0

  日期：1999.6

  The acylation of 2-trimethylsilylnorbornene 1 in the presence of aluminium chloride gives minor quantities of the expected 2-norbornenyl ketones 4. The formation of 3 and 5 as major products indicates that either α-or β-attack takes place predominantly depending on the nature of the acyl group, and the β-silicon effect is not a decisive factor. The β-silyl cation intermediate 2 mainly leads to nortricyclyl

  2-三甲基甲硅烷基降冰片烯1在氯化铝存在下的酰化作用可得到少量的预期2-降冰片烯基酮4。作为主要产物的3和5的形成表明，主要取决于酰基的性质而发生α攻击或β攻击，而β硅效应不是决定性因素。β-甲硅烷基阳离子中间体2主要通过1，3-去质子化产生正三环基酮3，并且α-甲硅烷基阳离子8经历重排以产生新颖的桥头甲硅烷基化产物5。
• The exploratory far-UV photochemistry of 1-methyl-1-silabicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 2-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  作者：Mark G. Steinmetz、Qing Chen、Yan Zheng

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06087-d

  日期：1996.6

  1-Methyl-1-silabicyclo[2.2.1]hept-2-ene was synthesized in 27% yield by chloramine-T oxidation of mixture of C-2/C-3 phenylselenide derivatives of 1-methyl-1-silabicyclo[2.2.1]heptane. The phenylselenides in turn were produced in 8% yield by GifIII oxidation of 1-methyl-1-silabicyclo[2.2.1]heptane. The 214 nm photolysis of the rigid 1-silanorbornene in MeOH or (CH3)3COH resulted in [1,3-C] migration

  通过氯胺-T氧化1-甲基-1-甲硅烷基[2.2]的C-2 / C-3苯基硒化物衍生物的混合物，以27％的收率合成了1-甲基-1-甲硅烷基环[2.2.1]庚-2-烯。 .1]庚烷。苯硒化物通过1-甲基-1-硅双环[2.2.1]庚烷的Gif III氧化依次以8％的产率生产。刚性1-silanorbornebornene在MeOH或（CH 3）3 COH中的214 nm光解导致[1,3-C]迁移，从而提供带有量子点的3-烷氧基-3-甲基-3-硅双环[4.1.0]庚烷产率为0.053（甲氧基衍生物）和0.062（叔丁氧基衍生物）。对于甲醇，光子化的效率估计为f <0.01，对于叔酸则可以忽略不计丁醇。在戊烷和（CH 3）3 COH中2-三甲基甲硅烷基双环[2.2.1]庚-2-烯的214 nm辐照下，也观察到[1,3-C]光重排，但是主要的光过程似乎是可逆的[1， 2-Si]迁移得到卡宾中间体，将其