2-(trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 16205-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien；2-(trimethylsilyl)-norbornadiene；2-(trimethylsilyl)norbornadiene；2-trimethylsilylnorbornadiene；2-Trimethylsilyl-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)；2-Trimethylsilylbicyclo<2.2.1>hepta-2.5-dien；2-Trimethylsilylbicyclo [2.2.1]-hept-2,5-diene；2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl(trimethyl)silane
• CAS: 16205-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: SIOUMNKVPHYAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 nickel naphthenate 、 methyl alumoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以10%的产率得到exo-trans-exo-5,11-bis(trimethylsilyl)pentacyclo[8.2.1.1(4,7).0(2,9).0(3,8)]tetradeca-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic transformations of mono- and bis-silyl substituted norbornadienes

  摘要：

  Transformations of 2-trimethylsilylnorbornadiene-2,5 (SNBD) and 2,3-bis(trimethylsilyl)norbornadiene-2,5 (DSNBD) under metathesis and addition polymerization conditions were studied. In the presence of the WCl6/1,1,3,3-tetramethyldisilacyclobutane-1,3 and Cl-2(PCy3)(2)Ru=CHPh catalysts, high-molecular-mass silicon-substituted poly(cyclopentylidene vinylene)s were obtained with yields up to 98%. Under addition polymerization conditions, SNBD and DSNBD dimerized on the nickel(II) naphthenate-methyl alumoxane catalyst to give pentacyclic dimers. Three dimers were detected in the case of SNBD, whereas the exo-trans-exo-cyclodimer alone was exclusively produced from DSNBD. Being inactive in addition homopolymerization, both SNBD and DSBND take part in addition copolymerization with norbornene.

  DOI：

  10.1134/s0965544109050053
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 75.05h， 生成 2-(trimethylsilyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 2, p. 66 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethynyl p-tolyl sulphone as an acetylene equivalent in Diels–Alder reactions
  作者：Anthony P. Davis、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39800000639

  日期：——

  Ethynyl p-tolyl sulphone undergoes addition to a number of conjugated dienes and the resulting adducts can be reduced to the corresponding cyclohexa-1,4-dienes using sodium amalgam.

  乙炔基对甲苯砜砜要加入许多共轭二烯中，并且可以使用汞齐钠将所得的加合物还原为相应的环己-1,4-二烯。
• Ethynylsilanes. III. Synthesis of some 2-organo-silicon bicyclo[2.2.1]heptadienes and bicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Charles S. Kraihanzel、Michael L. Losee

  DOI：10.1021/jo01269a061

  日期：1968.5
• Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879
  作者：Lautens, Mark、Tam, William、Lautens, Julia Craig、Edwards, Louise G.、Crudden, Cathleen M.、Smith, A. Catherine

  DOI：——

  日期：——
• Lautens, Mark; Edwards, Louise G.; Tam, William, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 41, p. 10276 - 10291
  作者：Lautens, Mark、Edwards, Louise G.、Tam, William、Lough, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• Baumgaertel, Otto; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2180 - 2204
  作者：Baumgaertel, Otto、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——