2-[2-(3,3-diethoxypropoxy)-5-methoxyphenyl]-3,4-dihydro-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine | 105797-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-[2-(3,3-diethoxypropoxy)-5-methoxyphenyl]-3,4-dihydro-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 2-[2-(3,3-diethoxypropoxy)-5-methoxyphenyl]-4-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 105797-49-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅S₂
• 分子量: 477.646
• InChiKey: FTPBPMDJMAWYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine 、 beta-Chloropropionaldehyde diethyl acetate 、 N-methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propylamine hydrochloride 以to give 4.7 g (64.9%) of 2-[2-(3,3-diethoxypropoxy)-5-methoxyphenyl]-3,4-dihydro-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine (compound No. 21, (IR: neat, cm-1) 1660, 1555, 1048, 750), 2.8 g (72.0%) of 3,4-dihydro-2-[5-methoxy-2-(3-oxopropoxy)phenyl]-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine (compound No. 22, (IR: neat, cm-1) 1722, 1658, 1588, 1036, 748) and 0.6 g (12.8%) of the titled compound (mp. 153°-156.5° C. (dec.))的产率得到2-[2-(3,3-diethoxypropoxy)-5-methoxyphenyl]-3,4-dihydro-4-methyl-2-methylthio-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-1,4-benzothiazin-3-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式[I]的2-芳基苯并噻唑衍生物及其盐，制备方法和用于循环系统疾病的治疗药物，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、低烷基、羟基、低烷氧基、酰氧基、四氢吡喃氧基、卤素、硝基、氨基、低烷基氨基或##STR2##，低烷氧基可以被卤素、甲酰基、低烷氧基或环氧取代；R.sup.3是氢或低烷基；R.sup.4是氢、低烷基、环烷基、羟基、低烷氧基、巯基、低烷硫基、芳基硫基、卤素、氰基、甲酰-低烷基、低烷氧基-低烷基或##STR3##；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，可以是氢、低烷基、环烷基、酰基、苯基、吡啶基或取代的低烷基，苯基或吡啶基可以被低烷基、羟基、低烷氧基、低烷二氧基、卤素、硝基、氰基、低烷酰氧基或卤代低烷基取代，取代的低烷基的取代基是羟基、苯基、苯氧基、苯基羰基或吡啶基，苯环、苯氧基或苯基羰基基团的苯环和吡啶基可能进一步被低烷基、羟基、低烷氧基、低烷二氧基、卤素、硝基、氰基、低烷酰氧基或卤代低烷基再取代；R.sup.5和R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8可以结合成哌啶、哌嗪或吗啉环，哌啶或哌嗪环可以被低烷基、苯基、羟基-低烷基、苯基-低烷基、苯基羰基、苯基羰基-低烷基、苯基-(羟基)低烷基、苯基-低烯基羰基或萘氧基-(羟基)低烷基取代，苯环、苯基-低烷基、苯基羰基、苯基羰基-低烷基、苯基-(羟基)低烷基或苯基-低烯基羰基基团的苯环可能进一步被低烷基、低烷氧基、烷二氧基或卤素取代；Z是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、卤代低烷基或低烷酰氧基；A是直链或支链低碳链；B是直链或支链低碳链，可以被羟基取代；n为0或1，当n为0时，R.sup.4和Z不能同时表示氢原子。

  公开号：

  US04739050A1

文献信息

• 2-ARYLBENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0233291B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• US4739050A
  申请人：——

  公开号：US4739050A

  公开（公告）日：1988-04-19
• 2-phenyl-1,4-benzothiazin-3-one derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04739050A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  This invention relates to 2-arylbenzothiazine derivatives of the formula[I] and salts thereof, process of preparation and therapeutic drug comprising them for circulatory diseases, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, tetrahydropyranyloxy, halogen, nitro, amino, lower alkylamino or ##STR2## and the lower alkoxy group may be substituted by halogen, formyl, lower alkoxy or epoxy; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, lower alkylthio, arylthio, halogen, cyano, formyl-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl or ##STR3## R.sup.5,R.sup.6,R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, pyridyl or substituted lower alkyl, and the phenyl or pyridyl group may be substituted by lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylenedioxy, halogen, nitro, cyano, lower alkanoyloxy or halogeno-lower alkyl, and the substituent(s) of the substituted lower alkyl is(are) hydroxy, phenyl, phenyloxy, phenylcarbonyl or pyridyl, and such phenyl ring of the phenyl, phenyloxy or phenylcarbonyl group and the pyridyl group may further be resubstituted by lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylenedioxy, halogen, nitro, cyano, lower alkanoyloxy or halogeno lower alkyl; R.sup.5 and R.sup.6, and R.sup.7 and R.sup.8 may join to form piperidine, piperazine or morpholine ring, and the piperidine or piperazine ring may be substituted by lower alkyl, phenyl, hydroxy-lower alkyl, phenyl-lower alkyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl-lower alkyl, spheny-(hydroxy) lower alkyl, phenyl-lower alkenylcarbonyl or naphthoxy-(hydroxy)lower alkyl, and such phenyl ring of the phenyl, phenyl-lower alkyl, phenylcarbonyl, phenylcarbonyl-lower alkyl, phenyl-(hydroxy)lower alkyl or phenyl-lower alkenylcarbonyl group may further be resubstituted by lower alkyl, lower alkoxy, alkylenedioxy or halogen; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, cyano, nitro, halogeno-lower alkyl or lower alkanoyloxy; A is straight or branched lower alkylene; B is straight or branched lower alkylene which may be substituted by hydroxy; and n is 0 or 1, and when n is 0, both R.sup.4 and Z are not represent hydrogen atom at the same time.

  本发明涉及公式[I]的2-芳基苯并噻唑衍生物及其盐，制备方法和用于循环系统疾病的治疗药物，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、低烷基、羟基、低烷氧基、酰氧基、四氢吡喃氧基、卤素、硝基、氨基、低烷基氨基或##STR2##，低烷氧基可以被卤素、甲酰基、低烷氧基或环氧取代；R.sup.3是氢或低烷基；R.sup.4是氢、低烷基、环烷基、羟基、低烷氧基、巯基、低烷硫基、芳基硫基、卤素、氰基、甲酰-低烷基、低烷氧基-低烷基或##STR3##；R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，可以是氢、低烷基、环烷基、酰基、苯基、吡啶基或取代的低烷基，苯基或吡啶基可以被低烷基、羟基、低烷氧基、低烷二氧基、卤素、硝基、氰基、低烷酰氧基或卤代低烷基取代，取代的低烷基的取代基是羟基、苯基、苯氧基、苯基羰基或吡啶基，苯环、苯氧基或苯基羰基基团的苯环和吡啶基可能进一步被低烷基、羟基、低烷氧基、低烷二氧基、卤素、硝基、氰基、低烷酰氧基或卤代低烷基再取代；R.sup.5和R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8可以结合成哌啶、哌嗪或吗啉环，哌啶或哌嗪环可以被低烷基、苯基、羟基-低烷基、苯基-低烷基、苯基羰基、苯基羰基-低烷基、苯基-(羟基)低烷基、苯基-低烯基羰基或萘氧基-(羟基)低烷基取代，苯环、苯基-低烷基、苯基羰基、苯基羰基-低烷基、苯基-(羟基)低烷基或苯基-低烯基羰基基团的苯环可能进一步被低烷基、低烷氧基、烷二氧基或卤素取代；Z是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、氰基、硝基、卤代低烷基或低烷酰氧基；A是直链或支链低碳链；B是直链或支链低碳链，可以被羟基取代；n为0或1，当n为0时，R.sup.4和Z不能同时表示氢原子。