bis(salicylaldehyde)-1,4-dihydrazinophtalazine | 27703-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: bis(salicylaldehyde)-1,4-dihydrazinophtalazine
• 英文别名: 1,4-dihydrazinophthalazinebis(salicylaldimine)；2-[[[4-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]phthalazin-1-yl]hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 27703-96-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆O₂
• 分子量: 398.424
• InChiKey: QBDZZKQVPWJEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(salicylaldehyde)-1,4-dihydrazinophtalazine 、 巯基乙酸 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-[[4-[[2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]amino]phthalazin-1-yl]amino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Upadhyay; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 779 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 bis(salicylaldehyde)-1,4-dihydrazinophtalazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪的抗疟活性、作用机制研究和分子对接

  摘要：

  为了确定治疗美国皮肤利什曼病的新药剂，对 8 种 1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪系列对巴西利什曼原虫和墨西哥利什曼原虫进行了评估。根据我们之前的研究结果，这些化合物代表了 1-氯-4-（单芳基/杂芳基肼基）酞嗪的双取代形式，对巴西乳杆菌表现出显着的反应。两种双取代的酞嗪 3b 和 3f 被鉴定为潜在的抗利什曼原虫药，以对抗巴西利氏原虫，对前鞭毛体的 IC50 响应分别为 2.37 和 7.90 µM，对细胞内无鞭毛体的响应分别为 1.82 和 4.56 µM。特别是，化合物 3b 对来自参考的无鞭毛体分离株表现出有趣的反应，葡聚糖时间抗性和临床人类菌株，远远优于葡聚糖时间药物的生物反应。在毒性结果方面，3b 和 3f 均对鼠巨噬细胞 (BMDM) 表现出中等 LD50 值，对 L. braziliensis 的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体具有良好的选择性指数。在这些苯并肼基-酞嗪的单取代和双取

  DOI：

  10.1002/ardp.201800299

文献信息

• Binuclear copper(II) complexes of some potentially sexadentate phthalazine hydrazone ligands
  作者：Phillip Robichaud、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80990-1

  日期：1984.6

  observed for all compounds indicating anti-ferromagnetically coupled copper(II) centres and in six cases magnetic moments of < 0.5 BM are observed. The copper(II) centres appear to have distorted square planar stereochemistries in the systems which involve two metals bound to each ligand. In one case involving the copper chloride complex of DPIM a polynuclear system is proposed involving three metals per

  报道了通过1,4-二氢肼基酞嗪与适当的醛反应获得的三种潜在的六齿酞嗪azine配体的双核铜（II）络合物，其中可变的末端供体取代基包括苯酚（DPSI），N-甲基咪唑（DPIM）和吡啶（PHP）基团。对于苯酚取代的配体（DPSI），苯酚残基具有足够的酸性，因此在大多数情况下，该配体表现为二价阴离子。几乎在所有情况下都基于分析，红外和磁性数据提出了羟基桥接结构。观察到所有表明反铁磁耦合的铜（II）中心的化合物的磁矩均减小，并且在六种情况下，磁矩均小于0.5 BM。铜（II）中心在系统中似乎具有扭曲的方形平面立体化学，该体系涉及与每个配体结合的两种金属。在涉及DPIM的氯化铜络合物的一种情况下，提出了一种多核体系，每个配体包含三种金属。
• Gupta, Nawnita; Srivastava, B. K.; Rai, R., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 1177 - 1190
  作者：Gupta, Nawnita、Srivastava, B. K.、Rai, R.、Pandey, O. P.、Sengupta, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi; Upadhyay; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 779 - 780
  作者：Joshi、Upadhyay、Baxi

  DOI：——

  日期：——
• Antileismanial activity, mechanism of action study and molecular docking of 1,4‐bis(substituted benzalhydrazino)phthalazines
  作者：Angel H. Romero、Noris Rodríguez、Henry Oviedo、Simón E. Lopez

  DOI：10.1002/ardp.201800299

  日期：2019.6

  To identify new agents for the treatment of American cutaneous leishmaniasis, a series of eight 1,4‐bis(substituted benzalhydrazino)phthalazines was evaluated against Leishmania braziliensis and Leishmania mexicana parasites. These compounds represent a disubstituted version of the 1‐chloro‐4‐(monoaryl/heteroarylhydranizyl)phthalazine that exhibited a significant response against L. braziliensis according

  为了确定治疗美国皮肤利什曼病的新药剂，对 8 种 1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪系列对巴西利什曼原虫和墨西哥利什曼原虫进行了评估。根据我们之前的研究结果，这些化合物代表了 1-氯-4-（单芳基/杂芳基肼基）酞嗪的双取代形式，对巴西乳杆菌表现出显着的反应。两种双取代的酞嗪 3b 和 3f 被鉴定为潜在的抗利什曼原虫药，以对抗巴西利氏原虫，对前鞭毛体的 IC50 响应分别为 2.37 和 7.90 µM，对细胞内无鞭毛体的响应分别为 1.82 和 4.56 µM。特别是，化合物 3b 对来自参考的无鞭毛体分离株表现出有趣的反应，葡聚糖时间抗性和临床人类菌株，远远优于葡聚糖时间药物的生物反应。在毒性结果方面，3b 和 3f 均对鼠巨噬细胞 (BMDM) 表现出中等 LD50 值，对 L. braziliensis 的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体具有良好的选择性指数。在这些苯并肼基-酞嗪的单取代和双取