1-N,4-N-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phthalazine-1,4-diamine | 27702-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-N,4-N-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phthalazine-1,4-diamine
• CAS: 27702-28-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₈O₄
• 分子量: 456.42
• InChiKey: RLMWCAGFQVCHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  755.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,4-N-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phthalazine-1,4-diamine 、 巯基乙酸 生成 2-(3-nitrophenyl)-3-[[4-[[2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]amino]phthalazin-1-yl]amino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Upadhyay; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 779 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-N,4-N-bis[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phthalazine-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪的抗疟活性、作用机制研究和分子对接

  摘要：

  为了确定治疗美国皮肤利什曼病的新药剂，对 8 种 1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪系列对巴西利什曼原虫和墨西哥利什曼原虫进行了评估。根据我们之前的研究结果，这些化合物代表了 1-氯-4-（单芳基/杂芳基肼基）酞嗪的双取代形式，对巴西乳杆菌表现出显着的反应。两种双取代的酞嗪 3b 和 3f 被鉴定为潜在的抗利什曼原虫药，以对抗巴西利氏原虫，对前鞭毛体的 IC50 响应分别为 2.37 和 7.90 µM，对细胞内无鞭毛体的响应分别为 1.82 和 4.56 µM。特别是，化合物 3b 对来自参考的无鞭毛体分离株表现出有趣的反应，葡聚糖时间抗性和临床人类菌株，远远优于葡聚糖时间药物的生物反应。在毒性结果方面，3b 和 3f 均对鼠巨噬细胞 (BMDM) 表现出中等 LD50 值，对 L. braziliensis 的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体具有良好的选择性指数。在这些苯并肼基-酞嗪的单取代和双取

  DOI：

  10.1002/ardp.201800299

文献信息

• Joshi; Upadhyay; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 779 - 780
  作者：Joshi、Upadhyay、Baxi

  DOI：——

  日期：——
• Antileismanial activity, mechanism of action study and molecular docking of 1,4‐bis(substituted benzalhydrazino)phthalazines
  作者：Angel H. Romero、Noris Rodríguez、Henry Oviedo、Simón E. Lopez

  DOI：10.1002/ardp.201800299

  日期：2019.6

  To identify new agents for the treatment of American cutaneous leishmaniasis, a series of eight 1,4‐bis(substituted benzalhydrazino)phthalazines was evaluated against Leishmania braziliensis and Leishmania mexicana parasites. These compounds represent a disubstituted version of the 1‐chloro‐4‐(monoaryl/heteroarylhydranizyl)phthalazine that exhibited a significant response against L. braziliensis according

  为了确定治疗美国皮肤利什曼病的新药剂，对 8 种 1,4-双（取代苯甲肼基）酞嗪系列对巴西利什曼原虫和墨西哥利什曼原虫进行了评估。根据我们之前的研究结果，这些化合物代表了 1-氯-4-（单芳基/杂芳基肼基）酞嗪的双取代形式，对巴西乳杆菌表现出显着的反应。两种双取代的酞嗪 3b 和 3f 被鉴定为潜在的抗利什曼原虫药，以对抗巴西利氏原虫，对前鞭毛体的 IC50 响应分别为 2.37 和 7.90 µM，对细胞内无鞭毛体的响应分别为 1.82 和 4.56 µM。特别是，化合物 3b 对来自参考的无鞭毛体分离株表现出有趣的反应，葡聚糖时间抗性和临床人类菌株，远远优于葡聚糖时间药物的生物反应。在毒性结果方面，3b 和 3f 均对鼠巨噬细胞 (BMDM) 表现出中等 LD50 值，对 L. braziliensis 的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体具有良好的选择性指数。在这些苯并肼基-酞嗪的单取代和双取