7,8-dimethoxynaphthalen-2-ol | 2283-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8-dimethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 2283-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BPZHVGHOPIRAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  214 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxynaphthalen-2-ol 在 potassium fluoride 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethoxy-8,9 nitro-2 naphto<2,1-b>furanne
  参考文献：
  名称：

  Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-7-methoxynaphthalene 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,8-dimethoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Stephadiamine
  作者：Baochao Yang、Guang Li、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c00884

  日期：2023.3.8

  An asymmetric synthesis of (+)-stephadiamine has been accomplished featuring (a) an enantioselective dearomatizative Michael addition to generate a quaternary stereocenter; (b) a domino sequence involving reductive generation of nitrone from γ-nitro ketone followed by a highly regio- and diastereo-selective intramolecular [3 + 2] cycloaddition to construct the aza[4,3,3]propellane core with concurrent

  (+)-stephadiamine 的不对称合成已经完成，其特点是 (a) 对映选择性去芳构化迈克尔加成以产生季立构中心；(b) 多米诺骨牌序列涉及从 γ- 硝基酮还原生成硝酮，然后进行高度区域和非对映选择性的分子内 [3 + 2] 环加成以构建氮杂 [4,3,3] 螺旋桨核心，同时生成两个四级立体中心和两个功能组准备好进行后续转换；(c) 敏感的 α,α-二取代丙二酸单酯的 Curtius 重排，用于安装 α,α-二取代氨基酯部分；(d) 在光氧化还原催化条件下的苄基 C-H 氧化；(e) 高度非对映选择性的酮还原，提供预先组织用于内酯化的 δ-羟基酯。
• One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.009

  日期：2013.2

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Sulfonyl Dihydrobenzo[<i>c</i>]xanthen-7-ones Core via NH₄OAc/PdCl₂/CuCl₂-Mediated Double Cyclocondensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones with 2-Allylbenzaldehydes
  作者：Nai-Chen Hsueh、Min-Chen Tsai、Meng-Yang Chang、Hsing-Yin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02387

  日期：2019.12.20

  NH4OAc/PdCl2/CuCl2 mediated domino double cyclocondensation of alpha-sulfonyl o-hydroxyacetophenones and 2-allylbenzaldehydes provides tetracyclic sulfonyl dihydrobenzo[c]xanthen-7-one core with good to excellent yields in MeOH. The intermediates contain a 3-sulfonyl flavanone motif. Only water is generated as a byproduct. The use of various catalysts and reaction conditions is studied for the facile-operational conversion.
• Horner,L.; Weber,K.-H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1246 - 1251
  作者：Horner,L.、Weber,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• BUISSON, J. -P.;ROYER, R.;GAYRAL, PH., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 249-253
  作者：BUISSON, J. -P.、ROYER, R.、GAYRAL, PH.

  DOI：——

  日期：——