2-[(4-hydroxyphenyl)thio]-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 144553-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(4-hydroxyphenyl)thio]-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2-(4-hydroxyphenylthio)-7-isopropoxychromone；2-(4-hydroxyphenyl)sulfanyl-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxychromen-4-one
• CAS: 144553-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: YQPYENWOPAZRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-hydroxyphenyl)thio]-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 {{{4-[(7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)thio]phenoxy}carbonyl}methylamino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Carbamate Prodrugs of a Phenolic Compound

  摘要：

  酚类化合物1的一系列氨基甲酸酯被制备并作为前药在体内进行了评估。每种氨基甲酸酯被口服给予大鼠，并随着时间的推移测量母体化合物1的血浆浓度。我们从1的AUC值和血浆中无氨基甲酸酯存在这两方面来判断哪种氨基甲酸酯适合作为1的前药。口服给予2b后1的AUC值大约是直接给予1的40倍，且2b向1的生物转化非常出色。总体而言，双取代氨基甲酸酯导致1的血浆浓度高于单取代氨基甲酸酯。然而双取代氨基甲酸酯几乎总是被检测到在血浆中存在。因此，我们发现乙氨基甲酸酯衍生物2b在这一系列中显示出最佳的前药特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.328
• 作为产物：
  描述：

  2-Imidazol-1-yl-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxychromen-4-one 、 4-羟基苯硫酚 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以193 mg的产率得到2-[(4-hydroxyphenyl)thio]-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性异丙基化合成具有醛糖还原酶抑制活性的毛细血管素硫类似物。

  摘要：

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1088

文献信息

• Chromone derivative, and aldose reductase inhibitor comprising said
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05455267A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The present invention relates to a chromone derivative and an aldose reductase inhibitor comprising said compound as efective component, which is represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each represent a lower alkyl group, etc., R.sub.3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, etc., R.sub.7 represents a phenyl group substituted or not substituted, etc., and R represents a hydrogen atom or a lower alkoxy group. The present compounds exhibit superior inhititory action on aldose reductase and are useful for the treatment of various complications of diseases in diabetes, such as cataract, retinopathy, keratopathy, nephropathy, and neuropathy.

  本发明涉及一种染色酮衍生物和一种包含该化合物作为有效成分的醛还原酶抑制剂，其表示为以下式子：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示较低的烷基等，R.sub.3表示氧原子，硫原子等，R.sub.7表示取代或未取代的苯基等，R表示氢原子或较低的烷氧基。本化合物表现出优异的醛还原酶抑制作用，可用于治疗糖尿病引起的各种并发症，如白内障、视网膜病变、角膜病变、肾病和神经病变。
• CHROMONE DERIVATIVE AND ALDOSE REDUCTASE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0516860A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  A chromone derivative represented by general formula (I) and an aldose reductase inhibitor containing the same as the active ingredient wherein R₁ and R₂ represent each lower alkyl, etc.; R₃ represents oxygen, sulfur, etc.; R₇ represents (un)substituted phenyl, etc.; and R₄ represents hydrogen or lower alkoxy. This compound is excellent in the inhibition of aldose reductase and is useful for treating various complications accompanying diabetes.

  一种由通式(I)代表的铬酮衍生物和一种以其为活性成分的醛糖还原酶抑制剂，其中 R₁ 和 R₂ 分别代表低级烷基等；R₃ 代表氧、硫等；R₇ 代表（未）取代的苯基等；R₄ 代表氢或低级烷氧基。这种化合物对醛糖还原酶有很好的抑制作用，可用于治疗糖尿病的各种并发症。
• クロモン誘導体
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2000016988A

  公开（公告）日：2000-01-18

  (57)【要約】 （修正有）\n【解決手段】 下記式（Ｉ）：\n（式中、Ｒは、カルボキシアルキル基、カルボキシアルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルケニル基、分枝状アルキル基、脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のカルバモイル基、置換もしくは非置換のチオカルバモイル基、置換もしくは非置換の１−ピペリジニルカルボニル基、置換もしくは非置換の１−ピロリジニルカルボニル基、置換もしくは非置換の１−ピペラジニルカルボニル基などを表す。）で示されるクロモン誘導体又はその薬学的に許容される塩。\n【効果】 上記のクロモン誘導体は神経細胞死抑制効果を有する。

  (57) [摘要] （有修改） （解）式（I）： （其中 R 是羧基烷基、羧基烯基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基、烷基羰氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基烯基、支链烷基、脂族酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的硫代氨基甲酰基、取代或未取代的 1-哌啶基羰基、取代或未取代的 1-吡咯烷基羰基、取代或未取代的 1-哌嗪基羰基等）。铬酮衍生物或其药学上可接受的盐，如下表所示。\功效】上述铬酮衍生物对神经细胞死亡有抑制作用。
• US5455267A
  申请人：——

  公开号：US5455267A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5627204A
  申请人：——

  公开号：US5627204A

  公开（公告）日：1997-05-06