N-(rhodamine 6G)lactam-ethanolamine | 1292784-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(rhodamine 6G)lactam-ethanolamine
• 英文别名: 3′,6′-bis(ethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-2′,7′-dimethylspiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one；3',6'-Bis(ethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-bis(ethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1292784-72-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₃
• 分子量: 457.572
• InChiKey: BXAQEPYSIXEARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(rhodamine 6G)lactam-ethanolamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(3′,6′-bis(ethylamino)-2′,7′-dimethylspiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用光学传感器对化学战剂模拟DCP进行液态和气态视觉检测

  摘要：

  设计了一种基于罗丹明-脱氧乳胶的比色和荧光传感器（RDS），用于立即检测化学战剂模拟物二氯磷酸二乙酯（DCP），并通过NMR和质谱研究对其进行了表征。DCP感应机制是由脱氧乳头的磷酸化和开环，然后是分子内环化触发的。质谱分析进一步证实了DCP传感机制。其他金属离子和酸的存在对DCP的检测没有影响。此外，所制备的测试试剂盒对于在气相中检测神经气体毒剂DCP也是有效的，而在正常光和紫外线灯中也是如此，并且可以用肉眼观察结果。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107712
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-(rhodamine 6G)lactam-ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to tuning the pKa values of rhodamines for living cell fluorescence imaging

  摘要：

  本文介绍了一种系统调节罗丹明 pKa 值的新策略。应用这种策略合理地开发出了 pKa 值为 6.5 的化合物 1e，这是罗丹明酰胺衍生物中最高的一种，可用于检测活细胞中酸性 pH 值的变化，并发出开启信号。

  DOI：

  10.1039/c0ob01045f

文献信息

• Rhodamine Based Fluorescent Chemosensors for Hg²⁺and its Biological Application
  作者：Ji-Young Choi、Wan-Tae Kim、Ju-Young Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2359

  日期：2012.7.20

  Two new chemosensors, rhodamine 6G derivative bearing hydroxyethyl group (1) and rhodamine base derivative bearing 15-crown-5 group (2) were synthesized and their sensing behaviors toward various metal ions were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopies. Addition of $Hg^2+}$ ion to a $CH_3CN$ solution of 1 and 2 gave visual color changes as well as fluorescent OFF-ON observations. Selectivity and sensitivity of 1 towards $Hg^2+}$ are excellent enough to detect micromolar level of $Hg^2+}$ ion, even in equeous media and biological sample (HeLa cell).

  合成了两种新型化学传感器：羟乙基衍生的若丹明6G（1）和15-冠-5衍生的若丹明基（2），并通过UV/Vis和荧光光谱技术研究了它们对各种金属离子的传感行为。向1和2的CH3CN溶液中加入Hg2+离子，不仅可观察到明显的颜色变化，还能观察到荧光从关闭到开启的现象。传感器1对Hg2+的特异性和灵敏性优异，能够检测微摩尔级别的Hg2+离子，甚至在生物样本（HeLa细胞）的含水介质中也能有效检测。
• Facile synthesis of fluorescent dye labeled biocompatible polymers via immortal ring-opening polymerization
  作者：Wei Zhao、Yang Wang、Xinli Liu、Dongmei Cui

  DOI：10.1039/c2cc31061a

  日期：——

  A highly efficient strategy for synthesizing “clean” fluorescent dye-labeled biocompatible polymers was established by employing a rare-earth metal catalyst via immortal ROP.

  利用稀土金属催化剂，通过永生 ROP，建立了合成 "清洁 "荧光染料标记生物兼容聚合物的高效策略。
• Novel hexacentered phosphazene compound as selective Fe³⁺ ions sensor with high quantum yield: Synthesis and application
  作者：Ozgur Ozay、Hava Ozay

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539491

  日期：2019.3.4

  Abstract A novel compound hexa-rhodamine substituted phosphazene (HRP) with six active centers on a cyclotriphosphazene ring was synthesized using the alkyne-azide “click” reaction. The structure of HRP was characterized using spectroscopic techniques. The optical sensor properties of HRP for metal ions were investigated using UV-Vis and Fluorescence spectroscopy. It was determined that HRP is a selective

  摘要 利用炔-叠氮化物“点击”反应合成了一种在环三磷腈环上具有六个活性中心的新型化合物六-罗丹明取代的磷腈（HRP）。使用光谱技术表征 HRP 的结构。使用紫外-可见光和荧光光谱研究了 HRP 对金属离子的光学传感器特性。已确定 HRP 是一种选择性传感器，对 Fe3+ 离子具有比色和荧光特性。在不同浓度的 Fe3+ 离子存在下，使用荧光强度确定 HRP 的检测限 (LOD) 为 6.94 × 10-9 M。确定HRP-Fe3+配合物具有高量子产率和优异的光稳定性。图形概要
• Internalization and Accumulation in Dendritic Cells of a Small pH-Activatable Glycomimetic Fluorescent Probe as Revealed by Spectral Detection
  作者：Zoran Arsov、Urban Švajger、Janez Mravljak、Stane Pajk、Anita Kotar、Iztok Urbančič、Janez Štrancar、Marko Anderluh

  DOI：10.1002/cbic.201500376

  日期：2015.12

  A small “smart” glycomimetic fluorescent probe has been synthesized to monitor internalization by the DC‐SIGN receptor in dendritic cells (DCs). Its activation and accumulation in low‐pH cell structures were spectrally detected. Such molecules could compete with pathogens for binding both outside and inside DCs.

  已经合成了一个小的“智能”仿糖荧光探针，以监测DC-SIGN受体在树突状细胞（DC）中的内在化。光谱检测到其在低pH细胞结构中的活化和积累。这样的分子可以与病原体竞争以结合DC的内部和外部。
• RHODAMINE-BASED COLORING COMPOSITION
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20170145216A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  A colored resin composition using a conventional rhodamine derivative has not provided heat resistance in a practical range. Therefore, it is an object of the present invention to provide a coloring composition having higher heat resistance as compared with the conventional coloring composition. The present invention relates to a compound represented by the following general formula (1), and a polymer having a monomer unit derived from the compound, and the like. (wherein R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, and the like; R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; Y represents a nitrogen atom or a group represented by the following formula (1-1): A 1 represents an alkylene group which has at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO—, —NHCO—, —CONH—, —NHCONH— and an arylene group in the chain, and the like; A 2 represents —NH— or —O—; An − represents an anion containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, and the like; n represents an integer of 0 to 3; R 8 and R 9 may form a cyclic structure of a 5 to 6 membered ring together with —N—(CH 2 ) n —Y— bonding thereto.)

  使用传统的罗丹明衍生物的有色树脂组合物在实际范围内未提供耐热性。因此，本发明的目的是提供一种比传统着色组合物具有更高耐热性的着色组合物。本发明涉及由以下通式（1）所代表的化合物，以及具有源自该化合物的单体单位的聚合物等。（其中R1至R4分别独立地代表氢原子、烷基基团等；R7代表氢原子或甲基基团；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基基团；Y代表氮原子或由以下式（1-1）所代表的基团：A1代表在链中至少具有一种从—O—，—OCO—，—COO—，—NHCO—，—CONH—，—NHCONH—和芳基基团中选择的基团的亚烷基基团等；A2代表—NH—或—O—；An−代表含有具有电子吸引取代基的芳基团的阴离子等；n表示0至3的整数；R8和R9可以与结合其的—N—（CH2）n—Y—共同形成5至6元环的环状结构。）