6-(2-((6-oxo-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin-6-yl)amino)ethoxy)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide | 1421927-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-((6-oxo-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin-6-yl)amino)ethoxy)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
• 英文别名: 6-(2-((6-Oxido-6h-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin-6-yl)amino)ethoxy)-6h-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide；6-oxo-N-[2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)oxyethyl]benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-amine
• CAS: 1421927-49-2
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅P₂
• 分子量: 489.404
• InChiKey: SUXYFGGIYCEFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.1±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物 在 氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.6h， 生成 6-(2-((6-oxo-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinin-6-yl)amino)ethoxy)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用Cl 2气体作为氯化剂的DOPO基膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业升级

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Cl 2气体对9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide（DOPO）进行有效而简单的氯化，从而合成了膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业合成方法。合成中的关键步骤是通过使Cl 2流动将P–H键转变为DOPO的P–Cl。将其通入DOPO的二氯甲烷溶液中，得到关键的中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲基-10-氯化物（DOPO-Cl）化合物，该化合物在工业上无法获得。分离，表征DOPO-Cl，并通过分别与相应的胺和醇反应，以相对高的产率用于基于DOPO的膦酸酯和膦酸酯的合成。实验结果表明，氯化反应以Cl 2气体与DOPO化合物的等摩尔比进行。随后，将实验室规模开发的方法工业化用于合成6,6'-（乙烷-1,2-二基双（氮杂二基））双（二苯并[ c，e] [1,2]氧杂膦-6-氧化物）（EDA-DOPO）化合物和6-（（1-氧化-2

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00295

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF DOPO DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DOPO
  申请人：METADYNEA AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2019002201A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a DOPO derivative DOPO-X comprising a 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide DOPO moiety and a derivative group X according to formula 1, the process comprising the preparation of a DOPO derivative wherein X = CI comprising the steps; a) providing a solution of DOPO in a solvent, b) introducing chlorine into the DOPO solution whilst maintaining a maximum reaction temperature below 20°C forming DOPO-CI, c) optionally removing volatiles and/or crystallising DOPO-CI, d) optionally further derivatization reaction steps. The invention further relates to DOPO-CI obtainable by the process having high purity, to the use thereof in a process for preparation of further DOPO-derivatives and the high purity products obtained, in particular DOPO-EDA, DOPO-ETA or DOPO-PEPA and the use thereof in polymer composition as flame retardant.

  本发明涉及一种制备DOPO衍生物DOPO-X的方法，其中包括9,10-二氢-9-氧-10-磷杂蒽-10-氧化物DOPO基团和根据式1的衍生基团X的DOPO衍生物的制备过程，该过程包括制备一个DOPO衍生物，其中X = CI，包括以下步骤：a)提供DOPO在溶剂中的溶液，b)在保持最大反应温度低于20°C的情况下向DOPO溶液中引入氯，形成DOPO-CI，c)可选择性地去除挥发物和/或结晶DOPO-CI，d)可选择性地进一步进行衍生反应步骤。该发明还涉及通过该方法获得的高纯度DOPO-CI，以及其在制备进一步的DOPO衍生物和获得的高纯度产品中的用途，特别是DOPO-EDA、DOPO-ETA或DOPO-PEPA以及其在聚合物组合物中作为阻燃剂的用途。
• Novel phosphonamidates - synthesis and flame retardant applications
  申请人：EMPA Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt

  公开号：EP2557085B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US20140343183A1
  申请人：——

  公开号：US20140343183A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9650497B2
  申请人：——

  公开号：US9650497B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [EN] NOVEL PHOSPHONAMIDATES-SYNTHESIS AND FLAME RETARDANT APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX PHOSPHONAMIDATES ET UTILISATION COMME IGNIFUGE
  申请人：EMPA

  公开号：WO2013020696A2

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to a group of novel compounds containing one or more amino substituted DOPO (9,10-dihydro-9-oxa-phosphaphenthren-10-oxide) moieties. The compounds were found to have good flame retardant properties and also good thermal stability, which makes them particularly suitable as flame retardant additives for various thermoplastic polymers. In particular, they can be incorporated in a polyurethane foam.