2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 10431-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline；2-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 10431-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: JBPBWSKDBJRSAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  366.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-naphthamido)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过2-恶唑啉的开环高效合成β-硝酸酯羧酰胺

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。

  DOI：

  10.1039/c7gc02682j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基羰基)氮丙啶 在 1,3,5-三溴苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以91%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  多溴苯将1-（2-萘基）氮丙啶选择性光重排为2-（2-萘基）-2-恶唑啉

  摘要：

  在室温下研究了1-（2-萘甲酰基）氮丙啶（1）在各种溴化烃（4a-f）存在下在脱气苯溶液中的光反应。1,3,5-三溴苯（4a）和1,4-二溴苯（4b）促进了（1）对2-（2-萘基）-2-恶唑啉（2）的选择性光重排。与极性乙腈相比，非极性溶剂苯有利于选择性光重排。一系列的溴化碳氢化合物（4a–e）而不是CH 3（CH 2）2 Br（4f）与（1）形成1：1的基态络合物。（1）的荧光发射被（4a–f）有效淬灭。荧光猝灭速率常数（k q）随着半波还原电位（E（4a–f）的红色½）。（1）的光敏三重态反应没有得到（2），而是少量的低聚物。光重排（Φ –1）的量子产率的倒数与非复合（4a）{（[[4a）]游离） –1 }的浓度成正比。

  DOI：

  10.1039/p29830001147

文献信息

• Oxazolinyl‐Assisted Ru(II)‐Catalyzed C−H Functionalization Based on Carbene Migratory Insertion: A One‐Pot Three‐Component Cascade Cyclization
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Nandkishor Prakash Khot、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/adsc.201801362

  日期：2019.1.11

  A rare, ruthenium‐catalyzed, oxazolinlyl assisted C−H functionalization and three‐component cascade cyclization for the synthesis of isoquinolinones via a metal‐carbene migratory insertion is reported. The transformation is unique since it involves the formation of multiple bonds in one pot via C−H functionalization and ring opening of oxazolines. Detailed mechanistic investigations reveal interesting

  据报道，一种稀有的钌催化的恶唑啉基辅助的CH功能化和三组分级联环化反应通过金属卡宾迁移插入合成异喹啉酮。这种转变是独特的，因为它涉及通过CH功能化和恶唑啉的开环在一个罐中形成多个键。详细的机械研究揭示了有关转化模式的有趣见解，涉及可逆的CH活化，重氮化合物的迁移插入和级联环化，这是转化的关键步骤。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Oxazolines with Cyclopropanols: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Jidan Liu、Zhenke Yang、Jinyuan Jiang、Qiaohai Zeng、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02031

  日期：2021.8.6

  The synthesis of C3-substituted isoindolin-1-ones from oxazolines and cyclopropanols has been achieved with oxazoline as a bifunctional nucleophilic directing group. The reaction proceeds by the cleavage of three chemical bonds and allows the formation of three new chemical bonds, a C–N bond, a C–C bond, and a C–O bond, in a single step.

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Potentiation of the fosmidomycin analogue FR 900098 with substituted 2-oxazolines against Francisella novicida
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6md00365f

  日期：——

  A library of 33 compounds was screened for potentiation of the antibiotic FR 900098 against the Francisella tularensis surrogate Francisella novicida.

  对33种化合物进行了筛选，以增强抗生素FR 900098对弗朗西斯菌属代表性菌株新弗朗西斯菌属的作用。
• Ruthenium(II) 9,10-phenanthrenequinone thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, and catalytic activity towards the reduction as well as condensation of nitriles
  作者：Panneerselvam Anitha、Periasamy Viswanathamurthi、Devarayan Kesavan、Ray Jay Butcher

  DOI：10.1080/00958972.2014.977269

  日期：2015.1.17

  with O, N, and S as the donor sites and are in the thiol form in all the complexes. Catalytic studies showed that all the complexes displayed good catalytic activity towards the reduction of nitriles and also the condensation of nitriles with 2-aminoalcohol under solvent-free conditions. Graphical Abstract

  配体 9,10-菲醌-N4-取代的缩氨基硫脲 (HL1-3) 及其钌 (II) 配合物被合成并通过元素和光谱方法表征。配体是三齿一元螯合配体，以 O、N 和 S 作为供体位点，并且在所有配合物中都是硫醇形式。催化研究表明，所有配合物对腈的还原以及腈与 2-氨基醇在无溶剂条件下的缩合均表现出良好的催化活性。图形概要