1,3,7-triazapyrene | 7010-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3,7-triazapyrene
• 英文别名: 5,7,13-triazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene
• CAS: 7010-45-9
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• 分子量: 205.219
• InChiKey: YQHFNVSZZKMNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-triazapyrene 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methoxy-6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers

  摘要：

  Oxidative alkoxylation of 1,3,7-triazapyrenes in the system ROH-H2O-KOH-K3Fe(CN)(6) leads via a tandem S (N) (H)-S (N) (H) process to the formation of 6,8-dialkoxy-1,3,7-triazapyrenes. Hydrolytic cleavage of these ethers leads to products of single or double dealkylation, depending on the reaction conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1168-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 呸啶 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1,3,7-triazapyrene
  参考文献：
  名称：

  为[A新方法Ç，d ]吡啶围-annelation：azapyrenes的合成从phenalenes及其二氢衍生物

  摘要：

  使用多磷酸（PPA）中的1,3,5-三嗪已开发了从菲利恩及其二氢衍生物有效合成各种氮杂比勒烯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.132

文献信息

• Synthesis of heterofunctional 1,3,7-triazapyrene derivatives by SNH and SNAr reactions
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov、N. A. Kurnosova、E. K. Avakyan、G. A. Amangazieva

  DOI：10.1134/s1070428015100140

  日期：2015.10

  substitution of hydrogen to give the corresponding 6-hydroxyalkylamino derivatives. The reaction of 1,3,7-triazapyrene with sodium amide in DMSO at room temperature yields 1,3,7-triazapyren-6-amine. N-Alkyl-8-methoxy-1,3,7-triazapyren-6-amines or N,N'-dialkyl- 1,3,7-triazapyrene-6,8-diamines are formed in reactions of 6,8-dimethoxy-1,3,7-triazapyrene with alkylamines or amino alcohols in DMSO, depending

  1,3,7-三氮杂yr烯在水介质中在K 3 Fe（CN）6存在下或在系统DMSO-KOH-O 2中与氨基醇反应，通过氢的氧化亲核取代反应生成相应的6-羟基烷基氨基衍生物。在室温下，1,3,7-三氮杂ap与酰胺钠在DMSO中反应，生成1,3,7-三氮杂py-6-胺。N-烷基-8-甲氧基-1,3,7-三氮杂吡啶-6-胺或N，N'-二烷基-1,3,7-三氮杂yr-6,8-二胺在6,8-二甲氧基的反应中形成-1,3,7-三氮杂萘与DMSO中的烷基胺或氨基醇，视条件而定。
• 1,3,7-Triazapyrene-Based <i>ortho</i>-Carborane Fluorophores: Convenient Synthesis, Theoretical Studies, and Aggregation-Induced Emission Properties
  作者：Lidia A. Smyshliaeva、Mikhail V. Varaksin、Ekaterina I. Fomina、Margarita V. Medvedeva、Tatiana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Oleg P. Demidov、Ivan V. Borovlev、Carl Mensch、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00234

  日期：2021.8.23

  A convenient transition-metal-free approach, based on nucleophilic substitution of hydrogen (SNH), for consecutive regioselective C–H functionalization of 1,3,7-triazapyrene scaffolds with carboranyllithium and phenyllithium is reported. The theoretical calculations disclosed highlight key features in the regioselectivity and mechanism of the investigated SNH transformations. The novel 1,3,7-triazapyrene-based

  一种方便的无过渡金属方法，基于氢的亲核取代（S N H），用于 1,3,7-三氮杂芘支架与碳硼基锂和苯基锂的连续区域选择性 C-H 官能化。公开的理论计算突出了所研究的 S N H转化的区域选择性和机制的关键特征。获得的新型1,3,7-三氮杂芘基邻碳硼烷作为有机发光体在分子电子学领域具有巨大的潜力，其具有聚集诱导发射和双发射效应。
• <i>Meso</i>-functionalization of calix[4]arene with 1,3,7-triazapyrene in the design of novel fluorophores with the dual target detection of Al³⁺ and Fe³⁺ cations
  作者：Timofey D. Moseev、Igor A. Lavrinchenko、Mikhail V. Varaksin、Diana Yu. Pobedinskaya、Oleg P. Demidov、Ivan V. Borovlev、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d0ra10605d

  日期：——

  A meso-functionalization strategy has successfully been applied to the synthesis of novel 1,3,7-triazapyrene derivatives of calixarenes. The key synthetic step in these transformations providing the direct C-C bond formation is nucleophilic substitution of hydrogen (SN H) in 1,3,7-triazapyrene. General photophysical characteristics for these macrocyclic compounds, as well as features in emission properties

  介观功能化策略已成功应用于杯芳烃新型 1,3,7-三氮杂芘衍生物的合成。这些提供直接 CC 键形成的转化的关键合成步骤是 1,3,7-三氮杂芘中氢 (SN H) 的亲核取代。详细阐述了这些大环化合物的一般光物理特性，以及添加各种金属阳离子后的发射特性特征。使用核磁共振波谱的研究还表明杯[4]芳烃和1,3,7-三氮杂芘部分对配位过程的相互作用。通过滴定实验探索了 Al3+ 和 Fe3+ 客体的复杂化学计量和结合常数。
• An oxidative alkylamination of 1,3,7-triazapyrenes in the aqueous medium
  作者：Ivan Borovlev、Oleg Demidov、Nadezhda Saigakova、Sergey Pisarenko、Olesya Nemykina

  DOI：10.1002/jhet.693

  日期：2011.9

  1,3,7‐Triazapyrene and 2‐methyl‐1,3,7‐triazapyrene have shown to react with a wide range of alkylamines in the presence of an oxidant (K3Fe(CN)6) in the water solution at room temperature to give rise to the corresponding 6‐mono‐alkyl(dialkyl)amino‐ and 6,8‐bis‐dialkylamino derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在室温下，水溶液中存在氧化剂（K 3 Fe（CN）6）时，1,3,7-三氮杂yr和2-甲基-1,3,7-三氮杂yr已与多种烷基胺反应温度产生相应的6-单烷基（二烷基）氨基和6,8-双二烷基氨基衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。
• Acid hydrolysis of amines and cleavage of 1,3,7-triazapyrene ethers
  作者：N. A. Saigakova、O. P. Demidov、I. V. Borovlev

  DOI：10.1134/s1070428013080174

  日期：2013.8

  Acid hydrolysis of 6-amino derivatives of 1,3,7-triazapyrene affords the corresponding 6-oxo-6,7-dihydro-1,3,7-triazapyrenes. In the case of 6,8-bis(dialkylamino)-1,3,7-triazapyrenes depending on their structure products of hydrolysis of one or two dialkylamino groups are obtained. 6-Alkoxy-8-dialkylamino-1,3,7-triazapyrenes were synthesized. Conditions were found providing a possibility to cleave

  1,3,7-三氮杂ap烯的6-氨基衍生物的酸水解得到相应的6-氧代-6,7-二氢-1,3,7-三氮杂py烯。在6,8-双（二​​烷基氨基）-1,3,7-三氮杂py烯的情况下，取决于它们水解一个或两个二烷基氨基的结构产物。合成6-烷氧基-8-二烷基氨基-1,3,7-三氮杂py烯。发现条件提供了在1,3,7-三氮杂ap烯结构中存在氨基的情况下裂解醚键并进行两个官能团的水解取代的可能性。