5-Fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate | 74717-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(diaminophosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74717-14-9
• 化学式: C₉H₁₄FN₄O₆P
• 分子量: 324.206
• InChiKey: ZNJDAYPNRYKSKB-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate 在 甲酸 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(5-氟-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016
• 作为产物：
  描述：

  β-5-Fluor-3'-acetyl-2'-desoxy-uridin 在 甲醇 、 磷酸三乙酯 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-Fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016

文献信息

• Preparation of 5-Fluoro- and 5-Alkyl-2′-deoxyuridine 5′-Phosphates free of 3′-Phosphates via Phosphorodiamidates
  作者：J. Ludwig、J. Tomasz

  DOI：10.1055/s-1982-29689

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidates
  作者：Mary E. Phelps、Peter W. Woodman、Peter V. Danenberg

  DOI：10.1021/jm00185a016

  日期：1980.11

  Three 5'-phosphorodiamidate derivatives of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FdUrd), 5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate (4a), 5'-phosphorodiimidazolidate (4b), and 5'-phosphorodimorpholidate (4c), were synthesized by aminolysis of 5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodichloridate with the respective amine. In culture, these 5'-phosphorodiamidates inhibited the growth of murine leukemia (L5178Y)

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。