2-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl oxirane | 52881-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl oxirane
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 52881-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: WTKJTGZUWGWPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl oxirane 、 diallylmagnesium 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Chloro-phenyl)-2-phenyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Abenhaim,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 二甲基硫 、 3-Chlorophenyldiazomethane 在 乙酸铑(II)二聚物二水合物 silica 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a colourless oil (0.0305 g, 53% yield) δH (CDCl3): 7.55(8H); 7.45(1H), 4.0(2H)ppm的产率得到2-(3-Chlorophenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane

  摘要：

  一种制备式(I)的环氧乙烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR.sup.4或CHR.sup.5；R.sup.1为氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基或环烷基；R.sup.2为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、CHR.sup.14 NHR.sup.13、杂环基或环烷基；或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成环烷基环；R.sup.3为氢、烷基、芳基、杂芳基、CO.sub.2R.sup.8、R.sup.8.sub.3 Sn、CONR.sup.8 R.sup.9或三甲基硅基；R.sup.4和R.sup.5分别为烷基、环烷基、芳基、杂芳基、SO.sub.2R.sup.8、SO.sub.3R.sup.8、COR.sup.8、CO.sub.2R.sup.8、CONR.sup.8 R.sup.9或CN，或者R.sup.4也可以是P（O）（芳基）.sub.2；R.sup.8和R.sup.9分别为烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.13和R.sup.14分别为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)的化合物与式SR.sup.6 R.sup.7的硫化物的混合物反应，其中R.sup.6和R.sup.7分别为烷基、芳基或杂芳基，或者R.sup.6和R.sup.7结合在一起形成环烷基环，该环烷基环可以包含一个额外的杂原子，与（i）通过将烷基金属与式CHR.sup.3 X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或（ii）通过将式(III)的化合物与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。

  公开号：

  US05703246A1

文献信息

• Process for the preparation of an oxirane, azirdine or cyclopropane
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05703246A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein, X is oxygen, NR.sup.4 or CHR.sup.5 ; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, CHR.sup.14 NHR.sup.13, heterocyclic or cycloalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 join together to form a cycloalkyl ring; R.sup.3 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO.sub.2 R.sup.8, R.sup.8.sub.3 Sn, CONR.sup.8 R.sup.9 or trimethylsilyl; R.sup.4 and R.sup.5 are, independently, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO.sub.2 R.sup.8, SO.sub.3 R.sup.8, COR.sup.8, CO.sub.2 R.sup.8, CONR.sup.8 R.sup.9 or CN, or R.sup.4 can also be P(O)(aryl).sub.2 ; R.sup.8 and R.sup.9 are independently alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.13 and R.sup.14 are independently hydrogen, alkyl or aryl; the process comprising reacting a mixture of a compound of formula (II), wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are as defined above, and a sulphide of formula SR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 are independently alkyl, aryl or heteroaomatic, or R.sup.6 and R.sup.7 join together to form a cycloalkyl ring which optionally includes an additional heteroatom, with either (i) a metallocarbon obtainable by reacting an alkylmetal with a methane derivative of formula CHR.sup.3 X'X", wherein R.sup.3 is as defined above, and X' and X" are independently, a leaving group, or (ii) a metallocarbon obtainable by reacting a compound of formula (III), (wherein R.sup.3 may not be hydrogen) with a suitable organometallic or inorganic reagent.

  一种制备式(I)的环氧烷、氮杂环丙烷或环丙烷的方法，其中，X为氧、NR^4或CHR^5；R^1为氢、烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R^2为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、CHR^14NHR^13、杂环烷基或环烷基；或R^1和R^2结合形成环烷基环；R^3为氢、烷基、芳基、杂环芳基、CO_2R^8、R^83Sn、CONR^8R^9或三甲基硅基；R^4和R^5分别为烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、SO_2R^8、SO_3R^8、COR^8、CO_2R^8、CONR^8R^9或CN，或R^4也可以是P(O)(芳基)_2；R^8和R^9独立地为烷基、芳基或芳基烷基；R^13和R^14独立地为氢、烷基或芳基；该方法包括将式(II)化合物的混合物与式SR^6R^7的硫化物反应，其中R^1、R^2和X如上所定义，R^6和R^7独立地为烷基、芳基或杂环芳基，或R^6和R^7结合形成环烷基环，该环可能包括额外的杂原子，与(i)通过将烷基金属与式CHR^3X'X"的甲烷衍生物反应获得的金属碳或(ii)通过将式(III)化合物（其中R^3可能不是氢）与适当的有机金属或无机试剂反应获得的金属碳反应。
• Abenhaim,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 985 - 990
  作者：Abenhaim,D. et al.

  DOI：——

  日期：——