(11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotino hydrazide | 1374305-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotino hydrazide
• 英文别名: (11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotinohydrazide
• CAS: 1374305-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: HWIGZXBGUJHZPY-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotino hydrazide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到dichlorido(p-cymene)[(11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotinohydrazide]ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  天然抗癌萘醌醌铅的二茂铁和（芳烃）钌（II）配合物，具有增强的抗耐药癌细胞功效和真正的作用方式

  摘要：

  测试了一系列与自然产生的抗癌萘醌醌铅和朱古龙连接的二茂铁和（arene）钌（II）配合物对各种癌细胞系的功效以及作用方式的改变。Plumbagin二茂铁和（p- cymene）Ru（II）共轭物1c和2a克服了KB-V1 / Vbl子宫颈癌细胞的多药耐药性并显示IC 50（72 h）在使用3-（4,5-二甲基-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）的生长抑制测定中的值约为1μM。进一步研究了它们对KB-V1 / Vbl和HCT-116结肠癌细胞的细胞周期的影响，对后一种细胞系产生活性氧（ROS）的影响，以及它们对P-糖蛋白的底物特性的影响。药物通过钙黄绿素-AM外排测定，并通过电泳迁移率变动测定（EMSA）获得DNA亲和力。衍生物1c和2a以剂量和时间依赖性方式增加了死亡癌细胞的数量（sub-G0 / G1部分）。用1c和2a治疗后，ROS水平显着升高。这些化合物对线性DNA的亲和力

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.04.020
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 兰雪醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (11E)-N'-(5-hydroxy-2-methyl-1-oxonaphthalen-4(1H)-ylidene)nicotino hydrazide
  参考文献：
  名称：

  天然抗癌萘醌醌铅的二茂铁和（芳烃）钌（II）配合物，具有增强的抗耐药癌细胞功效和真正的作用方式

  摘要：

  测试了一系列与自然产生的抗癌萘醌醌铅和朱古龙连接的二茂铁和（arene）钌（II）配合物对各种癌细胞系的功效以及作用方式的改变。Plumbagin二茂铁和（p- cymene）Ru（II）共轭物1c和2a克服了KB-V1 / Vbl子宫颈癌细胞的多药耐药性并显示IC 50（72 h）在使用3-（4,5-二甲基-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）的生长抑制测定中的值约为1μM。进一步研究了它们对KB-V1 / Vbl和HCT-116结肠癌细胞的细胞周期的影响，对后一种细胞系产生活性氧（ROS）的影响，以及它们对P-糖蛋白的底物特性的影响。药物通过钙黄绿素-AM外排测定，并通过电泳迁移率变动测定（EMSA）获得DNA亲和力。衍生物1c和2a以剂量和时间依赖性方式增加了死亡癌细胞的数量（sub-G0 / G1部分）。用1c和2a治疗后，ROS水平显着升高。这些化合物对线性DNA的亲和力

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2014.04.020

文献信息

• Synthesis, characterization, molecular docking and cytotoxic activity of novel plumbagin hydrazones against breast cancer cells
  作者：Prasad Dandawate、Ejazuddin Khan、Subhash Padhye、Himanshi Gaba、Swati Sinha、Jyoti Deshpande、K. Venkateswara Swamy、Madhukar Khetmalas、Aamir Ahmad、Fazlul H. Sarkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.060

  日期：2012.5

  Novel plumbagin hydrazonates were prepared, structurally characterized and evaluated for anti-proliferative activity against estrogen receptor-positive MCF-7 and triple negative MDA-MB-231 and MDA-MB-468 breast cancer cell lines which exhibited superior inhibitory activity than parent plumbagin compound. Molecular docking studies indicated that hydroxyl groups on plumbagin and hydrazonate side chain favor additional hydrogen bonding interactions with amino acid residues in p50-subunit of NF-kappa B protein and these compounds inhibited NF-kappa B expression which may be responsible for the enhanced anti-proliferative activity. These compounds were found to be more effective against triple negative breast cancer cells and might serve as a starting point for building future strategies against triple negative breast cancers which are known for their increased drug resistance and poor prognosis of breast cancer patients. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ferrocene and (arene)ruthenium(II) complexes of the natural anticancer naphthoquinone plumbagin with enhanced efficacy against resistant cancer cells and a genuine mode of action
  作者：Cornelia Spoerlein-Guettler、Katharina Mahal、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.04.020

  日期：2014.9

  A series of ferrocene and (arene)ruthenium(II) complexes attached to the naturally occurring anticancer naphthoquinones plumbagin and juglone was tested for efficacy against various cancer cell lines and for alterations in the mode of action. The plumbagin ferrocene and (p-cymene)Ru(II) conjugates 1c and 2a overcame the multi-drug drug resistance of KB-V1/Vbl cervix carcinoma cells and showed IC50

  测试了一系列与自然产生的抗癌萘醌醌铅和朱古龙连接的二茂铁和（arene）钌（II）配合物对各种癌细胞系的功效以及作用方式的改变。Plumbagin二茂铁和（p- cymene）Ru（II）共轭物1c和2a克服了KB-V1 / Vbl子宫颈癌细胞的多药耐药性并显示IC 50（72 h）在使用3-（4,5-二甲基-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）的生长抑制测定中的值约为1μM。进一步研究了它们对KB-V1 / Vbl和HCT-116结肠癌细胞的细胞周期的影响，对后一种细胞系产生活性氧（ROS）的影响，以及它们对P-糖蛋白的底物特性的影响。药物通过钙黄绿素-AM外排测定，并通过电泳迁移率变动测定（EMSA）获得DNA亲和力。衍生物1c和2a以剂量和时间依赖性方式增加了死亡癌细胞的数量（sub-G0 / G1部分）。用1c和2a治疗后，ROS水平显着升高。这些化合物对线性DNA的亲和力