Hyoscyamin | 51-55-8

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 胃肠解痉药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Hyoscyamin
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoic acid [(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] ester；[(1R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 51-55-8；101-31-5；13269-35-7；16175-85-2；83454-31-3；98302-33-1；131432-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: RKUNBYITZUJHSG-IIAWOOMASA-N

物化性质

• 熔点：
  108,5°C
• 比旋光度：
  D20 -21.0° (alc)
• 沸点：
  431.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0470 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:79.0(最大浓度 mg/mL);273.0(最大浓度 mM)乙醇:58.0(最大浓度 mg/mL);200.43(最大浓度 mM)
• LogP：
  1.380 (est)
• 颜色/状态：
  SILKY, TETRAGONAL NEEDLES FROM EVAPORATING ALCOHOL
• 稳定性/保质期：
  AFFECTED BY LIGHT & HEAT
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION (ALCOHOL): -21.0 DEG AT 20 °C/D
• 解离常数：
  K= 1.9X10-12 AT 19 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S25,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R26/28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2939999090
• RTECS号：
  CK0700000
• 危险品运输编号：
  1544

制备方法与用途

功效作用

莨菪碱广泛存在于多种重要中草药中，包括颠茄、北洋金花和曼陀罗。它具有止痛与解痉的作用，对于坐骨神经痛有较好的疗效，并且有时也被用于治疗癫痫和晕船。

生物活性

Hyoscyamine（天仙子胺）是一种AChR抑制剂，其IC50值为7.5 nM。

Target	Value
AChR	7.5 nM

体外研究

在稳态动力学测量中，L-hyoscyamine使TPase活性的转化数从0.19 min-¹增加到2.11 min-¹。在CHO细胞中，Hyoscyamine能防止兴奋剂诱导的cAMP产生，EC50值为7.8 nM。S-(-)-hyoscyamine可使小鼠心脏（心房和心室）膜中forskolin刺激产生的环AMP合成增加24%。

体内研究

在清醒大鼠体内，L-hyoscyamine (20 mg/kg) 可将移行性肌电复合波(MMC)的循环周期从17.6分钟延长至29.0分钟。

化学性质

Hyoscyamine是一种无臭、苦辣味的白色结晶性粉末。易发生消旋，其水溶液呈碱性。熔点为108.5℃，比旋光度[α]²⁰_D-21°（乙醇）。该物质极易溶于乙醇和稀酸，在氯仿中的溶解度为1：1，在水中可溶（1：280）、在乙醚中易溶（1：69），在苯中亦可溶（1：159）。

用途

Hyoscyamine主要用于生化研究、抗胆碱药及检测金的试剂，也可用于含量测定、鉴定和药理实验等。它通过从颠茄浸膏中提取精制获得。