(E)-triethoxy(oct-1-enyl)silane | 106865-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-triethoxy(oct-1-enyl)silane
• 英文别名: (E)-1-octenyltriethoxysilane；(E)-1-(triethoxysilyl)-1-octene；(E)-triethoxy(oct-1-en-1-yl)silane；Triethoxy(1-octenyl)silane；triethoxy-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 106865-23-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: SDIRFAFFHXXYEL-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-triethoxy(oct-1-enyl)silane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。21.链烯基（烷氧基）硅烷的过氧化氢氧化

  摘要：

  烯基（烷氧基）硅烷中的碳-硅键容易被过氧化氢裂解形成相应的醛，羧酸或酮，这取决于烯基的性质和反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99873-3
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三乙氧基硅烷 在 (IPr)Pt(dvtms) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-triethoxy(oct-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵作为铜催化乙烯基硅烷交叉偶联反应的有效活化剂

  摘要：

  乙烯基硅烷是交叉偶联反应中通用且高效的亲核试剂。本文描述了在几种铜催化的乙烯基硅烷交叉偶联中使用四丁基二氟化铵作为温和、廉价且可扩展的活化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588504

文献信息

• Catalytic applications of recyclable silica immobilized NHC–ruthenium complexes
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.023

  日期：2013.1

  A monosilylated Hoveyda–Grubbs ruthenium alkylidene has been prepared and grafted through the NHC ligand to a mesostructured silica, in refluxing toluene or at room temperature, giving two new organic–inorganic hybrid silica materials M2 and M3, respectively. While M3 exhibited good performances in several metathesis reactions, M2 showed good selectivity in the hydrosilylation of terminal alkynes,

  已经制备了单硅烷化的Hoveyda-Grubbs烷基钌，并通过NHC配体接枝到介孔结构的二氧化硅中（在回流的甲苯中或在室温下），分别得到两种新的有机-无机杂化二氧化硅材料M2和M3。虽然M3在几个复分解反应表现出良好的性能，M2表现出良好的选择性在末端炔烃，其中所述β-（的氢化硅烷化Ž获得作为主要产物）-vinylsilane。在两次转化中，至少三个循环证明了载体催化剂的再循环没有显着降低活性和选择性。
• Cationic Palladium Complex-Catalyzed Hydrosilylative Cross-Coupling of Alkynes with Alkenes. 1,4-Addition of Trichlorosilane to Form 4-Silyl-1-butene Framework
  作者：Takamitsu Shimamoto、Motoharu Chimori、Hiroaki Sogawa、Yuki Harada、Masaharu Aoki、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.1814

  日期：2007.9.15

  A new hydrosilylative cross-coupling reaction of a variety of alkynes with several alkenes, which is catalyzed by a cationic palladium complex A (1 mol %) without or with added PPh3 ligand, was stu...

  研究了一种新型的多种炔烃与多种烯烃的氢化硅烷化交叉偶联反应，该反应由阳离子钯配合物 A (1 mol %) 在不添加或添加 PPh3 配体的情况下催化。
• Alkyne hydrosilylation catalyzed by nickel complexes of N-heterocyclic carbenes
  作者：Mani Raj Chaulagain、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.120

  日期：2006.8

  The addition of triethylsilane, triphenylsilane, and triethoxysilane to a variety of alkynes is catalyzed by complexes derived from Ni(COD)2 and N-heterocyclic carbenes. A description of the reaction scope and potential mechanistic implications in nickel-catalyzed additions of aldehydes, alkynes, and silanes is provided.

  三乙基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷向各种炔烃的加成反应是通过衍生自Ni（COD）2和N-杂环卡宾的络合物来催化的。提供了对醛，炔烃和硅烷的镍催化加成反应范围和潜在机理的描述。
• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3
• Nickel-Catalyzed Direct CH Arylation and Alkenylation of Heteroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Hitoshi Hachiya、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.200906996

  日期：2010.3.15

  Breaking the Si‐lence: The direct cross‐coupling of heteroarenes with aryl‐ or alkenylsilanes proceeds efficiently, in the presence of a nickel catalyst, to create a wide range of aryl–and alkenyl–heteroaryl bonds efficiently (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, bpy=2,2′‐bipyridine). This catalysis represents a new avenue for using organosilanes in the catalytic CH functionalization chemistry

  打破沉默：在镍催化剂的存在下，杂芳烃与芳基或烯基硅烷的直接交叉偶联有效地进行，从而有效地形成了广泛的芳基和烯基-杂芳基键（请参见方案； DMAc = N，N-二甲基乙酰胺，bpy = 2,2'-联吡啶）。这种催化作用代表了在催化CH官能化化学中使用有机硅烷的新途径。