(3aR,11bS,12S)-14-(2-hydroxyethyl)-2,3,10,12,13,13a-hexahydro-9H,11bH-1,12-ethanopyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-9-one | 14839-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (3aR,11bS,12S)-14-(2-hydroxyethyl)-2,3,10,12,13,13a-hexahydro-9H,11bH-1,12-ethanopyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-9-one
• 英文别名: 21,22-dihydroisostrychnine；(21S)-12,13-didehydro-21,22-dihydro-12,24-seco-strychnidin-10-one；(21S)-12,13-Didehydro-21,22-dihydro-12,24-seco-strychnidin-10-on；(1R,13S,14S,19S,21S)-14-(2-hydroxyethyl)-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraen-9-one
• CAS: 14839-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: MNDSMOZRDTXEHY-GILOPPEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,11bS,12S)-14-(2-hydroxyethyl)-2,3,10,12,13,13a-hexahydro-9H,11bH-1,12-ethanopyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-9-one 生成 (21S)-11-benzyl-8,11,12,13-tetradehydro-21,22-dihydro-12,24-seco-strychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃碱。二。米特隆。斯特里奇诺斯-碱和德莱瓦滕州立图书馆和大教堂

  摘要：

  Es wurden die Dissoziationskonstanten von Strychnos-Alkaloiden und einer Reihe ihrer wichtigen衍生于80-proz。甲基溶纤剂和抗微生物药可以通过Zusammenhängezwischen Konstitution和Basizitätbesprochen获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320606
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 生成 (3aR,11bS,12S)-14-(2-hydroxyethyl)-2,3,10,12,13,13a-hexahydro-9H,11bH-1,12-ethanopyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Schulte, Chemische Berichte, 1941, vol. 75, p. 1522,1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Strychnine Analogs at Glycine Receptors
  作者：Amal M. Y. Mohsen、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe、Anders A. Jensen、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1002/cbdv.201400110

  日期：2014.8

  Nine strychnine derivatives including neostrychnine, strychnidine, isostrychnine, 21,22‐dihydro‐21‐hydroxy‐22‐oxo‐strychnine, and several hydrogenated analogs were synthesized, and their antagonistic activities at human α1 and α1β glycine receptors were evaluated. Isostrychnine has shown the best pharmacological profile exhibiting an IC50 value of 1.6 μM at α1 glycine receptors and 3.7‐fold preference

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征
• Leuchs; Dornow, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2234,2237
  作者：Leuchs、Dornow

  DOI：——

  日期：——