2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethyl octanoate | 157405-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethyl octanoate
• 英文别名: 2-(3',3'-Dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethyl octanoate；2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)ethyl octanoate
• CAS: 157405-74-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₅
• 分子量: 478.588
• InChiKey: VDFRYYMIVVEFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethyl octanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型螺吡喃两亲物及其作为光响应性液晶组分的应用

  摘要：

  由水中的液晶脂质形成的光响应材料可能通过包含光致变色添加剂（如螺吡喃）而应用于药物递送。合成了一系列螺吡喃（SP）的新型类似物，它们具有一个具有C 8（SP-OC），C 12（SP-L）和C 16（SP-P）尾巴的SP头基，以探索β-吡喃吡喃的影响。疏水尾部的长度对其理化性质的影响以及对液晶矩阵中行为的影响，以期在紫外线照射中用作刺激响应元件。此外，具有油基（SP-OL）和植烷基（SP-PHYT）尾部的化合物可模仿“母体”反向双连续立方（V 2还制备了相形成脂质，甘油单油酸酯（GMO）和植物三醇。使用热台显微镜（HSM），差示扫描量热法（DSC）和紫外可见光谱等技术，通过在溶液中的熔点和光物理行为来表征光致变色化合物。它们对块状V 2平衡纳米结构的影响使用小角度X射线散射（SAXS）评估了暴露于紫外线后的相和相转换动力学。SP衍生物的熔点随着链长的增加而线性降低，这表明头基之间的相互作用决

  DOI：

  10.1021/jp403840m
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  新型螺吡喃两亲物及其作为光响应性液晶组分的应用

  摘要：

  由水中的液晶脂质形成的光响应材料可能通过包含光致变色添加剂（如螺吡喃）而应用于药物递送。合成了一系列螺吡喃（SP）的新型类似物，它们具有一个具有C 8（SP-OC），C 12（SP-L）和C 16（SP-P）尾巴的SP头基，以探索β-吡喃吡喃的影响。疏水尾部的长度对其理化性质的影响以及对液晶矩阵中行为的影响，以期在紫外线照射中用作刺激响应元件。此外，具有油基（SP-OL）和植烷基（SP-PHYT）尾部的化合物可模仿“母体”反向双连续立方（V 2还制备了相形成脂质，甘油单油酸酯（GMO）和植物三醇。使用热台显微镜（HSM），差示扫描量热法（DSC）和紫外可见光谱等技术，通过在溶液中的熔点和光物理行为来表征光致变色化合物。它们对块状V 2平衡纳米结构的影响使用小角度X射线散射（SAXS）评估了暴露于紫外线后的相和相转换动力学。SP衍生物的熔点随着链长的增加而线性降低，这表明头基之间的相互作用决

  DOI：

  10.1021/jp403840m

文献信息

• Oxidative electrochemical aryl C–C coupling of spiropyrans
  作者：Oleksii Ivashenko、Jochem T. van Herpt、Petra Rudolf、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c3cc42396d

  日期：——

  The isolation and definitive assignment of the species formed upon electrochemical oxidation of nitro-spiropyran (SP) is reported. The oxidative aryl C–C coupling at the indoline moiety of the SP radical cation to form covalent dimers of the ring-closed SP form is demonstrated. The coupling is blocked with a methyl substituent para to the indoline nitrogen.

  报道了由硝基螺吡喃（SP）在电化学氧化中形成的物种的分离和最终指定。实验证明，在SP自由基阳离子中，吲哚部分发生了芳基C―C氧化偶联，生成了环闭合SP形式的共价二聚体。吲哚氮的对位引入甲基取代基阻止了这种偶联反应。
• A Remarkable Multitasking Double Spiropyran: Bidirectional Visible-Light Switching of Polymer-Coated Surfaces with Dual Redox and Proton Gating
  作者：Luuk Kortekaas、Oleksii Ivashenko、Jochem T. van Herpt、Wesley R. Browne

  DOI：10.1021/jacs.5b11604

  日期：2016.2.3

  Here we show that a bis-spiropyran photochrome, which is formed through coupling at the indoline 5-position using redox chemistry, exhibits pH-gated photochromism, with opening of the spiro moiety by irradiation with UV light and the expected reversion by either heating or irradiation with visible light gated by protonation/deprotonation. Remarkably, when the photochrome is oxidized to its dicationic form

  智能或功能表面表现出复杂的多模式响应性，例如对光、热、pH 等的响应，虽然非常需要，但需要不同功能单元的组合来实现每种类型的响应，并且在实现可以避免交叉的组合方面存在挑战- 单元之间的对话，例如激发态猝灭。表现出多种转换模式的化合物有助于克服这一挑战并大大降低合成成本和复杂性。在这里，我们展示了通过使用氧化还原化学在二氢吲哚 5 位偶联形成的双螺吡喃光致变色，表现出 pH 门控光致变色，通过紫外线照射打开螺部分，并通过加热或用质子化/去质子化门控的可见光照射。值得注意的是，当光致色素被氧化成它的双阳离子形式双螺吡喃 (2+) 时，可以使用可见光代替紫外线在螺和部花青形式之间切换，通过质子化/去质子化实现每个状态的锁定和解锁。利用电化学耦合形成双螺吡喃单元来产生“智能表面”，即聚合物改性电极，避免了引入用于聚合的辅助官能团和伴随的串扰潜力的需要。所采取的方法不仅意味着双螺吡喃的多响应特性在固
• Novel Spiropyran Amphiphiles and Their Application as Light-Responsive Liquid Crystalline Components
  作者：Kristian J. Tangso、Wye-Khay Fong、Tamim Darwish、Nigel Kirby、Ben J. Boyd、Tracey L. Hanley

  DOI：10.1021/jp403840m

  日期：2013.9.5

  tails. Changing the R group did not influence the equilibrium rate constants for the isomerization of SP. Phase transition temperatures of liquid crystalline (LC) matrices were influenced significantly by incorporation of the SP derivatives and were greatest when the photochromic compound possessed an intermediate tail length substituent compared to the short alkyl or bulkier moieties. The level of disruption

  由水中的液晶脂质形成的光响应材料可能通过包含光致变色添加剂（如螺吡喃）而应用于药物递送。合成了一系列螺吡喃（SP）的新型类似物，它们具有一个具有C 8（SP-OC），C 12（SP-L）和C 16（SP-P）尾巴的SP头基，以探索β-吡喃吡喃的影响。疏水尾部的长度对其理化性质的影响以及对液晶矩阵中行为的影响，以期在紫外线照射中用作刺激响应元件。此外，具有油基（SP-OL）和植烷基（SP-PHYT）尾部的化合物可模仿“母体”反向双连续立方（V 2还制备了相形成脂质，甘油单油酸酯（GMO）和植物三醇。使用热台显微镜（HSM），差示扫描量热法（DSC）和紫外可见光谱等技术，通过在溶液中的熔点和光物理行为来表征光致变色化合物。它们对块状V 2平衡纳米结构的影响使用小角度X射线散射（SAXS）评估了暴露于紫外线后的相和相转换动力学。SP衍生物的熔点随着链长的增加而线性降低，这表明头基之间的相互作用决