(E)-ajoene | 92284-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (E)-ajoene
• 英文别名: (E)-1-allyl-2-(3-(allylsulfinyl)prop-1-en-1-yl)disulfane；(E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene-9-oxide；4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 9-oxide；E-ajoenen；E-ajoene；ajoene；(E)-1-(prop-2-enyldisulfanyl)-3-prop-2-enylsulfinylprop-1-ene
• CAS: 92284-99-6
• 化学式: C₉H₁₄OS₃
• 分子量: 234.408
• InChiKey: IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶，乙酸乙酯：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

阿霍烯是一种含氧的化合物，可通过大蒜素分解获得。它和有机硫化合物一起存在于大蒜中。大蒜中的多硫化物可以被人类红细胞转化为硫化氢（H2S）和烯丙基谷胱甘肽。

Ajoene已被证实对缺血性损伤具有神经保护作用，并且具有口服活性，能够抑制脂质过氧化。

此外，Ajoene还能增加甲紫阳性神经元的数量，并减少CA1区的反应性胶质增生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ajoene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到(E,Z)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 4,4,9-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel organic trithio oxides and method for the preparation thereof

  摘要：

  这项发明涉及一种新型有机三硫氧化物，其化学式为：R.sup.1 --X --R--X.sup.1 --R.sup.1，其中R从--CH.sub.2 CH.dbd.CH--, ##STR1## 和(CH.sub.2).sub.3中选择；X从##STR2##中选择；X.sup.1从--S--S, ##STR3##中选择；每个R.sup.1独立地从羧基烷基、烷氧基、烷基硫、氨基、烷基氨基和酰基取代和未取代的较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基、苯基和较低烷基苯基中选择；当R为--CH.sub.2 CH.dbd.CH--时，X为##STR4## 且X.sup.1为--S--S--时，R.sup.1在这两种情况下均不是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2。这项发明还涉及通过加热和进一步氧化各种有机二硫化物的氧化物来制备上述化合物的方法，以及该化合物的抗血栓用途。

  公开号：

  US04643994A1
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二硫 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (E)-ajoene
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代亚磺酸酯的化学性质。9. 大蒜中的抗血栓有机硫化合物：结构、机理和合成研究

  摘要：

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物

  DOI：

  10.1021/ja00282a033

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Methods and compositions for malaria prophylaxis
  申请人：Sinnis Photini

  公开号：US20060122266A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A composition for preventing malaria infection including a protease inhibitor. A pharmaceutical composition for preventing malaria infection including a protease inhibitor and a pharmaceutical carrier. A method of malaria infection prophylaxis including the step of administering an effective amount of the composition of the present invention. A method of malaria prophylaxis by inhibiting circumsporozoite protein processing or by inhibiting a protease of a sporozoite. Methods of preventing sporozoite cell invasion or preventing circumsporozoite processing.

  一种预防疟疾感染的组合物，包括蛋白酶抑制剂。一种预防疟疾感染的药物组合物，包括蛋白酶抑制剂和药用载体。一种疟疾感染预防方法，包括向患者施用本发明的组合物的有效量。通过抑制环孢子虫蛋白加工或抑制裂殖体的蛋白酶来预防疟疾的方法。预防裂殖体细胞入侵或预防环孢子虫加工的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AJOÈNE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2012076016A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to the compound (E,Z)-ajoene of formula (1) for use in treatment of bacterial infections. Another aspect of the present invention is a composition comprising (E,Z)-ajoene of formula (1) and at least one antibiotic. Yet another aspect of the invention relates to a method for manufacturing (E,Z) ajoene of formula (1) wherein the conformation of the internal C=C- bond can be either E or Z or a mixture thereof, said method comprising reacting allicin of formula (3) with an acid in the presence of a solvent to provide (E,Z ajoene) of formula (1) as defined above. Yet another aspect of the invention is (E,Z)-ajoene of formula 1 obtainable by the method described above.

  本发明涉及化合物（E,Z）-蒜烯（式1）的用途，用于治疗细菌感染。本发明的另一个方面是包含（E,Z）-蒜烯（式1）和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一个方面涉及一种制备（E,Z）蒜烯（式1）的方法，其中内部C=C键的构象可以是E或Z或二者的混合物，所述方法包括在溶剂存在下将大蒜素（式3）与酸反应，以提供上述定义的（E,Z蒜烯）（式1）。本发明的另一个方面是通过上述描述的方法获得的（E,Z）-蒜烯（式1）。
• [EN] DIALLYLDISULPHIDE COMPOUNDS HAVING ANTILIPIDEMIC AND ANTIOXIDANT ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE DIALLYLDISULFURE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTILIPIDEMIQUE ET ANTIOXYDANTE
  申请人：DEPT OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：WO2004039771A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a novel diallyldisulphide derivative having formula I as shown herebelow and their pharmaceutically acceptable salts; R-CH = CH - CH2-S-S-CH2-CH = CH-R (Formula I)wherein R=C6HnXp[when n = 3 to 5, p = 2 to 0; X=H, Cl, Br, F, CF3, CH3, CN, COOH, NO2, NH2, OH, OCmH2m+1(m = 1 to 8)]

  本发明涉及一种新型二烯丙基二硫化物衍生物，其具有下文所示的化学式I及其药学上可接受的盐；R-CH = CH - CH2-S-S-CH2-CH = CH-R（化学式I）其中R=C6HnXp[当n = 3至5，p = 2至0；X=H，Cl，Br，F，CF3，CH3，CN，COOH，NO2，NH2，OH，OCmH2m+1（m = 1至8）]