1-naphthoyl isothiocyanate | 94764-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthoyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Naphthoyl-isothiocyanat；naphthalene-1-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 94764-62-2
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• mdl: MFCD00060345
• 分子量: 213.26
• InChiKey: USAHGLTVVGISHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthoyl isothiocyanate 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Assy, M. G., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1022 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-naphthoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物作为α-葡萄糖苷酶/α-淀粉酶抑制剂的合成及酶抑制动力学

  摘要：

  本工作描述了新型3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3a–j）库的高效便捷合成。在吡啶存在下，用甘氨酸处理异硫氰酸苯甲酰酯，消耗反应物，在温和的反应条件下得到各种硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物。通过元素分析，FTIR，1 H，13 C NMR和质谱数据确定化合物的结构。测试了标题化合物抑制酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶活性的潜力。发现大多数衍生物表现出良好的酶抑制活性，而化合物3j表现出优异的IC 50活性。α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的值分别为0.051和0.0082 mM。化合物3j中芳环上3,5-di-NO 2官能团的存在在酶抑制活性中起重要作用。对最有效的衍生物3j的酶抑制动力学分析表明，它是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂，其Ki和Kiʹ值分别为0.0339和0.1562mM。进一步研究了化合物3j与α-葡萄糖苷酶形成可逆酶抑制剂复合物。还评估了所有合成化合物的细胞毒性

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2170-4

文献信息

• 苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106432031A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类苯甲酸三氮唑类抗流感病毒化合物、它们的制备方法以及它们的医药用途。药理试验结果显示，本发明化合物在体内外对流感病毒及奥司他韦耐药突变株均具有高效的抑制效果。因此，本发明的化合物可用于流感的治疗。
• Novel approach of multi-targeted thiazoles and thiazolidenes toward anti-inflammatory and anticancer therapy—dual inhibition of COX-2 and 5-LOX enzymes
  作者：Jaismy Jacob P、Manju S L

  DOI：10.1007/s00044-020-02655-9

  日期：2021.1

  molecules have shown the potential for an improved anti-inflammatory profile. Most promising compound among the series (2-(diphenylamino)-4-(4-nitrophenyl)thiazol-5-yl)(naphthalen-1-yl)methanone 7h (IC50 = 0.07 ± 0.02 μM) showed equivalent COX-2 inhibitory potency as that of positive control etoricoxib (IC50 = 0.07 ± 0.01 μM) and an enhanced selectivity index of 115.14. Compound 7h exhibited 5-LOX IC50

  众所周知，环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）在炎症反应的发生和发展中起着至关重要的作用。因此，合成了噻唑和噻唑烷基药效团分子，以获得双重COX-2和5-LOX抑制活性。目标化合物的合成已通过新型绿色策略实现。这些分子的体外COX-1，COX-2和5-LOX评估显示出改善抗炎性的潜力。该系列（2-（二苯氨基）-4-（4-硝基苯基）噻唑-5-基）（萘-1-基）甲酮7h（IC 50  = 0.07±0.02μM）中最有希望的化合物显示出等效的COX-2抑制作用阳性对照依托昔布的效价（IC 50 = 0.07±0.01μM）和选择性指数115.14。化合物7h的5-LOX IC 50为0.29±0.09μM，参比药物齐留通的IC 50为0.15±0.05μM。7小时体内研究包括角叉菜胶诱导的爪水肿测定（抑制爪水肿63％），抗溃疡研究，生化测定，qRT-PCR分析和抗癌研究表明，本
• A cascade synthesis of<i>S</i>-allyl benzoylcarbamothioates<i>via</i>Mumm-type rearrangement
  作者：Anjali Dahiya、Wajid Ali、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c8ob02293c

  日期：——

  A cascade synthesis ofS-allyl benzoylcarbamothioates has been achieved from Morita Baylis Hillman alcohols and aroyl isothiocyanatesviaMumm-type rearrangement.

  已经实现了从Morita Baylis Hillman醇和芳基异硫氰酸酯经Mumm型重排合成S-烯基苯甲酰氨基硫代酸酯的级联合成。
• Novel Guanidine Compound against Multidrug-Resistant Cystic Fibrosis-Associated Bacterial Species
  作者：Aamer Saeed、Alejandra Bosch、Marisa Bettiol、Diana Nossa González、Mauricio Erben、Yanina Lamberti

  DOI：10.3390/molecules23051158

  日期：——

  Chronic pulmonary infection is a hallmark of lung disease in cystic fibrosis (CF). Infections dominated by non-fermentative Gram-negative bacilli are particularly difficult to treat and highlight an urgent need for the development of new class of agents to combat these infections. In this work, a small library comprising thiourea and guanidine derivatives with low molecular weight was designed; these derivatives were studied as antimicrobial agents against Gram-positive, Gram-negative, and a panel of drug-resistant clinical isolates recovered from patients with CF. One novel compound, a guanidine derivative bearing adamantane-1-carbonyl and 2-bromo-4,6-difluouro-phenyl substituents (H-BDF), showed potent bactericidal activity against the strains tested, at levels generally higher than those exhibited by tobramycin, ceftazimide and meropenem. The role that different substituents exert in the antimicrobial activity has been determined, highlighting the importance of the halo-phenyl group in the guanidine moiety. The new compound displays low levels of cytotoxicity against THP-1 and A549 cells with a selective index (SI) > 8 (patent application PCT/IB2017/054870, August 2017). Taken together, our results indicate that H-BDF can be considered as a promising antimicrobial agent.

  在囊性纤维化（CF）中，慢性肺部感染是肺部疾病的一个标志。由非发酵性革兰氏阴性杆菌主导的感染特别难以治疗，这凸显了迫切需要开发一类新的药物来对抗这些感染。本项工作中，设计了一个小型化合物库，包含一系列低分子量的硫脲和胍衍生物，并将其作为抗菌剂进行研究，对抗来自CF患者的革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及一系列耐药临床分离株。其中一种新型化合物，一种带有金刚烷-1-羰基和2-溴-4,6-二氟苯基取代基的胍衍生物（H-BDF），显示出强大的杀菌活性，其程度通常高于妥布霉素、头孢他啶和美罗培南。确定了不同取代基在抗菌活性中的作用，突出了胍部分中的卤代苯基的重要性。这种新型化合物对THP-1和A549细胞显示出较低的细胞毒性，选择性指数（SI）大于8（专利申请PCT/IB2017/054870，2017年8月）。综合来看，我们的结果表明，H-BDF可以被认为是一种有前途的抗菌剂。
• Identification of acylthiourea derivatives as potent Plk1 PBD inhibitors
  作者：Taikangxiang Yun、Tan Qin、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.043

  日期：2016.11

  Thiourea derivatives have drawn much attention for their latent capacities of biological activities. In this study, we designed acylthiourea compounds as polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD) inhibitors. A series of acylthiourea derivatives without pan assay interference structure (PAINS) were synthesized. Four compounds with halogen substituents exhibited binding affinities to Plk1 PBD in

  硫脲衍生物因其潜在的生物活性而备受关注。在这项研究中，我们设计了酰基硫脲化合物作为polo样激酶1（Plk1）polo-box域（PBD）抑制剂。合成了一系列没有泛分析干扰结构（PAINS）的酰基硫脲衍生物。四种具有卤素取代基的化合物在低微摩尔范围内均表现出与Plk1 PBD的结合亲和力。最有效的化合物（3v）对Plk PBD的其他亚型表现出选择性，并抑制了全长Plk1的激酶活性。