3‐[(furan‐2‐yl)methyl]‐2,3‐dihydro‐2‐thioxoquinazolin‐4(1H)‐one | 333785-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3‐[(furan‐2‐yl)methyl]‐2,3‐dihydro‐2‐thioxoquinazolin‐4(1H)‐one
• 英文别名: 3-((furan-2-yl)methyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one；3-[(furan-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one；3-(furan-2-ylmethyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(2-furylmethyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one；3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 333785-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02650889
• 分子量: 258.301
• InChiKey: DZUDSAYOEVFSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐[(furan‐2‐yl)methyl]‐2,3‐dihydro‐2‐thioxoquinazolin‐4(1H)‐one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(furan-2-ylmethyl)-1-(thiomorpholinomethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-(furan-2-ylmethyl)-1-(thiomorpholinomethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazon-5(4H)-one的合成、晶体结构、振动特性和DFT研究

  摘要：

  在本研究中，标题化合物 4-(furan-2-ylmethyl)-1-(thiomorpholinomethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3 - a ]quinazolin-5( 4H )-one( 1 )合成，其单晶在丙酮中制得。使用1 H NMR、13 C NMR、FT-IR光谱和MS确定其结构。使用X-射线衍射，测量了标题化合物的单晶。同时，采用B3LYP/6-311 G（2d，p）基组，根据DFT计算确定了该小分子的优化分子晶体结构。构象异构体1–3是最稳定的构象，与 X 射线衍射得到的构象一致。Hirshfeld 表面分析和 2D 指纹用于支持由晶体中超分子积累引起的分子间相互作用和接触的定量分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131395
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3‐[(furan‐2‐yl)methyl]‐2,3‐dihydro‐2‐thioxoquinazolin‐4(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  4-(furan-2-ylmethyl)-1-(thiomorpholinomethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazon-5(4H)-one的合成、晶体结构、振动特性和DFT研究

  摘要：

  在本研究中，标题化合物 4-(furan-2-ylmethyl)-1-(thiomorpholinomethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3 - a ]quinazolin-5( 4H )-one( 1 )合成，其单晶在丙酮中制得。使用1 H NMR、13 C NMR、FT-IR光谱和MS确定其结构。使用X-射线衍射，测量了标题化合物的单晶。同时，采用B3LYP/6-311 G（2d，p）基组，根据DFT计算确定了该小分子的优化分子晶体结构。构象异构体1–3是最稳定的构象，与 X 射线衍射得到的构象一致。Hirshfeld 表面分析和 2D 指纹用于支持由晶体中超分子积累引起的分子间相互作用和接触的定量分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131395

文献信息

• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• CuBr-catalysed one-pot multicomponent synthesis of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-one derivatives
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Seyyed Jafar Saghanezhad、Saeed Bahadorikhalili、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4635

  日期：2019.1

  A novel methodology is presented for the synthesis of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives based on an efficient tandem multicomponent reaction using copper bromide as catalyst. This methodology is based on the multicomponent one‐pot reaction of methyl 2‐bromobenzoate, phenylisothiocyanate derivatives and sodium azide in the presence of copper bromide and l‐proline under

  提出了一种新的方法，该方法基于使用溴化铜作为催化剂的高效串联多组分反应，可以合成3-取代的2-thioxo-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。该方法基于在碱性条件下，在溴化铜和l-脯氨酸存在下，2-溴苯甲酸甲酯，苯基异硫氰酸酯衍生物和叠氮化钠的多组分一锅反应。为了显示该方法的通用性，使用了各种带有给电子或吸电子功能的苯基异硫氰酸酯，并以高分离产率获得了所需的产物。
• A Convenient and Efficient Synthesis of 2-Thioxoquinazolinone Derivatives via Microwave Irradiation
  作者：Weiwei Liu、Qiang Zhang、Feng Gong、Zhiling Cao、Yunfeng Huo

  DOI：10.1002/jhet.2036

  日期：2015.3

  The synthesis of 2‐thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of isatoic anhydride, primary amine, and carbon disulfide under microwave irradiation. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields. Satisfactory infrared spectroscopy, 1H NMR, and high‐resolution mass spectrometry (electrospray ionization) spectra were obtained for all

  在微波辐射下，通过等规酸酐，伯胺和二硫化碳的缩合反应，可以合成2-硫代氧杂喹唑啉酮衍生物。这种方便而有效的方法可提供所需的产品，并具有良好或极好的收率。对于上述所有化合物，均获得了令人满意的红外光谱，1 H NMR和高分辨率质谱（电喷雾电离）光谱。
• Practical approach to 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one via dithiocarbamate–anthranilic acid reaction
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.012

  日期：2017.1

  )-one derivatives from dithiocarbamate chemistry. The method involves the reaction of anthranilic acid derivatives (2-aminobenzoic acid, 2-aminobenzamide and isatoic anhydride) with various dithiocarbamate derivatives using ethanol as solvent. The main advantages of this protocol include practical simplicity, good to high yields, and ease of product isolation, purification and cheapness of the solvent

  已经开发了一种实用而直接的方案，用于从二硫代氨基甲酸酯化学中制备2-硫代-2-3，3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。该方法包括使用乙醇作为溶剂，使邻氨基苯甲酸衍生物（2-氨基苯甲酸，2-氨基苯甲酰胺和异丙酸酐）与各种二硫代氨基甲酸酯衍生物反应。该方案的主要优点包括实用的简便性，良好的高收率，以及易于产品分离，纯化和溶剂便宜。
• A green and efficient synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives in water using potassium thiocyanate
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Shohreh Hekmat、Ghazale Abarashi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325891

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT Green chemistry is one of the most important routes for the synthesis of heterocyclic compounds. In this regard, the synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of versatile materials including isatoic anhydride, amine and potassium thiocyanate in the green medium of water. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields

  摘要 绿色化学是合成杂环化合物最重要的途径之一。在这方面，2-硫代喹唑啉酮衍生物的合成是通过多种材料在水的绿色介质中缩合而成的，包括靛红酸酐、胺和硫氰酸钾。这种方便而有效的方法可以提供具有良好到极好的收率的所需产品。图形概要