4-ethyl-pyrogallol | 16555-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-ethyl-pyrogallol
• 英文别名: 4-Ethylbenzene-1,2,3-triol
• CAS: 16555-68-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LJLXJBBGIPYQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  329.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-pyrogallol 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-Ethyl-2,3,4-trihydroxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 229,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethyl-pyrogallol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015

文献信息

• The oxidation of some pyrogallol and purpurogallin derivatives
  作者：A. Critchlow、E. Haslam、R.D. Haworth、P.B. Tinker、N.M. Waldron

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85149-4

  日期：1967.1

  The oxidation products of a number of 4- and 5-monosubstituted and 4,6-disubstituted pyrogallols are discussed. 4-Alkylpyrogallols yield the corresponding 4′,7-dialkylpurpurogallins and the structures of the products resulting from the further oxidation of these compounds with alkaline hydrogen peroxide are elucidated. Oxidation of 5-mono and 4,6-dialkylpyrogallol derivatives yield characteristic white

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• Non-Glycosylated/Non-Glycosidic/Non-Peptidic Small Molecule Psgl-1 Mimetics for the Treatment of Inflammatory Disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US20080249107A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R 1 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 R 2 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R 1 or R 2 must be H R 3 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R 4 being H, CH 3 , CH 2 CH 3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有式(Ia)或(Ib)中至少一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物，在医学上有用。其中符号、指数和取代基的含义如下： R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3 R2═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1或R2中必须有一个为H R3═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基 然后X为例如，R4为H、CH3、CH2CH3或，Y为或上述式(Ia)或(Ib)中识别的化合物的药学上可接受的盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物被应用于调节由E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。
• Redox‐Mediated Amination of Pyrogallol‐Based Polyphenols
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Natércia F. Brás、Patricia Frei、Kuangjie Liu、Simone Moser、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202303783

  日期：2024.2.26

  Amyloids are known to be modified by natural polyphenols via amination. This study investigates the oxidative coupling mechanisms between polyphenols and N-nucleophiles, using in vitro and in silico approaches. It is shown that polyphenols with a pyrogallol substructure and an electron-withdrawing group at the C4a-position are most effective. These insights can play a crucial role in drug design against

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。
• Bicyclic amide acetal/polyol/polyisocyanate polymers
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0185157A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  A process is described for preparing novel polyurethane polymers which have good impact resistance and other desirable physical properties, said process comprising interpolymerizing a mixture of a bicyclic amide acetal, a polyol and a polyisocyanate.

  描述了一种制备新型聚氨酯聚合物的工艺，该聚合物具有良好的抗冲击性和其他理想的物理性能，所述工艺包括将双环酰胺缩醛、多元醇和多异氰酸酯的混合物进行互聚。