dimethyl oxaldiimidate | 30986-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl oxaldiimidate
• 英文别名: Oxaldiimidsaeure-dimethylester；oxaldiimidic acid dimethyl ester；Dimethyl ethanediimidate
• CAS: 30986-09-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.12
• InChiKey: NSBPFQFYFXRMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  48-52 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl oxaldiimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-1,2,5-thiadiazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antimigraine 1,2,5-thiadiazole derivatives of indolylalkyl-pyridnyl and

  摘要：

  一系列新颖的5-(3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑和S-氧化物)衍生物，如式I所示的吲哚烷基哌嗪基吡啶和嘧啶，旨在用于缓解血管性头痛。在式I中，X从S、SO和SO.sub.2中选择。

  公开号：

  US05618816A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 生成 dimethyl oxaldiimidate
  参考文献：
  名称：

  Biddle, American Chemical Journal, 1906, vol. 35, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Imidazoquinoxaline fungicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04022777A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkali metal, alkyl, substituted alkyl, alkylsulfenyl or acyl; R.sub.2 is alkyl or cyclopropyl; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, bromine or fluorine; n and p are 0 or 1 and A is a mineral acid are useful as fungicides. A representative compound is 6-chloro-2-ethyl-1H-imidazo[4,5-b]quinoxaline.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为氢、碱金属、烷基、取代烷基、烷基烯基或酰基；R.sub.2为烷基或环丙基；R.sub.3为氢、氯、溴或氟；n和p为0或1，A为矿酸，可用作杀真菌剂。代表性化合物为6-氯-2-乙基-1H-咪唑[4,5-b]喹喔啉。
• The synthesis of chiral N-heterocyclic carbene–borane and –diorganoborane complexes and their use in the asymmetric reduction of ketones
  作者：David M. Lindsay、David McArthur

  DOI：10.1039/c001466d

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene-borane complexes have been synthesised, and have been shown to reduce ketones with Lewis acid promotion. Chiral N-heterocyclic carbene-borane and -diorganoborane complexes can reduce ketones with enantioselectivities up to 75% and 85% ee, respectively.

  已经合成了手性的N-杂环卡宾-硼烷配合物，并已显示出可通过路易斯酸促进作用还原酮。手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物可以还原酮，对映选择性分别高达75％和85％ee。
• A Convenient Synthetic Route to 2,2′-Biimidazole
  作者：Donald P. Matthews、Jeffrey P. Whitten、James R. Mccarthy

  DOI：10.1055/s-1986-31607

  日期：——

  Convenient two step procedures for the synthesis of 2,2′-biimidazole (3)and its dihydrochloride salt (4) starting with bis-methylimidate (1) in an overall yield of 72 and 83%, respectively, are reported. Bis-methylimidate(1) was treated with two equivalents of aminoacetaldehyde dimethyl acetal underacid-catalyzed conditions to provide bis-N-(2,2-dimethoxyethylacetamidine)dihydrochioride (2) in 84% yield. Fusion of 2 with an equivalent of p toluenesulfonic acid at 200°C gave 3 in 86% yield. Alternatively, 2 was refluxed with 5 molar hydrochloric acid to provide 4 as well as 3 in combined yield of 99%. Evidence is presented for the intermediacy of 2-[4(5)-methoxy-2-imidazolyl]imidazole (5) in the formation of the title compound. Water-soluble 4 is converted to 3 by treatment with potassium carbonate.

  报道了一种便捷的两步合成2,2′-双咪唑（3）及其二盐酸盐（4）的方法，起始原料为双甲基咪唑（1），总体收益分别为72%和83%。将双甲基咪唑（1）与双等量的氨基乙醛二甲基缩醛在酸催化条件下反应，得到双-N-(2,2-二甲氧基乙基乙酰胺)二盐酸盐（2），收益为84%。将2与等量的对甲苯磺酸在200°C下熔融反应，得到3，收益为86%。或者，将2与5摩尔的盐酸回流反应，得到4以及3，合成收益为99%。提供了中间体2-[4(5)-甲氧基-2-咪唑基]咪唑（5）在目标化合物形成过程中的证据。水溶性的4经过碳酸钾处理可转化为3。
• Dynamic NMR Study of the Tautomerism of Bicyclic Oxalamidines: Kinetic HH/HD/DD Isotope and Solvent Effects
  作者：Gerd Scherer、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1021/ja00083a009

  日期：1994.2

  be labeled with 15 N and partly with 2 H. The tautomerism of OA6 was too slow to be detectable by NMR, in contrast to the case of OA7. Rate constants of the tautomerism of OA7 dissolved in methylcycloherane-d 14 (MCY) and in acetonitrile d 3 (AN) could be obtained, including the full kinetic HH/HD/DD isotope effects

  已通过动态核磁共振光谱研究了由氮原子之间的分子内简并双质子转移组成的奥拉脒的互变异构现象。对两种双环口服脒进行了实验，即 2,2'-双（3,4,5,6-四氢-1,3-二嗪）（OA6）和 2,2'-双（4,5,6,7-四氢-1,3-二氮杂) (OA7) 溶于有机溶剂。为此，两种化合物都必须用 15 N 和部分用 2 H 标记。与 OA7 的情况相比，OA6 的互变异构太慢而无法通过 NMR 检测到。可以获得溶解在甲基环醚-d 14 (MCY) 和乙腈 d 3 (AN) 中的 OA7 互变异构的速率常数，包括完整的动力学 HH/HD/DD 同位素效应