2-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 59962-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 59962-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: STERSUIGYCIVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Bromomethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物还原烷基化剂。7.苯基取代的2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的抗肿瘤作用。

  摘要：

  将诸如硝基，氯，溴和甲氧基的官能团引入抗肿瘤剂2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的苯环的间位和对位。这些衍生物对小鼠肉瘤180腹水细胞的肿瘤抑制能力测试表明，对位取代的甲氧基苯基，氯苯基和溴苯基衍生物具有与母体化合物2-氯甲基-3-苯基-1,4相当的抗肿瘤活性。 -萘醌，而间位取代的硝基和溴衍生物在该系统中要么是无活性的，要么仅是弱活性的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm00233a017
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)2-硝基丙烯 、 邻苯二甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对日本汉方药物的抗氧化作用的综合评估导致将Tsudosan制剂鉴定为有效的抗氧化剂。

  摘要：

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1259-x

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• Enantioselective Epoxidation of 2,3-Disubstituted Naphthoquinones by a Side Chain Truncated Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Tatsuya Orihara、Masaki Kawaguchi、Keisuke Hosoya、Ryosuke Tsutsumi、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02084

  日期：2020.12.4

  developed using a guanidine–urea bifunctional catalyst lacking C2 symmetry, which was designed based upon the insights obtained from the DFT calculation model for our previous C2 symmetric catalyst. The present organocatalytic reaction provides access to a variety of optically active naphthoquinone epoxides bearing aryl and methyl substituents at C2 and C3 in high yields with high enantioselectivities (up

  的有机催化不对称环氧化2,3-二取代的萘醌与叔丁基过氧化氢作为氧化剂，使用缺乏胍-脲双功能催化剂开发Ç 2对称性，这是基于从DFT计算模型用于我们以前获得的见解设计Ç 2．对称催化剂。本发明的有机催化反应提供了以高收率和高对映选择性（最高达97∶3 er）获得各种在C 2和C 3带有芳基和甲基取代基的旋光性萘醌环氧化物的途径。
• Exploiting Alkylquinone Tautomerization: Amine Benzylation
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01629

  日期：2016.7.15

  A general protocol for the synthesis of benzylic amines via side-chain amination of alkylquinones is reported. The reactions are initiated by the tautomerization of an alkylquinone to the corresponding quinone methide, which is subsequently trapped in situ by an amine nucleophile. This process is promoted by tertiary amines in protic solvents under mild conditions and is compatible with many functional

  据报道，通过烷基醌的侧链胺化合成苄基胺的一般方案。通过将烷基醌互变异构化为相应的醌甲基化物来引发反应，随后将其甲基化地被胺亲核试剂捕获。在温和条件下，质子溶剂中的叔胺促进了该过程，并且与许多官能团相容。1,2-和1,4-苯醌，以及萘醌，使用各种各样的伯胺和仲胺/苯胺参与该反应。还探讨了这种转化的综合效用。
• Marini-Bettolo; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 208,214
  作者：Marini-Bettolo、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用