N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(diethylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide | 6962-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(diethylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• 英文别名: 10-(diethylamino)colchicine；N-((S)-10-diethylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide；N-((S)-10-Diaethylamino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamid；(S)-7-Acetylamino-10-diaethylamino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；Colchicine, 10-demethoxy-10-(diethylamino)-；N-[(7S)-10-(diethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 6962-03-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• mdl: MFCD32724338
• 分子量: 440.539
• InChiKey: VBJDWXFOMWSFLB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(diethylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives

  摘要：

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16892
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 、 二乙胺 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(diethylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Colchicine derivatives with potent anticancer activity and reduced P-glycoprotein induction liability

  摘要：

  已经确定了几种减少P-糖蛋白诱导责任的秋水仙碱衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00406c

文献信息

• Schtschukina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 735,738; engl. Ausg. S. 809, 812
  作者：Schtschukina et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted Colchiceinamides
  作者：Jonathan L. Hartwell、M. V. Nadkarni、J. Leiter

  DOI：10.1021/ja01132a511

  日期：1952.6
• Synthesis, antiproliferative and antibacterial evaluation of C-ring modified colchicine analogues
  作者：Adam Huczyński、Jacek Rutkowski、Katarzyna Popiel、Ewa Maj、Joanna Wietrzyk、Joanna Stefańska、Urszula Majcher、Franz Bartl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.037

  日期：2015.1

  A series of 10 amine derivatives of colchicine have been obtained with high yields by modification at C(10)-OCH3 position of C-ring and characterized by spectroscopic methods. In vitro cytotoxicity has been evaluated against four human tumour cell lines (HL-60, HL-60/vinc, LoVo, LoVo/DX), as well as antibacterial activity against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Staphylococcus epidermidis (MRSE). From among the compounds tested the most active is colchicine derivative 2h with bis(2-methoxyethyl)amine substituent which is active in nanomolar to sub-micromolar concentrations and is several times more cytotoxic than cisplatin and doxorubicin. This compound is also effective against the methicillin-resistant Staphylococci strains. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.