N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(2-propylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide | 2826-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(2-propylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• 英文别名: 10-i-propylthiocolchicine；(S)-7-Acetylamino-10-isopropylmercapto-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzoheptalen-9-on；N-((S)-10-isopropylsulfanyl-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide；(S)-7-Acetylamino-10-isopropylmercapto-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；N-((S)-10-Isopropylmercapto-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamid；N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-propan-2-ylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 2826-76-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: DAZQFDHKGHFDPN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(2-propylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide 在 monoperoxyphthalic acid 作用下， 生成 (S)-7-Acetylamino-10-isopropansulfonyl-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzoheptalen-9-on
  参考文献：
  名称：

  Velluz; Muller, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 194,195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 、 2-丙烷硫醇钠 以 水 为溶剂， 生成 N-[(7S)-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(2-propylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-脱乙酰基-10-烷基硫代秋水仙碱衍生物——具有有效抗癌和杀菌活性的新化合物†

  摘要：

  合成了一系列带有乙基、正丙基、异丙基和正丁基取代基的新型半合成7-脱乙酰基-10-烷硫基秋水仙碱衍生物，并通过光谱方法、元素分析、DFT计算和分子对接模拟对其进行了表征。所有合成的化合物均已针对 SKOV-3、LoVo、MCF-7、MDA-MB-231 和肺源性成纤维细胞 CCD39Lu 进行了杀菌和抗癌活性测试。所有新的秋水仙碱衍生物对 SKOV-3 肿瘤细胞系均表现出比天然产物秋水仙碱更高的细胞毒性。最有效的细胞毒性剂是7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱和7-脱乙酰基-10-异丙基硫代秋水仙碱。在所有测试的化合物中，7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱表现出最高的杀菌活性。分子模型表明，在测试的真菌菌株的 β-微管蛋白单元中发现的几个突变对于 7-de乙酰基-10- n-丁基硫代秋水仙碱的抗真菌活性和选择性至关重要。所获得的结果可用于开发选择性秋水仙碱衍生物作为有效的杀真菌和/或抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00352a

文献信息

• Synthesis of Sulfur Containing Colchicine Derivatives and their Biological Evaluation as Cytotoxic Agents
  作者：Joanna Kurek、Wladyslaw Boczon、Krzysztof Myszkowski、Marek Murias、Teresa Borowiak、Irena Wolska

  DOI：10.2174/15701808113106660086

  日期：2014.2

  Semi-synthetic C-10 alkyl thio analogues of the cytotoxic natural alkaloid colchicine have been found to exhibit cytotoxicity towards tumour cell lines at levels comparable to that of the natural product. An efficient synthesis of 10-alkyl thiocolchicines in mild conditions is proposed and the products are studied by 1H and 13C NMR, FT-IR, MS-EI methods and elementary analysis. The crystal structure of 10-ethylthiocolchicine is characterised using X-ray diffraction methods. Cytotoxic activity against selected cancer cell lines for all obtained 10-alkylthio analogues of colchicine is also reported.

  发现半合成的C-10烷硫基秋水仙碱类似物具有与天然秋水仙碱相当的细胞毒性，可对肿瘤细胞株产生毒性。提出了一种在温和条件下合成10-烷硫基秋水仙碱的高效方法，并通过1H和13C NMR、FT-IR、MS-EI方法以及元素分析对产物进行了研究。利用X射线衍射法表征了10-乙硫基秋水仙碱的晶体结构。此外，还报告了所有获得的10-烷硫基秋水仙碱类似物对选定癌细胞系的细胞毒活性。