3,4-diphenyl-hexane | 68398-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-hexane
• 英文别名: Hexane, 3,4-diphenyl-；4-phenylhexan-3-ylbenzene
• CAS: 68398-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: JTJWVUQPSOFEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-hexane 在 氯磺酸 作用下， 生成 meso-3,4-Bis-<4-chlorsulfonyl-phenyl>-hexan
  参考文献：
  名称：

  Torf,S.F.; Khromov-Borisov,N.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1965 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3,4-diphenyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  还原性氧化石墨烯负载的PtPd @ Pt多孔纳米球催化的非偶合基团sp3 C–H活化，通过均相偶合合成联苄。

  摘要：

  很少探索使用非均相双金属钯基纳米催化剂指导失活的sp 3 C-H偶联。这项工作报道了通过使用还原性氧化石墨烯负载的PtPd @ Pt多孔纳米球催化的灭活的sp 3 C-H键形成对称的C-C键。sp 3 C H活化反应在温和条件下进行，没有任何溶剂，配体或指导基团。在合成具有各种官能团（例如芳基，烷基，甲氧基，卤素，酯和吡啶基）的联苄中，开发多相催化剂是一种更高的原子，步骤和成本效益策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701389

文献信息

• Organotitanium chemistry XVIII. Dehalogenation of organic halides by Cp2TiX (X = Cl, Br)
  作者：Qian Yanlong、Li Guisheng、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85446-6

  日期：1990.1

  Dicyclopentadienyltitanium chloride and bromide prepared in situ from the reduction of dicyclopentadienyltitanium dichloride by isopropylmagnesium chloride and bromide, respectively, are effective dehalogenating reagents for benzylic, allylic halides and α-bromoketones. Benzylic and allylic halides are transformed into the coupling products whereas the α-bromoketones are reduced to the corresponding ketones

  由异丙基氯化镁和溴化物分别还原二环戊二烯基二氯化钛而制得的二环戊二烯基氯化钛和溴化物是有效的脱卤试剂，用于苄基，烯丙基卤化物和α-溴代酮。将苄基和烯丙基卤化物转化为偶联产物，而在温和的条件下，以令人满意的产率将α-溴代酮还原为相应的酮。
• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。

表征谱图