10-n-propylaminocolchicide | 67620-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 10-n-propylaminocolchicide
• 英文别名: N-((S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-propylamino-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide；N-((S)-1,2,3-Trimethoxy-9-oxo-10-propylamino-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl)-acetamid；(S)-7-Acetylamino-1,2,3-trimethoxy-10-propylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；(S)-N-(1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(propylamino)-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamide；N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-10-(propylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 67620-25-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: YEVDIGQCJDBRNM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-n-propylaminocolchicide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives

  摘要：

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16892
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 秋水仙碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-n-propylaminocolchicide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives

  摘要：

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16892

文献信息

• Simplified, high-yield regioselective synthesis of 10-aminocolchicides and 2-aminotropones
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00499-3

  日期：1995.5

  Treatment of colchiceine with BF3OEt2, followed by evaporation, addition of DMSO and a secondary amine like piperidine, or sterically hindered like 2-methylpiperidine, was found to result in rapid, quantitative replacement of the hydroxyl group at C-10 or C-9 by the amine to give the 10-aminocolchicide/9-aminoisocolchicide or with high regiospecificity for 10-aminocolchicide; the products could be

  发现用BF 3 OEt 2处理秋水仙碱，然后蒸发，添加DMSO和仲胺（如哌啶）或空间受阻胺（如2-甲基哌啶）可快速，定量地取代C-10或C处的羟基通过胺-9，得到10-氨基杀菌剂/ 9-氨基异杀菌剂或对10-氨基杀菌剂具有高区域特异性的化合物；产品可以轻松分离，方法学扩展到托酚酮和/或伯胺。
• N-Substituted Colchiceinamides
  作者：Jonathan L. Hartwell、M. V. Nadkarni、J. Leiter

  DOI：10.1021/ja01132a511

  日期：1952.6