1-hydroxy-2-phenyl-1,2-dihydrophthalazine | 101005-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-hydroxy-2-phenyl-1,2-dihydrophthalazine
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2-dihydrophthalazin-1-ol；2-phenyl-1H-phthalazin-1-ol
• CAS: 101005-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DSSXJXDLKAEYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-phenyl-1,2-dihydrophthalazine 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-phenyl-1H-phthalazine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Pyne, Carmel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3387 - 3390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalaldehyde bis-phenylhydrazone 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-hydroxy-2-phenyl-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Falk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Analogues of Quaternary Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids: Discovery of a Novel Antifungal 2-Phenylphthalazin-2-ium Scaffold with Excellent Potency against Phytopathogenic Fungi
  作者：Zhi-Ming Cui、Bo-Hang Zhou、Chao Fu、Liu Chen、Juan Fu、Fang-Jun Cao、Xin-Juan Yang、Le Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06507

  日期：2020.12.30

  Inspired by sanguinarine and chelerythrine, a novel antifungal 2-phenylphthalazin-2-ium scaffold as a simple analogue was designed. Most of the 30 compounds showed excellent inhibition activity against almost all eight phytopathogenic fungi, far superior to sanguinarine and chelerythrine. A third of the compounds were more active than azoxystrobin in most cases. Compounds 26 and 27 showed the highest

  受血红素和白屈菜红碱的启发，设计了一种新型的简单的类似物抗真菌2-苯基酞嗪-2-鎓支架。这30种化合物中的大多数对几乎所有8种植物病原真菌均表现出优异的抑制活性，远优于血红碱和白屈菜红碱。在大多数情况下，三分之一的化合物比嘧菌酯具有更高的活性。化合物26和27对所有真菌的总活性最高，约为50 。4.6微克/毫升 茄镰刀菌显示最高的敏感性，对19种化合物的EC 50平均值为3.62μg/ mL。25.0μg/ mL的浓度27可以完全控制在9天内苹果中感染了炭疽菌。电子显微镜观察表明，27种能够破坏菌丝和细胞膜的结构。结构与活性的关系表明，C环上存在吸电子基团可提高对大多数真菌的活性。因此，2-苯基酞嗪-2-鎓化合物代表了新型杀菌剂的发展前景。
• 1,1′-Bi-(2-aryl-1,2-dihyrophthalazinylidenes): potential new pigment. Relief of strain by a trans-folded alkene linkage
  作者：Richard N. Butler、Ann M. Gillan、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/c39870001016

  日期：——

  1-Hydroxy-2-aryl-1,2-dihydrophthalazines are dimerized to give 1,1′-bi-(2-aryl-1,2-dihydrophthalazinylidenes); an X-ray crystal structure shows a relief of strain in these compounds by a trans-folded alkene linkage and a buckling of the phthalazinyl ring.

  将1-羟基-2-芳基-1,2-二氢酞嗪二聚，得到1,1'-双-（2-芳基1,2-二氢邻苯二甲腈）; 的X射线晶体结构示出了由这些化合物中的应变的凸版反-folded烯烃联动和酞环的屈曲。
• A simple one-step synthesis of N-substituted isoindolin-1-ones. Diastereofacially selective protonation of an intermediate isoindolinol
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c39850001183

  日期：——

  substituted aliphatic amines, react with o-phthaldialdehyde in the presence of acetic acid to give N-substituted isoindolin-1-ones in excellent yield; deuteriation studies implicate an isoindolinol intermediate and, when α-amino acids are used, provide evidence of its diastereofacially selective protonation.

  α-氨基酸及其甲基酯，芳基胺，杂环胺，以及效率较低的芳基取代的脂族胺，在乙酸存在下与邻苯二甲醛反应，以优异的收率得到N-取代的异吲哚啉-1-酮。氘化研究涉及异吲哚酚中间体，并且当使用α-氨基酸时，提供了其非对面选择性质子化的证据。
• Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564
  作者：Butler, Richard N.、Gillan, Ann M.、Lysaght, Fiona A.、McArdle, Patrick、Cunningham, D.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, R.;GUNARATNE, H. Q. N.;SRIDHARAN, VLAUVANATHAR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 17, 1183-1184
  作者：GRIGG, R.、GUNARATNE, H. Q. N.、SRIDHARAN, VLAUVANATHAR

  DOI：——

  日期：——