3-(3-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one | 20643-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(3'-nitrophenyl)phthalide；3-(3-nitrophenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 20643-66-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: DYIINWYJKDUTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cumyloxyl radical 、 3-(3-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-2-丙醇 、 苯乙酮 、
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃基自由基对氧的反应性：硝基取代的影响。

  摘要：

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034307p
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯甲酰基)苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium bromate 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bayer, Ernst; Hayat, Safdar; Atta-Ur-Rahman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 10, p. 588 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cascade Reaction: Aryl Addition/Intramolecular Esterification to Access 3-Aryl and 3-Alkenyl Phthalides
  作者：Zhishi Ye、Guanglei Lv、Wenhui Wang、Manli Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/anie.201000302

  日期：2010.5.10

  rhodium‐catalyzed addition of aryl and alkenyl boronic acids to phthalaldehyde and subsequent intramolecular esterification is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane). The method is facile and practical for accessing 3‐aryl and 3‐alkenyl phthalides in moderate to good yields. Several functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  首先一个，然后另一个：描述了铑催化的芳基和烯基硼酸到邻苯二甲醛的加成反应，以及随后的分子内酯化（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷） 。该方法简便易行，适用于以中等到良好的收率获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯。在反应条件下可以容忍几个官能团。
• An Alternative Method for the Synthesis of γ-Lactones by Using Cesium Fluoride-Celite/Acetonitrile Combination
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Hayat, Safdar、Zia-Ullah、Atta-ur-Rahman、Iqbal-Choudhary、Maharvi, Ghulam Murtaza、Bayert, Ernst

  DOI：10.1081/scc-120024003

  日期：2003.9

  A variety of 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 undergo intramolecular nucleophilic substitution reaction when treated with a CsF-Celite as solid base in acetonitrile under reflux condition to give the corresponding cyclized phthalides in moderate to very good yield. These 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 are formed by the alpha-bromination of 2-alkylbenzoic acids 3 using N-bromosuccinimide and a catalytic amount of alpha,alpha'-azoisobutyronitrile in carbon tetrachloride under reflux.
• Bayer, Ernst; Hayat, Safdar; Atta-Ur-Rahman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 10, p. 588 - 597
  作者：Bayer, Ernst、Hayat, Safdar、Atta-Ur-Rahman、Choudhary, M. Iqbal、Khan, Khalid Mohammed、Shah, Syed Tasadaque Ali、Imran-Ul-Haq、Anwar, M. Usman、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity toward Oxygen of Isobenzofuranyl Radicals:  Effect of Nitro Group Substitution
  作者：Enrique Font-Sanchis、Carolina Aliaga、Raecca Cornejo、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol034307p

  日期：2003.5.1

  the p-phenyl position dramatically slows down the oxygenation of isobenzofuranyl radicals. However, both unsubstituted and m-substituted phenyl rings have no appreciable influence on the reactivity toward oxygen. Spin delocalization on the nitro group is proposed to explain the stability of the carbon-centered radical generated. [reaction: see text]

  在对-苯基位置上存在硝基极大地减慢了异苯并呋喃基自由基的氧化。但是，未取代的和间取代的苯环都没有对氧的反应性产生明显的影响。建议在硝基上进行自旋离域，以解释所产生的以碳为中心的自由基的稳定性。[反应：看文字]