14-hydroxy-3,19-dioxo-14β-carda-4,20(22)-dienolide | 3566-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3,19-dioxo-14β-carda-4,20(22)-dienolide
• 英文别名: 14-Hydroxy-3,19-dioxo-14β-carda-4,20(22)-dienolid；3,19-dioxo-14-hydroxy-14β-carda-4,20(22)-dienolide；Carda-4,20(22)-dienolide, 3,19-dioxo-14-hydroxy-；(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 3566-39-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: AFBBQIAZHOGXJU-IOEODSHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3,19-dioxo-14β-carda-4,20(22)-dienolide 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 作用下， 生成 3α,14,19-trihydroxy-14β-carda-4,20(22)-dienolide 、 3β,14,19-trihydroxy-14β-carda-4,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Überdie Glykoside von Bowiea volubilis Harvey。10. Mitteilung。糖苷和Aglykone，177。

  摘要：

  Hellebrigenin wurde durch在3 -Dehydro-scilliglaucosidinübergeführt中的O 2和Pt和anschliessendes Verkochen结合了Essigsäure。Letzteres wurde mit NaBH 4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol和Scilliglaucosidin-19-ol reduziert。Da sich letzteres，在叔叔的schlechter Ausbeute工作。Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrierenlässt，二元法Weg Hellebrigenin和Scilliglaucosidin direkt miteinanderverknüpftworden。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400333
• 作为产物：
  描述：

  毒毛旋花子苷元 在 氧气 、 丙酮 、 铂 作用下， 生成 14-hydroxy-3,19-dioxo-14β-carda-4,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Überdie Glykoside von Bowiea volubilis Harvey。10. Mitteilung。糖苷和Aglykone，177。

  摘要：

  Hellebrigenin wurde durch在3 -Dehydro-scilliglaucosidinübergeführt中的O 2和Pt和anschliessendes Verkochen结合了Essigsäure。Letzteres wurde mit NaBH 4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol和Scilliglaucosidin-19-ol reduziert。Da sich letzteres，在叔叔的schlechter Ausbeute工作。Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrierenlässt，二元法Weg Hellebrigenin和Scilliglaucosidin direkt miteinanderverknüpftworden。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400333

文献信息

• 14 .beta.-Hydroxy 3-deoxycardenolides
  申请人：Steele Chemicals Co. Ltd.

  公开号：US04102884A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel compounds of the formula ##STR1## useful as pharmaceutical compounds are disclosed. Processes are also disclosed for their preparation.

  揭示了作为药用化合物有用的公式##STR1##的新化合物。还公开了它们的制备方法。
• Transformation Products of Strophanthidin. I. The Preparation of 14β,19-Dihydroxydesoxycorticosterone 19,21-Diacetate
  作者：Eugene P. Oliveto、Lois Weber、Corinne Gerold Finckenor、Maurice M. Pechet、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01520a054

  日期：1959.6
• US4102884A
  申请人：——

  公开号：US4102884A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Über die Glykoside von Bowiea volubilis<i>Harvey</i>. 10. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 177. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19570400333

  日期：——

  durch Dehydrierung mit O2 und Pt und anschliessendes Verkochen rnit Essigsäure in 3-Dehydro-scilliglaucosidin übergeführt. Letzteres wurde mit NaBH4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol und Scilliglaucosidin-19-ol reduziert. Da sich letzteres, wenn auch in schlechter Ausbeute, mit tert. Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrieren lässt, sind auf diesem Weg Hellebrigenin und Scilliglaucosidin direkt miteinander

  Hellebrigenin wurde durch在3 -Dehydro-scilliglaucosidinübergeführt中的O 2和Pt和anschliessendes Verkochen结合了Essigsäure。Letzteres wurde mit NaBH 4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol和Scilliglaucosidin-19-ol reduziert。Da sich letzteres，在叔叔的schlechter Ausbeute工作。Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrierenlässt，二元法Weg Hellebrigenin和Scilliglaucosidin direkt miteinanderverknüpftworden。