7-methoxy-4-phenyl-2H-chromene | 32066-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-4-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 7-Methoxy-4-phenyl-chrom-3-en
• CAS: 32066-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MGXVIVBREICVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 0.0008 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-phenyl-2H-chromene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 7-Methoxy-4-phenyl-chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Convenient Route for the Preparation of 4-Alkyl- (or 4-Aryl)chroman-3-ones from 4-Alkyl- (or 4-Aryl)-2H-chromenes

  摘要：

  4- 烷基和 4- 芳基-2H-色烯[4-烷基和 4- 芳基-(2H)-1-苯并吡喃]经氢硼化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化后，可以得到相应的 4-取代色满-3-酮[4-取代 (2H)-1-苯并吡喃-3(4H)-酮]，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26598
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-methoxy-4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicities of Neoflavenes
  作者：Sie-Rong Li、Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Jui-Chi Tsai、Liang-Yeu Chen、Eng-Chi Wang、Yi-Ting Huang、Yun-Chen Wei、Pei-Jung Lu

  DOI：10.1002/jccs.200800137

  日期：2008.8

  The synthesis of neoflavene and neoflavenes with methoxy substituents at different positions are described. As starting materials, various salicylaldehydes were run through sequential reactions such as O-allylation, Grignard reaction, oxidation, Wittig reaction, and ring-closing metathesis to yield the target neoflavenes in good yield. Among the prepared neoflavenes, 7-methoxy-4'-methoxyneoflavene

  描述了在不同位置具有甲氧基取代基的新黄酮和新黄酮的合成。以各种水杨醛为起始原料，经过O-烯丙基化、格氏反应、氧化、维蒂希反应和闭环复分解等顺序反应，以良好的收率得到目标新黄酮。在制备的新黄酮中，7-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6e）和8-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6f）对各种细胞表现出潜在的细胞毒性。特别是，发现6f在体外对胃癌和肺癌细胞的IC 50 值分别为6.5±2.0和5.1±1.1uM。同时，进一步简要讨论了我们合成的新黄酮的结构和活性关系。
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEA J. N.; PRASAD K.; PRASAD R.; SINHA N. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 12, 1256-1258
  作者：CHATTERJEA J. N.、 PRASAD K.、 PRASAD R.、 SINHA N. D.

  DOI：——

  日期：——
• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Hydroborations: A New Convenient Route for the Preparation of 4-Alkyl- (or 4-Aryl)chroman-3-ones from 4-Alkyl- (or 4-Aryl)-2<i>H</i>-chromenes
  作者：B. S. Kirkiacharian、A. Danan、P. G. Koutsourakis

  DOI：10.1055/s-1991-26598

  日期：——

  Hydroboration followed by pyridinium chlorochromate oxidation of 4-alkyl- and 4-aryl-2H-chromenes [4-alkyl- and 4-aryl-(2H)-1-benzopyrans] lead to the corresponding 4-substituted chroman-3-ones [4-substituted (2H)-1-benzopyran-3(4H)-ones] in good yields.

  4- 烷基和 4- 芳基-2H-色烯[4-烷基和 4- 芳基-(2H)-1-苯并吡喃]经氢硼化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化后，可以得到相应的 4-取代色满-3-酮[4-取代 (2H)-1-苯并吡喃-3(4H)-酮]，收率很高。