Mesityl-bis(diethylphosphonsaeurediethylester) | 103615-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Mesityl-bis(diethylphosphonsaeurediethylester)
• 英文别名: tetraethyl mesityldiphosphonate；2,4-Bis(diethoxyphosphoryl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 103615-60-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆P₂
• 分子量: 392.369
• InChiKey: DDFOXFYDBKICET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 均三甲苯 在 ceric ammonium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到Mesityl-bis(diethylphosphonsaeurediethylester)
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat

  摘要：

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28077

文献信息

• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。
• KOTTMANN, HARIOLF;SKARZEWSKI, JACEK;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1987) N 9, 797-801
  作者：KOTTMANN, HARIOLF、SKARZEWSKI, JACEK、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。