9,9-dimethyl-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1011735-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-12-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1011735-73-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: PKORWKKVZHDVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到9,9-dimethyl-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Analysis, and In-Vitro Antimicrobial Evaluation of some Tetrahydrobenzo[a]Xanthene-11-Thiones

  摘要：

  A series of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-thiones were synthesized by the reaction of substituted 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones with Lawesson's Reagent in toluene under standard reaction conditions. All synthesized compounds were characterized by IR, NMR (H-1 and C-13), and mass spectra. Moreover, 2D-NMR (HOMOCOSY, HSQC, and HMBC) studies were also performed for compound 10b. The synthesized compounds were also screened for their antibacterial activities. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfer, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures.]

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.757611
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 香草醛 、 2-萘酚 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以86%的产率得到9,9-dimethyl-12-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成新型 12-Aryl- 或 12-Alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one 衍生物的高效便捷方案

  摘要：

  已经描述了一种用于合成新型 12-芳基-或 12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[A]xanthen-11-one 衍生物的有效且直接的方法。该方法采用一锅三组分缩合反应，使用 2-萘酚、醛和环状 1,3-二羰基化合物，在催化量的 NaHSO 4 ·SiO 2 存在下，在 1,2-二氯乙烷中回流。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990922

文献信息

• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• Sulfonation of carbonized xylan-type hemicellulose: a renewable and effective biomass-based biocatalyst for the synthesis of O- and N-heterocycles
  作者：Jiliang Ma、Xinwen Peng、Linxin Zhong、Runcang Sun

  DOI：10.1039/c8nj01329b

  日期：——

  application of biomass-based carbonaceous solid acids in catalysis is attracting increasing attention in the field of chemistry. In this study, a heterogeneous carbon-based solid acid biocatalyst (CXH-SO3H) with regular spherical structure was synthesized from xylan-type hemicellulose (XH) by a simple two-step method. The catalyst was successfully applied in the synthesis of O- and N-heterocycles with yields

  基于生物质的碳质固体酸在催化中的应用在化学领域引起了越来越多的关注。在这项研究中，通过简单的两步法从木聚糖型半纤维素（XH）合成具有规则球形结构的异质碳基固体酸生物催化剂（CXH-SO 3 H）。该催化剂已成功用于O和N杂环的合成，产率分别为80-99％和60-97％。鉴于环境和经济，CXH-SO 3H显示出环境友好，易于操作，后处理简单，优异的产率以及避免使用有机溶剂和昂贵的催化剂的优点。此外，所合成的固体酸催化剂可以使用数个循环而不会显着降低其催化活性。FT-IR，XRD和SEM的结果表明，在CXH-SO 3 H的理化结构上没有观察到明显的差异。因此，环保型CXH-SO 3 H催化剂是从低成本原料绿色合成O和N杂环的有前途的候选者，在部分替代可商购的固体和液体酸催化剂和贵金属方面具有良好的前景。催化剂。
• Sodium acetate/MWI: a green protocol for the synthesis of tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-ones with biological screening
  作者：Prasad Mane、Bipin Shinde、Pankaj Mundada、Vilas Gawade、Bhausaheb Karale、Arvind Burungale

  DOI：10.1007/s11164-019-03945-7

  日期：2020.1

  straightforward and rapid method has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[α] xanthen-11-one using sodium acetate. The reaction was performed via three components: β-naphthol, dimedone with various aromatic aldehydes under solvent-free microwave irradiation and conventional heating condition. We observed an efficient result for microwave synthesis than conventional heating. The synthesized tetra

  摘要 已经开发出一种有效，直接和快速的方法，用于使用乙酸钠合成四氢苯并[α]黄体酮十一酮。反应在无溶剂微波辐射和常规加热条件下通过三种组分进行反应：β-萘酚，二甲酮与各种芳族醛。我们观察到微波合成比常规加热更有效。筛选了合成的四氢苯并[α]黄嘌呤-11-one（4a–l）对两种细菌（大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和酿酒酵母）的抗菌活性。）。合成产物：9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（4-硝基苯基）-8H-苯并[a]黄体酮-11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（2，4-二氯苯基）-8H-苯并[a]黄原11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（6-甲基-4-氧代-4H -chromen-3-yl）-8H-苯并[a]黄嘌呤-11（12H）-具有良好的抗菌活性。所开发的方案具有吸引人的优点，例如高纯度，简单的操作，优异的收率，廉价且容易获得催化剂。
• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• One-pot synthesis of xanthene derivatives catalyzed by Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon
  作者：H. Huang、Y. Yao、Q. Lin、J. Zhao、C. Hua、X. Gou

  DOI：10.1134/s1070363216040307

  日期：2016.4

  multicomponent one-pot reaction of aromatic aldehydes, β-naphthol, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 1,3-cyclohexanedione upon efficient and eco-friendly catalysis of Fe(III) tetranitrophthalocyanine immobilized on activated carbon in ethanol. The method tolerated a variety of functional groups and the process was carried out under mild conditions to give high yield of products (85–91%) in 30 min

  an吨衍生物是通过芳族醛，β-萘酚和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或1,3-环己二酮的多组分一锅反应，在四硝基酞菁铁（III）的高效环保催化下合成的。固定在乙醇中的活性炭上。该方法可耐受各种官能团，且该过程在温和的条件下进行，可在30分钟内获得高收率的产品（85–91％）。催化剂可以循环使用而不会降低催化活性。