5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid | 120841-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-vanillylidene-barbituric acid；1,3-Dimethyl-5-vanillyliden-barbitursaeure；5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 120841-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: AQDOCIDKSFZRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 香草醛 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  致力于开发新型和可持续的分子光热转换器

  摘要：

  由于其广泛的应用，光热转换材料引起了极大的兴趣，值得注意的例子是太阳能收集和光保护。这种材料的另一个最近确定的潜在应用是农业分子加热器，其功能是保护作物免受极端寒冷天气的影响，延长生长季节和能够支持生长的地理区域，所有这些都有助于减少粮食安全挑战. 为了满足这一需求，以可持续的方式设计和合成了一系列新的酚类巴比妥类紫外线 (UV) 辐射吸收剂。已经使用飞秒瞬态电子和振动吸收光谱在溶液中研究了这些分子的光物理学，计算机研究。在光激发到最低单重激发态之后，这些巴比妥吸收剂在超快时间尺度（几皮秒内）以高保真度重新填充电子基态。能量弛豫路径包括扭曲的分子内电荷转移状态，因为系统从 Franck-Condon 区域演化出来，内部转换为基电子态，以及随后的振动冷却。这些巴比妥类吸收剂显示出有前景的光热转换能力，预计无毒，需要在邻近的应用领域进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d1sc05077j

文献信息

• Nickel Nanoparticles Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Barbituric Acids and 2-Thiobarbituric Acids
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1007/s10562-010-0376-2

  日期：2010.8

  An efficient route for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with barbituric acids and 2-thiobarbituric acids in the presence of polyvinyl pyrrolidone (PVP) stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol has been reported. A range of biologically important arylidene barbiturates were obtained in high yields (82–97%) in a very short reaction time.Graphical AbstractA novel and highly efficient

  已经报道了在聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 稳定的 Ni 纳米粒子存在于乙二醇中的情况下，芳香醛与巴比妥酸和 2-硫代巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合的有效途径。在很短的反应时间内以高产率 (82-97%) 获得了一系列生物学上重要的亚芳基巴比妥酸盐。图文摘要描述了一种新型高效的 PVP 稳定的 Ni 纳米粒子催化合成亚芳基巴比妥酸盐和亚芳基 2-硫代巴比妥酸盐。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。
• Akabori, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 151,158
  作者：Akabori

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Reaction Parameters on the Synthesis of 5-Arylidene Barbituric Acid Derivatives in Ball Mills
  作者：Robert Schmidt、Christine F. Burmeister、Matej Baláž、Arno Kwade、Achim Stolle

  DOI：10.1021/op5003787

  日期：2015.3.20

  The influence of crucial reaction parameters on Knoevenagel condensation in planetary ball mills was investigated. Rotation frequency (nu(rot)), milling ball diameter (d(MB)), milling ball filling degree (Phi(MB)), and beaker size had obvious influences on yield. It was found that higher nu(rot), lower d(MB), milling beakers with larger diameter, and a Phi(MB) of similar to 0.3 are advantageous for the reaction. Furthermore, the influence of the type of mill was investigated, including reactions performed in different planetary and mixer ball mills, in a stirred media mill, and with a mortar mill. Comparisons with the other solvent-free synthetic routes showed that ball milling is an effective way of performing the reaction with low energy intensity.
• Akabori, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 3, p. 343
  作者：Akabori

  DOI：——

  日期：——