2-benzothiazol-2-ylamino-thiazol-4-one | 56159-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazol-2-ylamino-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-Benzothiazolylimino-4-thiazolidinone；2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56159-97-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS₂
• 分子量: 249.317
• InChiKey: VNFYMOISSUSNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazol-2-ylamino-thiazol-4-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzothiazol-2-ylamino-5-bromo-5-[bromo-(2-chloro-phenyl)-methyl]-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dhal; Achary; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzothiazol-2-ylamino-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic N-formylation for synthesis of 6-substituted-2-benzothiazolylimino-5-piperazinyl-4-thiazolidinone antimicrobial agents

  摘要：

  利用温和的异相催化剂硫酸化钨酸盐，通过高度加速 N-异丙基哌嗪的 N-甲酰化反应，高效地制备了一类新的哌嗪基 2-苯并噻唑亚氨基-4-噻唑烷酮。在回流条件下，使用 NH4SCN 在乙醇中对 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺（3a-j）进行异环化，可以有效地生成中间体 2-苯并噻唑基亚氨基噻唑烷-4-酮（4a-j）。这些中间产物经 4-异丙基哌嗪-1-甲醛（2）处理后，制备出最终产物 5a-j。元素分析和光谱数据（傅立叶变换红外光谱和 1H NMR）证实了新衍生物的结构。在体外检测细菌和真菌时，确定了它们作为有前途的抗菌剂的药理潜力；观察到的最低抑菌浓度（MIC）在 4-8 µg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1684-8

文献信息

• Preparation of Quinolinium Salts Differing in the Length of the Alkyl Side Chain
  作者：Jan Marek、Vladimir Buchta、Ondrej Soukup、Petr Stodulka、Jiri Cabal、Kallol K. Ghosh、Kamil Musilek、Kamil Kuca

  DOI：10.3390/molecules17066386

  日期：——

  Quaternary quinolinium salts differing in alkyl chain length are members of a widespread group of cationic surfactants. These compounds have numerous applications in various branches of industry and research. In this work, the preparation of quinoline-derived cationic surface active agents differing in the length of the side alkyl chains (from C₈ to C₂₀) is described. An HPLC method was successfully

  烷基链长度不同的季喹啉盐是广泛使用的阳离子表面活性剂组的成员。这些化合物在工业和研究的各个分支中有许多应用。在这项工作中，描述了在侧烷基链（从 C₈ 到 C2₀）长度不同的喹啉衍生的阳离子表面活性剂的制备。成功开发了一种 HPLC 方法，用于区分所制备的长链喹啉衍生物系列的所有成员。总之，已经总结了预期测试或使用的一些可能性。使用微量稀释肉汤方法进行的体外测试表明，C12 链长的物质对革兰氏阳性球菌和念珠菌种类具有良好的活性。
• (<i>Z</i>)-2-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylamino)-5-(substituted benzylidene)thiazol-4(5<i>H</i>)-one Derivatives as Novel Tyrosinase Inhibitors
  作者：Kyeong Ha Kang、Bonggi Lee、Sujin Son、Hwi Young Yun、Kyoung Mi Moon、Hyoung Oh Jeong、Dae Hyun Kim、Eun Kyeong Lee、Yeon Ja Choi、Do Hyun Kim、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon、Hae Young Chung

  DOI：10.1248/bpb.b15-00300

  日期：——

  Inhibiting tyrosinase is an important goal to prevent melanin accumulation in skin and thereby to inhibit pigmentation disorders. Therefore, tyrosinase inhibitors are an attractive target in cosmetics and treatments for pigmentation disorders. However, only a few tyrosinase inhibitors are currently available because of their toxic effects to skin or lack of selectivity and stability. Here, we newly synthesized thirteen (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-5-(substituted benzylidene)thiazol-4(5H)-one derivatives and examined their effect on melanogenesis. Of these compounds, MHY2081 had the strongest inhibitory effect on tyrosinase without cytotoxicity in B16F10 melanoma cells. Consistently, melanogenesis was notably decreased by MHY2081 treatment. As an underlying mechanism, docking simulation showed that compared to kojic acid, a well-known competitive tyrosinase inhibitor which forms a hydrogen bond and aromatic interaction with tyrosinase, MHY2081 has stronger affinity with tyrosinase by forming three hydrogen bonds and a hydrophobic interaction with residues of tyrosinase. In parallel with this, Lineweaver–Burk plot analysis showed that MHY2081 is a strong competitive inhibitor of tyrosinase. In conclusion, MHY2081 may be a novel tyrosinase inhibitor for prevention and treatment of pigmentation disorders.

  抑制酪氨酸酶是防止黑色素在皮肤中积聚，从而抑制色素沉着病的一个重要目标。因此，酪氨酸酶抑制剂是化妆品和色素沉着疾病治疗中一个极具吸引力的目标。然而，由于酪氨酸酶抑制剂对皮肤有毒性或缺乏选择性和稳定性，目前只有少数几种酪氨酸酶抑制剂可供选择。在这里，我们新合成了 13 种 (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-5-(substituted benzylidene)thiazol-4(5H)-one 衍生物，并考察了它们对黑色素生成的影响。在这些化合物中，MHY2081 对 B16F10 黑色素瘤细胞中的酪氨酸酶具有最强的抑制作用，且无细胞毒性。同样，MHY2081 处理后黑色素生成明显减少。对接模拟显示，与著名的竞争性酪氨酸酶抑制剂曲酸相比，MHY2081与酪氨酸酶形成氢键和芳香族相互作用，与酪氨酸酶的亲和力更强，与酪氨酸酶的残基形成三个氢键和疏水相互作用。与此同时，Lineweaver-Burk plot 分析表明 MHY2081 是酪氨酸酶的强竞争性抑制剂。总之，MHY2081 可能是一种新型的酪氨酸酶抑制剂，可用于色素沉着疾病的预防和治疗。
• 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677121B1

  公开（公告）日：2016-11-30

  본 발명은 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 널리 알려진 미백제인 코지산보다 탁월하게 타이로시네이즈를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물, 화장품 또는 건강식품에 유용하게 사용될 수 있다.

  This invention relates to novel compounds with skin whitening activity and their medical uses. The compounds according to the invention have superior skin whitening activity by inhibiting tyrosinase more effectively than the well-known whitening agent, kojic acid. Therefore, the compounds can be used beneficially in pharmaceutical compositions for skin whitening, cosmetics, or health supplements.
• Rational Use of Heterogeneous Data in Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Modeling of Cyclooxygenase/Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Alexey A. Lagunin、Athina Geronikaki、Phaedra Eleftheriou、Pavel V. Pogodin、Alexey V. Zakharov

  DOI：10.1021/acs.jcim.8b00617

  日期：2019.2.25

  Numerous studies have been published in recent years with acceptable quantitative structure-activity relationship (QSAR) modeling based on heterogeneous data. In many cases, the training sets for QSAR modeling were constructed from compounds tested by different biological assays, contradicting the opinion that QSAR modeling should be based on the data measured by a single protocol. We attempted to

  近年来，已经发表了许多基于异构数据的可接受的定量构效关系（QSAR）模型的研究。在许多情况下，用于QSAR建模的训练集是由通过不同生物学测定法测试的化合物构建的，这与认为QSAR建模应基于单一协议所测得的数据的观点相矛盾。我们试图开发一些方法来帮助确定应如何使用异类数据来创建QSAR模型，该方法基于针对同一目标和同一终点通过不同实验方法测试的不同化合物集。为此，使用GUSAR软件创建了从ChEMBL数据库获得的100多个QSAR模型，用于与环氧化酶1,2（COX）和种子脂氧化酶（LOX）相互作用的配体的IC50值。在外部装置上测试了QSAR模型，其中包括26种新的噻唑烷酮衍生物，并通过实验测试了其对COX-1,2 / LOX的抑制作用。对于LOX，衍生物的IC50值从89μM到26μM，对于COX-1从200μM到0.018μM，对于COX-2从210μM到1μM。这项研究表明，模型的准确
• One-pot reactions in the synthesis of thiazolidinone derivatives by nano-Fe₃O₄–cysteine catalyst
  作者：Halimeh Hajighasemi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Ebrahim Balali

  DOI：10.1080/17415993.2022.2089038

  日期：2022.11.2

  A simple and efficient one-pot approach for assembling some benzylidene-2-(benzo[d]thiazol-2-ylimino) thiazolidin-4-one derivatives utilizing Fe3O4–cysteine as an efficient catalyst via reaction between benzo[d]thiazol-2-amine, ammonium thiocyanate, chloroacetyl chloride, and aromatic aldehydes, in EtOH at 80°C, is reported. Minimize chemical waste, time-saving, simplify practical aspects besides the

  一种简单有效的一锅法组装一些亚苄基-2-(苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)噻唑烷-4-酮衍生物，利用Fe 3 O 4 -半胱氨酸作为有效催化剂，通过苯并[ d ]之间的反应据报道，噻唑-2-胺、硫氰酸铵、氯乙酰氯和芳香醛，在 80°C 的 EtOH 中。除了良好的官能团耐受性和纳米催化剂易于分离之外，最大限度地减少化学废物、节省时间、简化实际方面是本方法的突出特点。合成化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的体外抗菌筛选，对不同浓度的样品（200、100、50、25、12.5、5.25 和 3.12 µg/ml）进行表皮葡萄球菌ATCC 1446、蜡状芽孢杆菌ATCC 1247、大肠杆菌ATCC 1399 和铜绿假单胞菌ATCC 1430，并测量了最低最低抑菌浓度、最低杀菌浓度、区域抑菌量，并研究了生物膜的形成。