2-Chlor-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-hypoxanthin | 59277-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Chlor-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-hypoxanthin
• 英文别名: 2-chloro-9-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1,9-dihydro-purin-6-one；2-chloro-9-(2-hydroxyethoxymethyl) hypoxanthine；2-Chloro-9-(2-hydroxyethoxymethyl)hypoxanthine；2-chloro-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 59277-90-6
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₃
• 分子量: 244.637
• InChiKey: RWCYGLJSLQIGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-hypoxanthin 在 氨 作用下， 反应 5.0h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  制备鸟嘌呤，腺嘌呤和胞嘧啶的2-羟基乙氧基甲基衍生物的直接方法。

  摘要：

  在-63℃下用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将2-氯-6-碘嘌呤烷基化，然后在25℃下在二恶烷水溶液中用K2CO3处理9-取代的氯碘嘌呤，然后在150℃下用NH3进行处理。 ℃提供了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1a），一种有效的抗1型单纯疱疹病毒的抗病毒剂，收率很高。还合成了其单磷酸酯（1g），它是在病毒感染的细胞中从1a酶促产生的。用碘甲基[（三甲基甲硅烷基）氧基]乙醚将6-氯嘌呤和4-（甲硫基）嘧啶-2-酮阴离子类似地烷基化，并通过在110℃下用甲醇NH3处理将产物（1f和2b）转化为9 -[[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤（1b）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]胞嘧啶（2a）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a020
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine 生成 2-Chlor-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-hypoxanthin
  参考文献：
  名称：

  SCHAEFFER, H. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Adenine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04323573A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 2-amino substituted adenine compounds and their use as antiviral compounds are disclosed. In particular the compound 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl) adenine is particularly advantageous as an antiviral in that it has high oral absorption and that upon metabolism in mammals, it has the property of being converted to 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine which is also a highly active antiviral.

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。
• US4146715A
  申请人：——

  公开号：US4146715A

  公开（公告）日：1979-03-27