1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpiperazine | 10468-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-Methyl-4-cyclohexen-(1)-yl-piperazin；1-(Cyclohexen-1-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 10468-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: OZBUYKMVICLROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-171 °C(Press: 30-45 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpiperazine 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 968.0h， 生成 1-Methyl-4-[2-(1,1,1-trichloro-3-nitropropan-2-yl)cyclohexen-1-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0]辛烷衍生物中异常的环链互变异构

  摘要：

  发现了一种新型的环链互变异构，其由双环[4.2.0]辛烷衍生物可逆转化为三取代的烯胺组成，并通过1 H NMR光谱学进行了研究。通过（E）-3,3,3-三氯-1-硝基丙烯与环己酮烯胺的立体选择反应制备原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  The hit-to-lead optimization of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1H-xanthenes as glucocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  The structure activity relationship (SAR) study of a 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1H-xanthene series of selective, human glucocorticoid receptor alpha (hGR alpha) antagonists is reported. Compounds were screened using hydroxyapatite-based GR binding and MMTV-Luc co-transfection reporter gene assays. Four different regions of the scaffold were modified to assess the effects on hGRa antagonism and related potency. Compound 8d exhibits an 8-fold better bioactivity than the original hit 1a, as well as an improved chemical stability, which make it a promising lead for the subsequent optimization. (C) 2014 Ming-Wei Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.017

文献信息

• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，
• Solvent-free microwave-assisted multi-component reaction for preparation of 2-amino-1-aryl-2-(cyclohex-1-enyl)ethanones as precursors of pseudoephedrine analogues
  作者：Li-Jian Ma、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1039/c0cc00859a

  日期：——

  Microwave irradiation of chloroacetylarenes and enamines induced an aza-Darzens reaction followed by rearrangement of the aziridinium intermediate to give (2-amino-3-alkenoyl)arenes that were reduced selectively to syn-β-aminoalcohols as pseudo-ephedrine analogues.

  氯代乙酰苯与烯胺类的微波辐射诱导了氮杂Darzens反应，接着氮杂环丙鎓中间体的重排，得到了二氧化氨基-三碳烯酰苯类化合物，这类化合物被选择性地还原为伪麻黄碱的伪手性β-氨基醇类似物。
• 2-Aminomethyl-3-hydroxy-1-thiochromone; Darstellung und Reaktionen
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19833161212

  日期：——

  3‐Hydroxy‐1‐thiochromon (3a) reagiert mit Formaldehyd und Aminen zu den Titelverbindungen 5a–5h. Beim Erhitzen von 5a entsteht die Spiroverbindung 9; Zusatz der Enamine 11 bzw. 12 führt zu den Pyranothiochromonen 15a bzw. 14.

  3 - 羟基 - 1 - 硫色酮 (3a) 与甲醛和胺反应，得到标题化合物 5a - 5h。当5a加热时，形成螺环化合物9；加入烯胺 11 和 12 分别产生吡喃硫代色酮 15a 和 14。
• Reactions of (E)-3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with enamines derived from cycloalkanones. A new type of ring-chain tautomerism in a series of cyclobutane derivatives and stereochemistry of the products
  作者：V. Yu. Korotaev、A. Yu. Barkov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0240-1

  日期：2012.9

  Depending on the reaction conditions, the reactions of (E)-3,3,3-trichloro-1-nitropropene with cyclohexanone enamines led to bicyclo[4.2.0]octanes or trisubstituted enamines, which are the ring-chain tautomers capable of reversible transformations. Diastereoselectivity of the reactions of (E)-3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with cycloalkanone enamines were studied, a series of hitherto unknown

  根据反应条件，(E)-3,3,3-三氯-1-硝基丙烯与环己酮烯胺反应生成双环[4.2.0]辛烷或三取代烯胺，它们是能够可逆的环链互变异构体转换。研究了(E)-3,3,3-三氯(三氟)-1-硝基丙烯与环烷酮烯胺反应的非对映选择性，合成了一系列迄今未知的含CX3的硝基烷基化烯胺和γ-硝基酮，其结构式为通过核磁共振光谱和X射线衍射确定了新化合物。
• Structure–Nucleophilicity Relationships for Enamines
  作者：Bernhard Kempf、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200204666

  日期：2003.5.23

  acetals) and carbanions. It is shown that the nucleophilic reactivities of enamines cover more than ten orders of magnitude, comparable to enol ethers on the low reactivity end and to carbanions on the high reactivity end. Since the products of N-attack are thermodynamically less stable than the reactants, the observed rate constants refer to the formation of the carbon bond;carbon bonds. In some cases

  在二氯甲烷中用光度法研究了苯甲基阳离子与22种烯胺，3种吡咯和3种吲哚的反应动力学。这些富含电子的pi系统的亲核参数N和斜率参数s从等式log k（20摄氏度）= s（E + N）导出，并与其他pi系统（甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基）的亲核性进行了比较乙烯酮缩醛）和碳负离子。结果表明，烯胺的亲核反应活性覆盖了十多个数量级，与低反应性末端的烯醇醚和高反应性末端的碳负离子相当。由于N攻击的产物在热力学上不如反应物稳定，因此观察到的速率常数是指碳键，碳键的形成。在某些情况下，