(-)-{(3S)-3-[(1-iodo-2-naphthyl)methoxy]-3-phenyl-1-propynyl}(triisopropyl)silane | 1108207-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-{(3S)-3-[(1-iodo-2-naphthyl)methoxy]-3-phenyl-1-propynyl}(triisopropyl)silane
• CAS: 1108207-71-1
• 化学式: C₂₉H₃₅IOSi
• 分子量: 554.586
• InChiKey: SBJOKMNYTAOYKS-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-ethynyl-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane 、 (-)-{(3S)-3-[(1-iodo-2-naphthyl)methoxy]-3-phenyl-1-propynyl}(triisopropyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(-)-triisopropyl((3S)-3-{[1-({7-methoxy-2-[4-(triisopropylsilyl)-3-butynyl]-1-naphthyl}ethynyl)-2-naphthyl]methoxy}-3-phenyl-1-propynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds

  摘要：

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。

  DOI：

  10.1135/cccc20071499
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₅IO 、 三异丙基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(-)-{(3S)-3-[(1-iodo-2-naphthyl)methoxy]-3-phenyl-1-propynyl}(triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds

  摘要：

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。

  DOI：

  10.1135/cccc20071499

文献信息

• Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds
  作者：Zuzana Krausová、Petr Sehnal、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、David Šaman、Josef Cvačka、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20071499

  日期：——

  A modular synthesis of a series of methoxy substituted optically pure aromatic triynes (-)-(S)-5-9 and (-)-(R)-10 is presented. It relies on key operations such as substitution of benzylic bromine with an alkoxy group and aryl-alkyne coupling reaction to combine appropriate methoxy substituted benzene/naphthalene building blocks and chiral alkynol synthons such as (-)-(2S)-but-3-yn-2-ol and (-)-(1R)-1-phenylprop-2-yn-1-ol. The triyne molecules comprise a diphenylacetylene, 1-(phenylethynyl)naphthalene or 1,1'-ethyne-1,2-diyldinaphthalene core unit. They are intended to serve as [2+2+2] cyclisation precursors of methoxy substituted nonracemic helicene-like compounds with a penta-, hexa- and heptacyclic helical scaffold.

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。